Файл: ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ.pdf

Добавлен: 09.02.2019

Просмотров: 9365

Скачиваний: 56

ВНИМАНИЕ! Если данный файл нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам.
background image

МИНИСТЕРСТВО  ОБРАЗОВАНИЯ  И  НАУКИ  РОССИЙСКОЙ  ФЕДЕРАЦИИ 

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение  

высшего профессионального образования 

«НАЦИОНАЛЬНЫЙ ИССЛЕДОВАТЕЛЬСКИЙ 

ТОМСКИЙ ПОЛИТЕХНИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ» 

 

 

 

 

 

 

Л.В. Тимощенко, Т.А. Сарычева 

 

 

 

 

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ 

 

Часть 1 

 

 

 

Рекомендовано в качестве учебного пособия  

Редакционно-издательским советом 

Томского политехнического университета 

 

 

 

 

 

 

 

 

 
 

 
 

Издательство 

Томского политехнического университета 

2012 


background image

 

 

УДК 547(075.8) 
ББК 24.2я73 

Т417 
 

 
Т417 

Тимощенко Л.В. 

Органическая  химия.  Часть  1:  учебное  пособие  / 

Л.В. Тимощенко, Т.А. Сарычева; Томский политехнический 
университет.  –  Томск:  Изд-во  Томского  политехнического 
университета, 2012. – 168 с. 

 

 
В  учебном  пособии  последовательно  и  систематически  рассматри-

ваются вопросы строения, номенклатура, физические свойства, способы 
получения и химические превращения основных классов углеводородов. 
Большое внимание  уделено механизмам важнейших органических реак-
ций и применению углеводородов.  

Пособие  подготовлено  на  кафедре  биотехнологии  и  органической 

химии,  соответствует  программе  дисциплины  и предназначено  для  сту-
дентов ИДО, обучающихся по направлениям 240100 «Химическая техно-
логия», 241000 «Энерго- и ресурсосберегающие процессы в химической 
технологии, нефтехимии и биотехнологии». 

УДК 547(075.8) 
ББК 24.2я73

 

 
 
 

Рецензенты 

 

Доктор химических наук,  

зав. кафедрой химии СибГМУ  

М.С. Юсубов 

 

Кандидат химических наук,  

доцент кафедры химии СибГМУ 

И.А. Передерина 

 
 
 
 

© ФГБОУ ВПО НИ ТПУ, 2012 

© Тимощенко Л.В., Сарычева Т.А., 2012 
© Оформление. Издательство Томского  

политехнического университета, 2012 


background image

 

ОГЛАВЛЕНИЕ 

 

Введение. ВКЛАД ТОМСКИХ УЧЕНЫХ ПОЛИТЕХНИЧЕСКОГО 

УНИВЕРСИТЕТА В РАЗВИТИЕ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ .......... 7 

 

Глава 1. КЛАССИФИКАЦИЯ, НОМЕНКЛАТУРА И ИЗОМЕРИЯ  
                ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ............................................................. 9
 

1.1. Классификация органических соединений .......................................... 9 
1.2. Номенклатура органических соединений........................................... 10

 

1.3. Способы изображения углеродного скелета ...................................... 13

 

1.4. Изомерия органических соединений ................................................... 14

 

 

Глава 2. ХИМИЧЕСКИЕ СВЯЗИ И ВЗАИМНОЕ ВЛИЯНИЕ АТОМОВ  
                В ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЯХ .................................................... 18
 

2.1. Типы химических связей ....................................................................... 18 
2.2. Электронное строение атома углерода ................................................ 21

 

2.3. Типы гибридизации атома углерода ................................................... 22

 

2.3.1. Гибридизация sр

3

-типа .................................................................... 23 

2.3.2. Гибридизация sр

2

-типа .................................................................... 24 

2.3.3. Гибридизация sр-типа ..................................................................... 24 

2.4. Ковалентные 

- и 

-связи ...................................................................... 25 

2.5. Взаимное влияние атомов в молекуле ................................................ 28 

2.5.1. Индуктивный эффект ...................................................................... 29

 

2.5.2. Мезомерный эффект ........................................................................ 31

 

2.5.3. Электронные эффекты заместителей (донор или акцептор?) ..... 39

 

 

Глава 3. ОРГАНИЧЕСКИЕ КИСЛОТЫ И ОСНОВАНИЯ ................................... 41 

3.1. Протонная теория кислот и оснований Бренстеда ........................... 41 

3.1.1. Классификация органических кислот и оснований...................... 42

 

3.1.2. Влияние структурных факторов на относительную силу  

                         кислот и оснований ......................................................................... 43

 

3.2. Кислоты и основания Льюиса .............................................................. 47 

 

Глава 4. КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ РЕАКЦИЙ   
                И РЕАГЕНТОВ ............................................................................................... 49
 

4.1. Классификация по конечному результату ......................................... 49

 

4.2. Классификация по типу разрыва связей и типу реагента .............. 50

 

4.3. Последовательные реакции .................................................................. 53

 

4.4. Параллельные реакции. Кинетический  

                   и термодинамический контроль........................................................... 54

 

 

Глава 5. АЛКАНЫ ......................................................................................................... 56 

5.1. Гомологический ряд алканов ............................................................... 56

 

5.2. Строение метана ...................................................................................... 57

 

5.3. Строение гомологов метана. Конформации ...................................... 57

 

5.4. Изомерия алканов ................................................................................... 58

 

5.5. Типы углеродных атомов ...................................................................... 59

 

5.6. Номенклатура алканов .......................................................................... 60

 


background image

 

5.7. Физические свойства .............................................................................. 62

 

5.8. Нахождение в природе ............................................................................ 63

 

5.9. Способы получения ................................................................................. 63

 

5.9.1. Гидрирование алкенов .................................................................... 65

 

5.9.2. Восстановление алкилгалогенидов ................................................ 65

 

5.9.3. Гидролиз металлорганических соединений .................................. 66

 

5.9.4. Восстановление кетонов ................................................................. 67

 

5.9.5. Крекинг нефти .................................................................................. 68

 

5.9.6. Сплавление солей карбоновых кислот со щелочами   

                         (реакция Дюма) ................................................................................ 69

 

5.9.7. Синтез из оксида углерода (метод Фишера – Тропша)................ 70

 

5.9.8. Реакция Вюрца – Шорыгина .......................................................... 70

 

5.9.9. Реакции диалкилкупратов лития с алкилгалогенидами ............... 70

 

5.9.10. Прямой синтез из элементов ........................................................ 71

 

5.9.11. Электролиз солей карбоновых кислот 

                          (синтез Кольбе, 1849 г.) ................................................................. 71

 

5.10. Химические свойства............................................................................ 72 

5.10.1. Галогенирование алканов ............................................................. 74

 

5.10.2. Сульфохлорирование алканов ...................................................... 77

 

5.10.3. Нитрование алканов ...................................................................... 78

 

5.10.4. Пиролиз алканов ............................................................................ 79

 

5.10.5. Дегидрирование алканов ............................................................... 79

 

5.10.6. Окисление алканов ........................................................................ 80

 

5.11. Применение алканов ............................................................................ 80 

 

Глава 6. АЛКЕНЫ .......................................................................................................... 82 

6.1. Строение этилена..................................................................................... 82

 

6.2. Номенклатура алкенов ........................................................................... 83

 

6.3. Изомерия алкенов ................................................................................... 84

 

6.4. Физические свойства .............................................................................. 85

 

6.5. Способы получения алкенов ................................................................. 85

 

6.5.1. Промышленное получение низших алкенов ................................. 86

 

6.5.2. Дегидратация спиртов ..................................................................... 87

 

6.5.3. Дегидрогалогенирование алкилгалогенидов ................................ 89

 

6.5.4. Дегалогенирование вицинальных дигалогенидов ........................ 90

 

6.5.5. Восстановление алкинов ................................................................. 91

 

6.5.6. Реакция Виттига ............................................................................... 91

 

6.6. Химические свойства.............................................................................. 92 

6.6.1. Каталитическое гидрирование ....................................................... 94

 

6.6.2. Реакции электрофильного присоединения .................................... 95

 

6.6.3. Присоединение галогенов ............................................................... 95

 

6.6.4. Присоединение галогеноводородов ............................................... 96

 

6.6.5. Гипогалогенирование. Образование галогенгидринов ................ 98

 

6.6.6. Присоединение серной кислоты .................................................... 98

 

6.6.7. Гидратация алкенов ......................................................................... 99

 

6.6.8. Реакции свободнорадикального присоединения ........................ 100 

6.6.8.1. Присоединение галогенов ............................................... 100 
6.6.8.2. Гидробромирование против правила Марковникова ... 101 


background image

 

6.6.9. Реакции полимеризации ................................................................ 102

 

6.6.10. Окисление ..................................................................................... 105

 

6.6.10.1. Эпоксидирование ......................................................... 105

 

6.6.10.2. Гидроксилирование. Образование диолов ................ 106

 

6.6.10.3. Озонолиз. Определение структуры алкенов  

                                                   методом озонирования ................................................ 106

 

6.6.10.4. Окисление с деструкцией в жестких условиях ......... 107

 

6.6.11. Химические тесты на алкены (качественные реакции) ........... 108 

6.7. Применение алкенов ............................................................................. 109 

 

Глава 7. АЛКАДИЕНЫ ............................................................................................... 110 

7.1. Номенклатура ........................................................................................ 111

 

7.2. Строение сопряженных диенов .......................................................... 111

 

7.3. Физические свойства ............................................................................ 112

 

7.4. Способы получения сопряженных диенов ....................................... 112

 

7.4.1. Дегидрирование алканов и алкенов ............................................. 113

 

7.4.2. Дегидратация двухатомных спиртов   

                         (гликолей или пинаконов) ............................................................ 113

 

7.4.3. Дегидратация и дегидрирование этанола .................................... 114

 

7.5. Химические свойства сопряженных диенов .................................... 114 

7.5.1. Галогенирование ............................................................................ 116

 

7.5.2. Гидрогалогенирование .................................................................. 117

 

7.5.3. Гидрирование ................................................................................. 117

 

7.5.4. Димеризация................................................................................... 118

 

7.5.5. Диеновый синтез. Реакция Дильса – Альдера ............................ 118

 

7.5.6. Полимеризация сопряженных диенов. Каучуки ......................... 119

 

7.6. Анализ алкадиенов ................................................................................ 121 

 

Глава 8. АЛКИНЫ ....................................................................................................... 122 

8.1. Номенклатура ........................................................................................ 122

 

8.2. Строение ацетилена .............................................................................. 122

 

8.3. Физические свойства ............................................................................ 124

 

8.4. Способы получения ............................................................................... 124

 

8.4.1. Пиролиз алканов ............................................................................ 125

 

8.4.2. Гидролиз карбида кальция ............................................................ 125

 

8.4.3. Дегидрогалогенирование вицинальных  

                         и геминальных дигалогенидов ..................................................... 126

 

8.4.4. Дегалогенирование тетрагалогенидов ......................................... 126

 

8.4.5. Синтез гомологов ацетилена ........................................................ 127

 

8.5. Химические свойства............................................................................ 127 

8.5.1. Электрофильное присоединение .................................................. 129

 

8.5.2. Нуклеофильное присоединение ................................................... 131

 

8.5.3. Кислотные свойства. Реакция замещения 

                         «ацетиленового» атома водорода ................................................ 132

 

8.5.4. Реакции окисления и восстановления ......................................... 134

 

8.5.5. Реакция олигомеризации .............................................................. 135

 

8.6. Применение ............................................................................................ 136