Файл: Химические свойства Способы получения.doc

ВУЗ: Не указан

Категория: Не указан

Дисциплина: Не указана

Добавлен: 06.12.2023

Просмотров: 18

Скачиваний: 1

ВНИМАНИЕ! Если данный файл нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам.

Класс

Химические свойства

Способы получения

Алканы

СnH2n+2

1.Характерная реакция – свободнорадикальное замещение:

СН4 + Cl2 (свет) → CH3Cl + HCl

2. Дегидрирование:

СН3-СН3 (t, Pt)→СН2=СН2 + Н2

{алкан алкен + водород}

3.Горение: CH4 +2O2 CO2 +2H2O
4.Изомеризация: СН3-СН2-СН2-СН3(t, AlCl3)→ CH3-CH(3 CH)-CH3

бутан изобутан

5.Термическое разложение: СН4 (t=1000оС) → С+ 2Н2

2СН4 (15000C) → НС≡СН+ 2Н2

метан этин (ацетилен)

1.Выделение из нефти и природного газа

2.Изомеризация

3.Гидрирование алкенов:

С2Н4 + Н2 (Pt, t)→C2H6

4. Синтез Вюрца

2R-Br + 2Na →R-R + 2NaBr

5.Декарбоксилирование натриевых солей карбоновых кислот:

RCH2COONa + NaOH → RCH3 + Na2CO3

Алкены

CnH2n

1.Характериная реакция – присоединение по двойной связи:

а) гидрирование: СН2=СН2 + Н2 (t, Pt) →C2H6

б) галогенирование: СН2=СН2 + Br2 (t, Pt) →CH2Br- CH2Br –кач. реакция

в) гидрогалогенирование: СН3-СН=СН2 + HBr →CH3-CHBr-CH3 правило.Марковникова: водород присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода.

г) гидратация: СН2=СН2 + Н2О (Н2SO4) →C2H5OH

д) полимеризация: n CH2=CH2 (t,p,kt) → (-CH2-CH2-)n

2. Окисление: а) горение С2Н4 + 3О2 → 2СО2 + 2Н2О

б) неполное окисление: СН2=СН2 (KMnO4) →CH2OH-CH2OH – кач. реакция (Вагнера)

1.Крекинг нефтепродуктов

2.Дегидрирование алканов:

С2Н6 (t,Pt) → С2Н4 + Н2

3.Дегидратация спиртов:

С2Н5ОН (H2SO4, t=1500C) → С2Н4 + Н2O

4.Дегидрогалогенирование:

С2Н5Cl (KOH,спирт) → С2Н4 + НCl правило Зайцева: водород отщепляется от наименее гидрированного атома углерода

5.Дегалогенирование:

CH2Br-CH2Br + Zn→ СН2=СН2 +ZnBr2

Алкины

CnH2n-2

1.Характериная реакция – присоединение по тройной связи:

а) галогенирование: С2Н2 +Br2→ C2H2Br2;

C2H2Br2 + Br2→ C2H2Br4 – кач. реакция

б) гидрогалогенирование: : С2Н2 +НBr→ C2H3Br;

C2H3Br+ НBr→ C2H4Br2

в) гидрирование: С2Н22 (t,Pt) → C2H4;

С2Н42 (t,Pt) → C2H6

г) гидратацич (реакция Кучерова):

С2Н22О (HgSO4, H2SO4) → CH3CH=O

д) тримеризация (реакция Зелинского): 3C2H2 (Cакт., t) → С6Н6

2. Горение:2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O

1. Метановый способ:

2СН4 (15000C) → С2Н2+ 2Н2

2. Карбидный способ:

CaC2 + 2H2O→ С2Н2 + Ca(OH)2

3. Дегидрогалогенирование:

CH2Br-CH2Br (2KOH,спирт) → С2Н2+ 2НBr

Алкадиены

CnH2n-2

1.Характериная реакция – присоединение по двойным связям:

Алкадиены присоединяют Н2, Hal2, HHal двумя способами:

1,2-присоединение: СН2=СН-СН=СН2 + Н2 → СН3-СН2-СН=СН2

1,4-присоединение: СН2=СН-СН=СН2 + Н2 → СН3-СН=СН-СН3

2. Полимеризация (протекает как 1,4-присоединение):

nСН2=СН-СН=СН2 → (-СН2-СН=СН-СН2-)n


1.Реакция Лебедева:

2Н5ОН (Al2O3, ZnO, t) →

СН2=СН-СН=СН2 + Н2 + 2H2O

2.Дегидрирование:

СН3-СН2-СН2-СН3→ СН2=СН-СН=СН2 + 2Н2

3. Дегидрогалогенирование:

СН2Br-CH2-CH2-CH2Br (2KOH, спирт) → СН2=СН-СН=СН2 + 2НBr

Арены

CnH2n-6

1. Реакция замещения:

а) бромирование: С6Н6 + Вr2 (FeBr3) → С6Н5Br + HBr

б)нитрование: С6Н6 + HNO3 (H2SO4) → С6Н5NO2 + H2O

2. Реакции присоединения (в жестких условиях):

а)гидрирование: С6Н6 + 3Н2 (FeBr3) → С6Н12

б) хлорирование: С6Н6 + 3Clr2 (УФ) → С6Н6Cl6

1. Дегидрирование циклогексана:

С6Н12 (t,Pt) → С6Н6 + 3Н2

2. Ароматизация алканов:

С6Н14 → С6Н6 + 4Н2

3. Тримеризация ацетилена:

3C2H2 (Cакт., t) → С6Н6

Предельные

одноатомные

спирты

СnH2n+1ОН

1. С щелочными и щелочноземельными металлами:

2Na +2 C2H5OH → 2 C2H5ONa + H2

2. С галогеноводородами: C2H5OH + HBr → C2H5Br + H2O

3. Межмолекулярная дегидратация (образование простых эфиров):

С2Н5ОН + С2Н5ОН (H2SO4, t<140oC) →C2H5OC2H5 + H2O

4. Внутримолекулярная дегидратация:

С2Н5ОН (H2SO4, t>140oC) → СН2=СН2 + Н2О

5. С кислотами (этерификация):

С2Н5ОН + СН3СООН→СН3СООС2Н5 + Н2О

6. Окисление: С2Н5ОН + [O] →СН3С=О + [O] →СН3СООН

7. CH3CH2OH+NH3 =(Kt) CH3CH2NH2(аминоэтан)+H2O

1. Гидролиз галогеналканов:

С2Н5Cl + KOH (H2O) → C2H5OH + KCl

2. Гидратация алкенов:

СН2=СН2 + Н2О (H2SO4) → C2H5OH

3. Гидрирование альдегидов:

СН3СН=О + Н2→ C2H5OH

4.Спиртовое брожение глюкозы:

С6Н12О6 (дрожжи) → 2C2H5OH + 2СО2

Многоатомные спирты

Помимо свойств, подобных свойствам одноатомных спиртов, многоатомные спирты реагируют с гидроксидом меди (II) при комнатной температуре – качественная реакция на многоатомные спирты:

CH2OH-CHOH-CH2OH + Cu(OH)2 →C3H5O3Cu + 2 H2O

Помимо способов, подобных способам получения одноатомных спиртов можно получить окислением алкенов:

СН2=СН2 (KMnO4) →CH2OH-CH2OH

Альдегиды

СnH2n+1СН=О

или СmН2mO

1. Восстановление: СН3СН=О + Н2 (Ni) →СН3СН2ОН

2. Окисление – качественная реакция на альдегидную группу:

а) реакция «серебряного зеркала»:

СН3СН=О + 2[Ag(NH3)2]OH (t) →СН3СООNН4 + 2Ag+ 3NH3 + H2O

б) гидроскидом меди (II) при нагревание:

СН3СН=О +Cu(O Н)2 (t) → СН3СООН +Cu2O + 2 Н2О

3. СН3СН=О + C2H5OH→ СН3СНОC2H5

|

OH

4. СН3СН=О + NH3→ СН3СНОH

|

NH2

1.Дегидрирование спиртов:

С2Н5ОН (Cu, t)→ СН3СН=О + Н2

2. Окисление спиртов:

С2Н5ОН + CuО→ СН3СН=О + Н2О + Cu

3. Реакция Кучерова:

С2Н22О (HgSO4, H2SO4) → CH3CH=O

4. CH3-CHCl2 + 2NaOH→ CH3-CH=O +2NaCl + H2O



Предельные одноосновные карбоновые кислоты СnH2n+1СООН

или СmН2mO2

1. Диссоциация: СН3СООН → СН3СОО- + Н+

2. С металлами: 2СН3СООН + 2Na → 2СН3СООNa + H2

3. С основными оксидами:

2СН3СООН + CaO → (СН3СОО)2Ca + H2O

4. С основаниями (нейтрализации):

СН3СООН + NaОН → СН3СООNa + H2О

5. С солями более слабых кислот:

СН3СООН + К2СО3 → СН3СООК + H2О+ СО2

6. Со спиртами (этерификация):

СН3СООН + С2Н5ОН →СН3СООС2Н5 + Н2О

1. Окисление спиртов:

С2Н5ОН + [O] → СН3СООН

2. Окисление альдегидов:

СН3С=О + [O] →СН3СООН

3. Гидролиз сложных эфиров:

СН3СООС2Н5 + Н2О→ СН3СООН + С2Н5ОН

4. CH3-CCl3 + 3NaOH→ CH3-COOH+3NaCl + H2O


Моносахариды

Сn(H2O)m,

где n и m >3

1. Окисление альдегидной группы:

а) реакция «серебряного зеркала»:

СН2ОН(СНОН)4СН=О + Ag2O (t) → СН2ОН(СНОН)4СОOH + 2Ag

б) с гидроксидом меди (II) при нагревании:

СН2ОН(СНОН)4СН=О + Сu(OH)2 (t) → СН2ОН(СНОН)4СОOH + Сu2O + H2O

2. Восстановление альдегидной группы:

СН2ОН(СНОН)4СН=О + H2 (Ni,t) → СН2ОН(СНОН)4СH2OH

3. Как многоатомный спирт глюкоза взаимодействует с гидроксидом меди (II) при комнатной температуре с образованием ярко-синего раствора глюконата меди (II).

4. Реакции брожения:

а) спиртовое: С6Н12О6 (дрожжи) → 2C2H5OH + 2СО2

б) молочное: С6Н12О6 (бактерии) → 2СН3-СН(ОН)-СООН

в) маслянокислое:

С6Н12О6 (бактерии) → СН3СН2СН2СООН + 2Н2 + 2СО2

1. Из формальдегида:

6 НСН=О (Ca(OH)2) → С6Н12О6

2. Гидролиз крахмала:

6Н10О5)n + H2O (H2SO4, t) → n С6Н12О6

3. Фотосинтез:

6СО2 + 6 Н2О→ С6Н12О6 + 6О2

Дисахариды

С12Н22О11

1. Гидролиз:

а) сахароза + Н2О→ фруктоза + глюкоза

б) мальтоза + Н2О→ 2 глюкозы

в) лактоза + Н2О→ галактоза + глюкоза

1. Из природных источников

Полисахариды

6Н10О5)n

Крахмал – из остатков α-глюкозы, целлюлоза – из β-глюкозы

1. Гидролиз: (С6Н10О5)n + H2O (H2SO4, t) → n С6Н12О6

2. Этерификация: (С6Н10О5)n + 3n HNO3 →[(C6H7O5(NO2)3] + 3n H2O

3. При взаимодействии крахмала с иодом появляется фиолетовое окрашивание – качественная реакция на крахмал




Амины

H2N-R

1. Взаимодействие с кислотами СН3NH2 + HCl → CH3NH3Cl

2. Горение: 4 СН3NH2 + 9О2→ 4СО2 + 10 Н2О + 2N2

3. C галогеналканами: СН3NH2 + CH3Cl → (СН3 )2NH2Cl

4. С азотистой кислотой: СН3NH2 + HO-NO → CH3OH + N2 + H2O

1. Из галогенпроизводных алканов:

CH3Br + 2 NH3 → СН3NH2 + NH4Br

2. Восстановление нитропроизводных:

СН32 + 6[H] → СН3NH2 + 2H2O

3. Из спиртов

CH3CH2OH+NH3 =(Kt) CH3CH2NH2+H2O

Аминокислоты

H2N-R-COOH

1. Образование внутренних солей: NH2CH2COOH → +NH3CH2COO- биполярный ион

2. С основаниями (нейтрализация):

NH2CH2COOH + NaOH→ NH2CH2COONa + H2O

3. С кислотами: NH2CH2COOH + HCl→ClNH3CH2COOH

4. Образование полипептидов:

n NH2CH2COOH →(- NH-CH2-CO -)n + (n-1) H2O

1. Из карбоновых кислот:

СН3СООН + Cl2кр)→ ClСН2СООH + HCl

ClСН2СООH + 2NH3 → NH2CH2COOH + NH4Cl

2. Гидролиз белков.

Белки

1. Денатурация – разрушение вторичной, третичной и четвертичной структур белков под воздействием внешних факторов.

2. При гидролизе белков образуется смесь аминокислот.

3. Горят с образованием азота, углекислого газа и воды.

4. Цветные раекции:

а) ксантопротеиновая (на бензольное кольцо) – желтое окрашивание при взаимодействии с конц. Азотной кислотой при нагревании

б) биуретовая (на пептидные связи) – фиолетовое окрашивание при действии Cu(OH)2 в щелочной среде

1. Из природных источников

2. Синтез из аминокислот


Изомеры межклассовые: спирт и простой эфир, карбоновая кислота и сложный эфир, алкен и циклоалкан, алкин и алкадиен, альдеид и кетон.