Файл: Качественные реакции органических соединений.pdf

КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
Соединение
Реактив
Наблюдаемая реакция
Пример
Алканы
Пламя
Низшие алканы горят голубоватым пламенем
(обычно определяют методом исключения)
Низшие алканы: С1-С4 и неопентан
Алкены
Бромная вода (Br2 aq)
Обесцвечивание бромной воды раствор KMnO4
Обесцвечивание раствора,
выпадение бурого осадка
MnO2
Горение
Горят слегка желтоватым цветом
Алкины
Бромная вода
Исчезает желто-коричневая окраска
R-С≡С-R’ + 2Br2 →
R-CBr2-CBr2-R’

раствора брома из-за протекания реакции
Водные растворы аммиачных комплексов
Ag(I), например,
аммиачный раствор оксида серебра
[Ag(NH3)2]OH
Алкины с тройной связью на конце молекулы дают желтый осадок
Алкины, у который при тройной связи нет атомов водорода в такую реакцию не вступают
R-С≡СН + [Ag(NH3)2]OH
→ R-С≡СAg↓ + 2NH3 +
H2O
Водный раствор аммиачных комплексов одновалентной меди Cu(I),
например, аммиачный раствор оксида меди (I)
[Cu(NH3)2]OH
Алкины с тройной связью на конце молекулы дают красный осадок
Алкины, у которых при тройной связи нет атомов водорода в такую реакцию не вступают, что позволяет отличить их друг от друга
R-С≡СН + [Cu(NH3)2]OH
→ R-С≡СCu↓ + 2NH3 +
H2O
Бензол
Нитрующая смесь – смесь конц. азотной и серной кислот
Образование желтой жидкости с запахом горького миндаля на дне реакционной смеси

Гомологи бензола
Нейтральный водный раствор KMnO4
При кипячении с каким-либо гомологом бензола водный раствор перманганата калия обесцвечивается и выпадает бурый осадок оксида марганца (IV)
C6H5CH3 +2KMnO4 =
C6H5COOK + 2MnO2↓ +
KOH + H2O (при кипячении)
C6H5CH2CH3 + 4KMnO4
= C6H5COOK + K2CO3 +
2H2O + 4MnO2↓ + KOH
(при нагревании)
Подкисленный водный раствор перманганата калия KMnO4(водн.), H+
Постепенное обесцвечивание подкисленного раствора
KMnO4. Выпадения бурого осадка MnO2 не наблюдается, поскольку марганец восстанавливается до практически бесцветной соли двухвалентного марганца. Чаще всего в качестве подкислителя используют серную кислоту.
5C6H5CH3 + 6KMnO4 +
9H2SO4 → 5C6H5COOH +
6MnSO4 + 3K2SO4
+14H2O

Фенол
Бромная вода
Исчезновение желто-коричневой окраски бромной воды с одновременным выпадением белого осадка трибромфенола
Разбавленный водный раствор соли железа (III),
например, FeCl3
Светло-желтая окраска разбавленного раствора соли трехвалентного железа сменяется на фиолетовую
Анилин
Бромная вода
Исчезновение желто-коричневой окраски бромной воды с одновременным выпадением белого осадка триброманилина
Одноатомные первичные и вторичные спирты
Оксид меди (II) CuO
Черный CuO при нагревании со спиртом изменяет свою окраску на красную. Первичный спирт превращается в альдегид, вторичный - в кетон

Многоатомные спирты
Свежеосажденный
Cu(OH)2
Растворение голубого осадка Cu(OH)2 с образование ярко-синего раствора комплексного соединения меди.
Альдегиды
Аммиачный раствор оксида серебра
[Ag(NH3)2]OH
Так называемая реакция серебряного зеркала. В
результате восстановления
Ag+1 в металлическое серебро Ag0 на стенках сосуда образуется зеркало.
При небрежном смешении реагентов или в недостаточно чистом сосуде вместо серебряного зеркала может образоваться черный
R-CHO + 2[Ag(NH3)2]OH
= R-СООNH4 + 2Ag↓ +
3NH3↑ + H2O

осадок, состоящий из мелкодисперсных частиц металлического серебра.
Свежеосажденный
Cu(OH)2
Образование оранжево-красного осадка
Cu2O при нагревании
R-CHO + 2Cu(OH)2 =
R-COOH + Cu2O↓ + 2H2O
Карбоновые кислоты
Лакмус
Окрашивание лакмуса в красный цвет
Карбонаты, например,
K2CO3
Выделение углекислого газа в результате разложения образующейся нестойкой угольной кислоты H2CO3 2R-COOH + CO32- →
CO2 + H2O + R-COO
Спирт + конц. H2SO4
Появление запаха сложного эфира. Запахи эфиров весьма разнообразны, но общим является ярко выраженная пахучесть, нередко, могут напоминать ароматы различных фруктов.
R-COOH + R’-OH →
R-COO-R’ + H2O

Муравьиная кислота
Лакмус
Окрашивание лакмуса в красный цвет, по причине кислой среды, создаваемой муравьиной кислотой
Аммиачный раствор оксида серебра
[Ag(NH3)2]OH
Молекуле муравьиной кислоты, не смотря на ее малый размер удается сочетать в себе помимо карбоксильной группы также и карбонильную,
которая позволяет вступать муравьиной кислоте в реакцию серебряного зеркала подобно альдегидам
Растворимые соли жирных карб. кислот, например,
стеарат натрия
CH3(CH2)16COONa
(мыло)
Любая сильная неорганическая кислота или кислота средней силы
H2SO4 (разб.) HCl HI HBr
HNO3 (разб.) H3PO4
Выпадение хлопьевидного белого осадка малорастворимой жирной кислоты
Раствор соли Ca или Mg
Выпадение белого осадка нерастворимой кальциевой или магниевой соли жирной кислоты.

Фенолфталеин
Окрашивание фенолфталеина в малиновый цвет как в щелочах, ввиду того, что соли жирных кислот гидролизуются по аниону
Олеиновая кислота
Водный раствор
KMnO4(водн.)
Наблюдают исчезновение фиолетовой окраски
KMnO4 и образование хлопьевидного осадка оксида марганца бурого цвета MnO2
Раствор Br2 в орг.
растворителе или воде
(бромная вода)
Исчезает желто-коричневая окраска раствора брома из-за протекания реакции

Раствор щелочи, например,
NaOH
Олеиновая кислота, будучи практически нерастворимой в воде жирной кислотой,
растворяется в водных растворах щелочей
Глюкоза
Аммиачный раствор оксида серебра
[Ag(NH3)2]OH
Глюкоза относится к так называемым альдегидоспиртам, т.к. ее молекулы содержат альдегидную группу и 5
гидроксильных групп.
Поэтому она вступает в реакцию «серебряного зеркала»

Свежеосажденный
Cu(OH)2
Если раствор глюкозы прибавить к свежеосажденному гидроксиду меди без нагревания наблюдается растворение осада гидроксида меди и образование синего раствора. В этом случае глюкоза реагирует как многоатомный спирт — с образованием растворимых комплексов меди. Если же полученный синий раствор нагреть,
выпадает оранжево-красный осадок одновалентного оксида меди Cu2O. При этом глюкоза реагирует как альдегид — альдегидная группа молекулы глюкозы окисляется до карбоксильной —
образуется глюконовая кислота.

Крахмал
Йод, I2
Появление синей окраски
-
Белок
Концентрированная азотная кислота
НNО3(конц.)
Ксантопротеиновая реакция
Появление ярко-желтого окрашивания по причине нитрования бензольных колец молекул белка
-
Свежеосажденный
Cu(OH)2
Появляется сине-фиолетовое окрашивание раствора в следствие образование комплексов меди (II) с белком
-