Файл: Ароматические углеводороды нефтей Общая характеристика класса.ppt

Структурная: боковой углеводородной цепи (углеводородного радикала): CH HC C-CH2-CH2-CH3 HC CH CH Пропилбензол CH 2 1 HC C - CH-CH3 | 3 CH3 HCCH CH Изопропилбензол по количеству радикалов заместителей. CH CH HC C-СH2-CH3 HC C-CH3 HC CH HC C-CH3 CH CH этилбензол 1,2-диметилбензол Изомерия

по положению радикалов заместителей относительно друг друга.

CH3 CH3 CH3 | 1 | | C C C HC C-CH3 HC CH HC CH HC CH HC C-CH3 HC CH CH CH C | CH3 орто -положение мета-положение пара-положениеИзомерия

Номенклатура

Систематические названия строят из названия углеводородного радикала (приставка) и слова бензол (корень).Если радикалов два или более, их положение указывается номерами атомов углерода в кольце, с которыми они связаны. Нумерацию кольца проводят так, чтобы номера радикалов были наименьшими.Для дизамещенных бензолов R-C6H4-R используется также и другой способ построения названий, при котором положение заместителей указывают перед тривиальным названием соединения приставками:

орто- (о-) заместители у соседних атомов углерода кольца, т.е. 1,2-; мета- (м-) заместители через один атом углерода (1,3-); пара- (п-) заместители на противоположных сторонах кольца (1,4-)Ароматические радикалы : C6H5- (фенил) C6H5CH2- (бензил)

Химические свойства

Реакции замещения в бензольном кольцеГалогенированиеЗамещение атома водорода в бензольном кольце на галоген происходит в присутствии катализаторов.

Химические свойства

Бензол реагирует с нитрующей смесью (смесью концентрированных азотной и серной кислот)Нитрование

Химические свойства

Алкилирование (реакция Фриделя-Крафтса)Замещение атома водорода в бензольном кольце на алкильную группу (алкилирование) происходит под действием алкилгалогенидов или алкенов в присутствии катализаторов (кислот Льюиса)

Замещение в алкилбензолах

Гомологи бензола (алкилбензолы) С6Н5–R более активно вступают в реакции замещения по сравнению с бензолом. Например, при нитровании толуола С6Н5CH3 (70°С) происходит замещение не одного, а трех атомов водорода с образованием 2,4,6-тринитротолуола. При бромировании толуола также замещаются три атома водорода. Проявляется взаимное влияние атомов в молекуле на реакционную способность вещества. С одной стороны, метильная группа СH3 (за счет +I-эффекта) повышает электронную плотность в бензольном кольце в положениях 2, 4 и 6 и облегчает замещение именно в этих положениях: Реакции присоединения к аренамВ реакции присоединения, приводящие к разрушению ароматической структуры бензольного кольца, арены могут вступать с большим трудом. Гидрирование Присоединение водорода к бензолу и его гомологам происходит при повышенной температуре и давлении в присутствии металлических катализаторов

Химические свойстваРадикальное хлорирование В условиях радикальных реакций (ультрафиолетовый свет, повышенная температура) возможно присоединение галогенов к ароматическим соединениям. Практическое значение имеет радикальное хлорирование бензола для получения "гексахлорана" (средство борьбы с вредными насекомыми). В случае гомологов бензола более легко происходит реакция радикального замещения атомов водорода в боковой цепи Химические свойстваРеакции окисления аренов Бензол не окисляется даже под действием сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и т.п.). Поэтому он часто используется как инертный растворитель при проведении реакций окисления других органических соединений. В отличие от бензола его гомологи окисляются довольно легко. При действии раствора KMnO4 и нагревании в гомологах бензола окислению подвергаются только боковые цепиХимические свойстваБензол и его гомологи на воздухе горят коптящим пламенем, что обусловлено высоким содержанием углерода в их молекулах:Бензол и его летучие гомологи образуют с воздухом и кислородом взрывоопасные смеси

Получение ароматических углеводородов и бензола:

В промышленных масштабах бензол и его гомологи получают из нефти и каменного угля, поэтому их часто называют нафтены.Реакция тримеризации или реакция Зелинского: Cакт, 500˚С3СH≡CH CH HC CH HC CH CHСакт- раскаленный активированный уголь

Идентификация и выделение из нефтей

Используют физико-химические методы УФ- ИК-спектроскопию Масс-спектрометрию ЯМР-спектроскопию Газовую хроматографию Для химической идентификации ароматических углеводородов используют получение их кристаллических производных (пикраты в случае полициклических углеводородов, пер- бромиды — в случае алкилбензолов).