Файл: Водорастворимые витамины.docx

ВУЗ: Не указан

Категория: Не указан

Дисциплина: Не указана

Добавлен: 26.10.2023

Просмотров: 19

Скачиваний: 2

ВНИМАНИЕ! Если данный файл нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам.


Водорастворимые витамины


Номенклатура

Участие в биохимических реакциях

Суточная потребность, в мг
Источники

Симптомы

гиповитаминоза

или

гипервитаминоза

Буквенное

обозначение

и

название

Физиологи-ческое

действие


Активная форма витамина

(кофермент*)

Биохимическая функция

(тип катализируемой реакции / фермент)

Группы В

1.В1

(Тиамин)


Антиневритный

ТДФ или ТПФ

или кокарбоксилаза

Декарбоксилирование α-кетокислот, перенос гликольальдегидного радикала от кетосахаров на альдосахара

Пируват- и -кетоглутаратдегидрогеназные комплексы, транскато-лаза, дегидрогеназа-оксикетоглутаровой кислоты

от 1.2 до 2,2
Зерновые и бобовые культуры

Дрожжи

Печень и почки

Мозг

Яйцо куриное


Гиповитаминоз:

Постепенная потеря аппетита (далее анорексия)

Тошнота, запоры

Болезненность икроножных мышц

Боль по ходу периферических нервов

Парестезии (ощущения онемения) и гиперстезии

Учащение сердцебиения, одышка

Быстрая физическая и психическая утомляемость
Гипервитаминоз не описан. Избыток принятого витамина быстро выводится с мочой, но у некоторых лиц имеется повышенная чувствительность к парентеральномувведению препаратов тиамина.

Химическая структура

Пиримидилметил-тиазолиевый/ или пиримидинотиазолоый

Структурная формула

витамин

Ф рагмент пиримидина

Фрагмент тиазола





Тиамин состоит из двух гетероциклов – аминопиримидинового и тиазолового, которые соединены между собой метиленовой группой /или 4-метил-5-β-оксиэтил-N- (2`-метил-4`амино-5`-метилпиримидил)- тиазолий

кофермент*


Кокарбоксилаза или тиаминпирофосфат /ТПФ или ТДФ – это сложный эфир тиамина и дифосфорной (или пирофосфорной) кислоты

Антагонисты (антивитамины)

Пример 1. Замена метильной группы на пропильную приводит к образованию антивитамина В1:

Гидрокситиамин



Метаболизм

В кишечникечасть поступающего с пищей тиамина всасывается методом простой диффузии. Далее в печенипри помощи фермента тиаминфосфокиназыпроисходит его фосфорилирование и образование моно-, ди- и трифосфатов тиамина, причем наиболее активен ТПФ- кофермн ряда окислительно-восстановительных ферментов. После деградации ТПФ тиамин подвергается биотрансформации, в частности происходит деметилированиепиримидиногвого кольца и конъюгация с цистеином. Образовавшиесяконъюгаты выводятся с мочой.
Практическое применение

В медицине / и или показания к лечебному применению.

Препараты витамина В1применяют:

- как специфические средства для предупреждения и лечения гипо- и авитаминоза

-для лечения различных нервных заболеваний (полиневрита / дегенеративные изменения нервов; вначале развивается болезненность вдоль нервных стволов, затем – потеря кожной чувствительности и наступает паралич (бери-бери)/, неврозов), сердечно сосудистых расстройств (гипертонии, склерозов кровеносных сосудов) и др.

- для улучшения энергообеспечения миокарда; усиление действия сердечных гликозидов, повышение диуреза (хроническая сердечная недостаточность).

- фосфорилированная форма витамина В1 – кокарбоксилаза – применяется при патологических состояниях, связанных с нарушением углеводного обмена, почечной недостаточности, нарушениях коронарного кровообращения.

- в дерматологической практике применяют при дерматозах неврогенного происхождения, зуде различной этиологии, пиодермии, экземе, псориазе.
В хлебопечении. В1 в комплексе с В2 и РР применяется для витаминизации хлебобулочных изделий.

*При тонком помоле богатые витамином В1 части зерна удаляют с отрубями, поэтому в высших сортах муки и хлеба содержание витамина В1 резко снижено. В щелочной среде, например при выпечке теста с добавлением гидрокарбоната натрия/ или аммония, он быстро разрушается.
В животноводстве и птицеводстве. Для витаминизации комбикормов.
Физические свойства

В чистом виде - белый или белый со слегка желтоватым оттенком кристаллический порошок со слабым характерным запахом, напоминающим запах дрожжей. Легко растворим в воде, трудно – в спирте (этаноле), нерастворим в эфире, ацетоне, бензоле и хлороформе.


2.В2 (Рибофлавин)

Витамин роста

ФАД и ФМН

Дегидрирование исходного субстрата или промежуточного метаболита, перенос электронов и протонов от восстановленных пиридиновых коферментов

Ферменты-флавопро-теины (оксидазы L- и D-аминокислот, глициноксидаза, альдегидоксидаза, ксантиноксидаза и др)

1,7 мг

Печень, миндаль, шампиньоны, яйца, опята, скумбрия, творог, шпинат, шиповник

Гиповитаминоз: поражения губ, пятна на слизистой оболочки рта, воспаление слизистой оболочки век, снижение остроты зрения.

Гипервитаминоз: зуд кожи, жжение, онеменение

Авитаминоз – малокровие: головокружение, снижение чувствительности, воспаление и покраснение глаз, слезоточивость, церебральная недостаточнсть


Химическая структура

Флавиновый

Структурная формула


Витамин



кофермент*



Антагонисты (антивитамины)

Атебрин, аминазин, акрихин, мегафен, галакто-, ликсо-, изорибо-, токсофлавин и др. конкурируют с рибофлавином в процессе тканевого дыхания.Акрихин, атебрин, левомицитин, террамицин, тетрациклин, блокируют рибофлавин путем конку-ренции с ФАД.

Метаболизм

Поступивший с продуктами питания рибофлавин всасывается в тонком кишечнике, в клетках слизистой оболочки кишечника частично фосфорилируется с образованием ФМН и ФАД.  В основном образование коферментных форм рибофлавина происходит в клетках печени и почек.  В крови  витамин В2 и его коферментные  формы связываются преимущественно с альбуминами и в комплексе с ними транспортируются к различным органам и тканям

Практическое применение

В пищевой промышленности рибофлавин используется в качестве пищевого красителя (жёлто-оранжевый кристаллический порошок) и обозначается как пищевая добавка E101, а также используется для обогащения некоторых продуктов питания витамином B2. Витамин В2 получил довольно широкое применение в клинике кожных болезней. Он рекомендуется в комплексе с другими мероприятиями при лечении эритродермии, эксфолиативного дерматита, себорейной экземы, стрептококковых поражений кожи, фотодерматозах, ожогах, язвах голени и некоторых других болезнях кожи.

Физические свойства

Витамин В2 плохо растворяется в воде в пропорции примерно 1:800 (0,12 мг/мл при 27,5 °C). Он практически не растворим в жирах и этаноле, в ацетоне, диэтиловом эфире, хлороформе, бензоле, но хорошо растворяется в спиртах. Растворы рибофлавина имеют вид зеленовато-желтой жидкости и в ультрафиолетовых лучах обладают яркой желто-зеленой флуоресценцией. Разрушается в щелочных растворах; разлагается под влиянием УФ-излучения

3.В3 (РР) (Никотинамид, никотиновая кислота, или ниацин)

Антипеллагрический

НАД и НАДФ

В процессе биологического окисления НАД и НАДФ выполняют роль промежуточных переносчиков электронов и протонов между окисляемым субстратом и флавиновыми ферментами.

Входит в состав ферментов, обеспечивающих клеточное дыхание.

18 мг

Печень, горох, шампиньоны, арахис, яйцо, фасоль, пшеница, ячневая крупа, фундук, куриное мясо, кукуруза

Гиповитаминоз: покраснение, жжение и зуд кожи, нарушение сердечного ритма, расстройство ЖКТ

Гипервитаминоз: кожная сыпь, обмороки, зуд

Авитаминоз – пеллагра: разъедающие язвы, депрессия, понос, головокружения, слабость мышц, слабоумие

Химическая структура

Производный -аминокислот

Структурная формула

Витамин




кофермент*



Антагонисты (антивитамины)

3-ацетилпиридин чаще всего применяется в опытах на животных для воспроизведения недостаточности никотиновой кислоты.Изониазид при длительном назначении может вызвать у человека недостаточность никотиновой кислоты – синдром «горящих стоп», напоминающий пеллагру.

Метаболизм

Всасывание поступившей с пищей никотиновой кислоты происходит в желудке, двенадцатиперстной кишке и тонком кишечнике. Всосавшаяся никотиновая кислота поступает в кровь, где она превращается в никотинамид, и далее в печень. В печени никотинамид превращается в дифосфонуклеотиды и трифосфонуклеотиды и откладывается в виде указанных соединений. Кислота никотиновая — является простетической группой кодегидразы I и кодегидразы II — ферментов, переносящих водород и осуществляющих окислительно-восстановительные процессы. Кодегидраза II участвует и в транспортировке фосфата. Синтез кодегидраз происходит, главным образом, в печени. В крови никотиновая кислота содержится преимущественно в эритроцитах.
Практическое применение

Ниацинамид считается универсальным компонентом, улучшающим состав средств для ухода за кожей и волосами:

  1. В кремах и масках он способствует длительному увлажнению кожи, улучшению ее рельефа, ускорению обменных процессов и питания клеток, стимулирует выработку коллагена.

  2. В состав сывороток ниацинамид включают для предотвращения пожелтения кожи лица за счет уменьшения гликации (связывания с сахарами) коллагеновых волокон.

  3. В растворы для волос витамин добавляют с целью стимуляции их роста, синтеза белка кератина, а также защиты кожи головы и волосяного покрова от неблагоприятных факторов внешней среды.

Приём витамина В3 в любой форме показан:

  • при профилактике и лечении пеллагры (авитаминоз В3, авитаминоз РР)

  • вялозаживающих ранах и язвах

  • гастритах с пониженной кислотностью

  • колитах

Физические свойства

В химически чистом виде представляет собой бесцветные кристаллы игольчатой формы, легко растворимые в воде и спирте. Никотиновая кислота термостабпльна и сохраняет свою биологическую активность при кипячении и автоклавировании. Устойчива к воздействию света, кислорода воздуха и щелочей.

4.В5 (Пантотеновая кислота)

Антидерматитный

Коэнзим А (SH – КоА)

Участвует в ферментативных реакциях, катализирующих активирование и перенос ацетильного радикала и ацилов.

-кетоглутарат-дегидрогеназа

3 – 5 мг

Горох, дрожжи, икра, фундук, семена подсолнуха, горбуша, фасоль, спаржа, молоко, морковь

Гиповитаминоз: дерматиты, дипигментация и потеря волос, истощение, нарушение о/в

Гипервитаминоз: понижение секреции в желудке, диарея, тошнота, изжога

Авитаминоз: боли в суставах, выпадение волос, судороги конечностей, местные параличи, ухудшение зрения и памяти

Химическая структура

Производный -аминокислот

Структурная формула

витамин



кофермент*



Антагонисты (антивитамины)

-метилпантотеновая кислота вызывает выраженные признаки недостаточности витамина в виде периферических невропатий и нарушений функции коры надпочечников

Метаболизм

Ежедневно кишечная микрофлора здорового организма синтезирует 3,4 миллиграмма витамина В5. После поступления пищи, пантотеновая кислота усваивается путем диффузии непосредственно из кишечника в кровь, ткани, где в последствие захватывается эритроцитами и активно трансформируется в коферментные формы — коэнзим-А и фосфопантотеин. Оставшаяся часть вещества циркулирует в организме в свободном состоянии. Катаболизм органических соединений небелковой природы основывается на их гидролизе, при этом «отработанный» пантотенат кальция и его метаболиты выводятся с мочой.
Практическое применение

Пантотеновую кислоту применяют в медицине для устранения атонии кишечника после операций на желудочно-кишечном тракте, её кальциевую соль — для лечебных целей. Часто используется в пищевых и кормовых добавках в виде производных пантотеновой кислоты – пантотенола и соли - пантотената кальция. Огромное множество средств на основе пантотеновой кислоты выпускается для использования в косметических и фармацевтических целях. Примером, может служить декспантенол и пантенол средства для наружного применения в виде крема, мази или пены, используемые для заживления повреждений кожи различной этиологии. 

Физические свойства

Витамин В5 — вязкое вещество светло-желтого цвета с температурой плавления 80 градусов. Соединение хорошо растворяется в уксусной кислоте, воде, этиле, плохо – в эфире, амиловом спирту, органических растворителях. Пантотенат кальция, вступая в реакцию с водой, образует бесцветные кристаллические соли: кальциевую, натриевую. Витамин В5 термолабилен. Особенно он неустойчив при нагревании в щелочах и кислотах, гидролизуясь с освобождением лактона a,g-диокси-b, пантолактона, b-аланина по амидной связи. В нейтральных растворах пантотенат кальция и его соли относительно стабильны.

5.В6 (Пиридоксин)

Антидерматитный

Пиридоксальфосфат (ПФ)

Пирозолевые ферменты (аминотрансферазы)

Перенос аминогрупп

2 мг

Тунец, скумбрия, грецкий орех, облепиха, печень, фундук, чеснок, гранат, болгарский перец, бананы


Гиповитаминоз: воспалительные и гнойнчковыепораения кожи, отвращение к пищи, тошнота, рвота, полиневрит

Гипервитаминоз: аллергические реакции, увеличение кислотности желудочного сока, сенсорная нейропатия, онемение, потеря чувствительности в области рук и ног

Авитаминоз: анемия, дерматит, судороги, расстройство пищеварения


Гиповитаминоз: повышенная проницаемость и ломкость капилляров, точечные кровоизлияния, кровоточивость десен

Гипервитаминоз: не описан

Авитаминоз: анемии, тромбозы, гипертония, язвы



Жирорастворимые витамины


Номенклатура

Участие в биохимических реакциях

Суточная потребность, в мг

и

источники

Симптомы

гиповитаминоза

или

гипервитаминоза

Буквенное

обозначение

и

название

Физиологическое

действие


Активная форма витамина

(кофермент)

Биохимическая функция

(тип катализируемой реакции + фермент)

1. А(Ретинол)

Атиксерофтальмический

Витамин роста

Ретиналь


Ретиноевая кислота

Родопсин, йодопсин

Зрительный процесс
Регулирует рост и дифференцировку клеток, репродукцию и эмбрио- нальное развитие

2,7 мг

Морковь, тыква, брокколи, абрикос, персик, авокадо, печень, яйца, сыр, мясо

Гиповитаминоз: сухость кожы и роговицы, выпадение волос, ломкость ногтей, увеличение печени, уменьшение свертываемости крови

Гипервитаминоз: головная боль, головокружение, шелушение кожи, боль в костях, тошнота

Авитаминоз – куриная слепота: нарушение сумеречного зрения, сухость всех слизистых, ломкость волос и ногтей, гнойный распад роговицы

Химическая структура

Циклогексенилизопреноидный

Структурная формула

Витамин



Кофермент*



Антагонисты (антивитамины)

К антиметаболитам относится один из продуктов окисления витамина А оксидом ванадия – “соединение Z”. Поступление этого вещества вызывает типичный авитаминоз А.

Метаболизм

Практическое применение
Физические свойства


2. D (Кальциферолы)

Антирахитический

1,25-Диоксихолекальцифе-рол (кальцитриол)

Кальцитриол выполняет гормональную функцию:

  • в кишечнике усиливает всасывание Ca и P;

  • в почечных канальцах увеличивает реабсорбциюCa и P;

  • в костной ткани вызывает резорбцию и выведение Ca и P в кровь.

Результатом действия кальцитриола является повышение уровня Ca и P в крови.

0,01 – 0,025 мг

Молоко, яичный желток, рыба, печень, грибы, мясо, сыр, масло, петрушка, икра, дрожжи, творог

Гиповитаминоз: бессонница, снижение веса, потеря аппетита, ухудшение зрения, ощущение жжения во рту и горле

Гипервитаминоз: общая слабость, потеря аппетита, тошнота, рвота, усиленное мочеиспускание, жажда, боли в животе и костях

Авитаминоз - рахит: размягчение костей, увеличение заболеваемости раком, вероятности развития остеопороза

Химическая структура

Циклогексанолэтиленгидриндановый

Структурная формула



Витамин



Кофермент*




Антагонисты (антивитамины)

-

Метаболизм

Практическое применение

Физические свойства


3. Е (Токоферол)

Антистерильный

Витамин размножения

-

Витамин Е – один из самых мощных природных антиоксидантов, он связывает свободные радикалы, и тем самым:

предотвращает повреждение липидов мембран и ДНК;

повышает биологическую активность витамина А за счет защиты его ненасыщенной боковой цепи от окисления.

5 мг

Кедровые орехи, семена подсолнечника, миндаль, фисташки, облепиха, петрушка, капуста, рябина, шиповник, горох

Гиповитаминоз: мышечная дистрофия, сокращение количества эритроцитов, ломкость ногтей, ослабление остроты зрения, сухость кожи

Гипервитаминоз: головная боль, метеоризм, диарея, тошнота, высокое кровяное давление

Авитаминоз: гемолитическая анемия, сбои в функционировании репродуктивной системы, жировое перерождение печени

Химическая структура

Хромановый

Структурная формула

Витамин



Кофермент*


Антагонисты (антивитамины)

Полиненасыщенные жирные кислоты в рационе могут играть роль антивитамина Е, уменьшая абсорбцию токоферола из кишечника, когда продукт подвергался действию тепла и воздуха и имеет прогорклый запах и вкус.

Метаболизм
Практическое применение

Физические свойства



4. К (Филлохинон)

Антигеморрагический

-

-глутаминтрансфераза

Стимулирует синтез II, VII, IX и X факторов свертывания крови в печени и

обеспечивает -карбоксилирование остатков глутаминовой кислоты этих факторов для лучшего взаимодействия с ионами Са2+.


1 мг

Томаты, горох, соевые бобы, земляника, треска, шиповник, морковь, петрушка, телятина, говядина, картофель, цветная капуста

Гиповитаминоз: кровоточивость десен, кровотечения из носа, появление синяков на коже

Гипервитаминоз: высокая свертываемость крови, развитие тромбозов в сосудах сердца и мозга

Авитаминоз: нарушение свертываемости крови, массивный геморраги-ческий синдром, судороги

Химическая структура

Нафтохиноновый

Структурная формула

Витамин



Кофермент*


Антагонисты (антивитамины)

Дикумарин препятствует свёртыванию крови

Метаболизм

Практическое применение

Физические свойства