Файл: ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ.pdf

136 

В  аналогичные  реакции  тримеризации  могут  вступать  также 

и ближайшие гомологи ацетилена. Например: 

8.6. Применение 

На  основе  ацетилена  развились  многие  отрасли  промышленности 

органического синтеза. Выше уже отмечена возможность получения ук-
сусного альдегида из ацетилена и различных кетонов из гомологов аце-
тилена  по  реакции  Кучерова.  В  свою  очередь,  большой  интерес  пред-
ставляют  реакции  алкинов  с  кетонами.  Например,  реакцией  ацетилена 
с ацетоном можно получить изопрен – исходный продукт для получения 
синтетического каучука .Винилацетилен является промежуточным про-
дуктом  в  производстве  масло-  и  бензостойкого  синтетического  хлоро-
пренового каучука. Ацетилен используется для  автогенной  сварки (ки-
слородно-ацетиленовая  сварка)  металлов,  поскольку  при  его  горении 
развивается высокая температура. 

Из  ацетилена  получают  мономеры  для  синтеза  полимерных  мате-

риалов – поливинилхлорида, полиакриламида, поливинилацетата и др.  

137 

Глава 9 

АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ) 

Термин ароматические соединения на ранней стадии развития ор-

ганической химии относили к группе веществ, которые либо сами име-
ли  приятный  запах  (ванилин,  бензальдегид),  либо  были  выделены  из 
приятно  пахнущих  природных  соединений.  Например,  толуол, 
не имеющий приятного запаха, был выделен из толуолбальзама.  

Изучение  состава  ароматических  соединений  показало,  что  они 

имеют  высокую  степень  ненасыщенности,  т.е.  содержат  меньше  водо-
рода, чем алифатические соединения с тем же числом углеродных ато-
мов, но, в то же время, не склонны к реакциям присоединения. Было ус-
тановлено,  что  основой  многих  душистых  веществ  является  бензол, 
имеющий различные заместители. Это не означает, что все соединения 
с  приятными  ароматами  содержат  в  своем  составе  бензольное  кольцо. 
Сам  бензол  имеет  сладковатый  тяжелый  запах  и  является  токсичным 
веществом. 

В настоящее время аренами, или ароматическими углеводородами, 

называют  углеводороды, имеющие в составе ароматическую (или бен-
зоидную)  систему  связей.  К  аренам  относят  бензол  и  его  гомологи, 
а также  молекулы,  построенные  из  конденсированных  бензольных  ко-
лец. Бензол C

6

Н

6

 является простейшим представителем аренов

.

Формула, отражающая строение молекулы бензола (рис. 9.1), была 

впервые предложена немецким химиком Кекуле (1865). 

Формула Кекуле 

Рис. 9.1. Модель молекулы бензола 

138 

9.1. Классификация и номенклатура 

Арены, или бензоидные углеводороды, по структуре подразделяют 

на моноциклические и полициклические. К моноциклическим аренам 
относят все производные бензола с одним кольцом: 

Полициклические  подразделяют  на  арены  с  изолированными  цик-

лами (ряд бифенилов и дифенилметанов) и конденсированные, или ане-
лированные (ряд нафталина), арены.  

Ряд бифенилов: 

бифенил,
дифенил

                          терфенил

Ряд дифенилметанов: 

Ди- и полиарилалканы называют как арилзамещенные алканы: 

CH

2

CH

2

1,2-дифенилэтан

В  аннелированных  аренах  кольца  соединяются  с  помощью  двух 

или более общих атомов углерода. Для многих конденсированных аре-
нов  используются  тривиальные  названия.  Первым  представителем  по-
лициклических конденсированных или аннелированных аренов являет-
ся нафталин.  

139 

    нафталин                    антрацен                       фенантрен

инден

флуорен

пирен

При  рассмотрении  номенклатуры  моноциклических  аренов  

необходимо  запомнить  названия  приведенных  ниже  ароматических  уг-
леводородных радикалов: 

Монозамещенные  бензолы  называют  как  производные  бензола, 

а также используют тривиальные названия. 

Так,  соединение,  в  котором  один  из  атомов  водорода  заменен 

этильной  группой,  C

6

H

5

–CH

2

CH

3

  называется  этилбензолом,  а  соедине-

ние, в котором атом водорода заменен атомом хлора – C

6

H

5

–Cl – хлор-

бензолом и т.д.  

Многие  монозамещенные  бензолы  имеют  тривиальные  названия 

(указаны в скобках):  

140 

Дизамещенные  бензолы  называют  как  производные  бензола,  ис-

пользуя нумерацию или приставки (орто-, мета-, пара-). Два замести-
теля,  расположенные  при  соседних  атомах  кольца,  находятся  в  орто-
положении относительно друг друга (1,2-положения кольца). Два замес-
тителя,  расположенные  через  один  атом  кольца,  находятся  в  мета-
положении,  что  соответствует  нумерации  1,3.  Два  заместителя,  распо-
ложенные у противоположных атомов бензольного кольца (т.е. разделе-
ны  двумя  атомами  углерода),  находятся  в  пара-положении  (1,4).  Со-
кращенно  орто-,  мета-  и  пара-положения  обозначают  одной  буквой  
о-,  м-,  п-.  Те  же  обозначения  положений  заместителей  используют 
и с тривиальными названиями. 

Таким образом, различают следующие изомеры диметилбензолов: 

Иногда употребляется полное название сложного монозамещенно-

го бензола. Тогда дизамещенный бензол называют как производное это-
го монозамещенного соединения. Например, C

6

H

5

CH

2

CO

2

H обычно на-

зывают фенилуксусной кислотой. Три производные фенилуксусной ки-
слоты,  несущие  атом  брома  в  бензольном  кольце,  называются  о-,  м-  
и п-бромфенилуксусными кислотами. 

Если в бензольном кольце находятся три и более заместителей, то 

их положение обозначают цифрами таким образом, чтобы сумма цифр 
имела наименьшее значение, например: 

1,2,4- 

триметилбензол, а не 1,3,6-триметилбензол