Файл: Учебное пособие по химии для учащихся 10 классов, обучающихся в лицеях фдп рниму под редакцией проф. Теплова В. В.doc
ВУЗ: Не указан
Категория: Не указан
Дисциплина: Не указана
Добавлен: 12.01.2024
Просмотров: 1203
Скачиваний: 9
ВНИМАНИЕ! Если данный файл нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам.
см/ М(конечн) = 9,6/12 = 0,8моль.
6) Тогда 1 – 3 z = 0,8; 3 z = 0,2; z = 0,067.
В таком случае объемная доля циклогексана равна 0,067/0,8 = 0, 084.
7) Теоретическое количество циклогексана составляет 0,1 моль; количество образовавшегося циклогексана 0,067 моль. Практический выход
η =0,067/0,1= 0,67 (67,0%).
Ответ: φ(циклогексана) = 0,084. η =0,067/0,1= 0,67 (67,0%).
Пример 22. На нейтрализацию смеси ароматических кислот, полученных окислением смеси этилбензола и его изомеров, требуется объем раствора гидроксида натрия в пять раз меньший, чем минимальный объем такого же раствора, необходимого для поглощения всего углекислого газа, полученного при сжигании той же порции смеси изомеров. Определить массовую долю этилбензола в исходной смеси.
Решение:
1) Этилбензол - С6Н5С2Н5. М = 106 г/моль; его изомерами являются диметилбензолы, имеющие одинаковую молекулярную формулу С6Н4(СН3)2 и ту же молярную массу, что и этилбензол.
Пусть количество этилбензола равно х(моль), а количество смеси диметилбензолов – y(моль).
2) Напишем уравнения реакций окисления этилбензола и его изомеров:
5C6H5C2H5 + 12KMnO4 + 18H2SO4
5C6H5COOH + 5CO2 +
x x
+ 12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O
5C6H4(CH3)2 + 12KMnO4 + 18H2SO4 5C6H4(COOH)2 +
y y
+ 12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O
Очевидно, что количества бензойной кислоты и смеси фталевых кислот тоже равны x и y соответственно.
3) Уравнения нейтрализации полученных органических кислот:
С6Н5СООН + NaOH = С6Н5СООNa + H2O
x x
С6Н4(СООН)2 + 2NaOH = С6Н4(СООNa)2 + 2 H2O
y 2 y
Из этих уравнений следует, что общее количество щелочи, пошедшее на
нейтрализацию смеси кислот n(общ) = x + 2 y
4) Рассмотрим уравнения сжигания углеводородов, учитывая, что все они
имеют молекулярную формулу С8Н10.
С6Н5С2Н5 + 10,5 О2 8 СО2 + 5H2O
x 8x
С6Н4(СН3)2 + 10,5 О2
8 СО2 + 5H2O
y 8y
5) Из этих уравнений следует, что общее количество углекислого газа после сжигания исходной смеси аренов равно n(СО2) = 8x + 8y
6) Так как требуется затратить минимальное количество щелочи, то нейтрализация протекает с образованием кислой соли:
NaOH + СО2 = NaHCO3
8x + 8y 8x + 8y
Таким образом, количество щелочи на нейтрализацию СО2 тоже равно
8x + 8y. В таком случае 8x + 8y = 5(x + 2y ); y =1,5x. x =2/3y 7) Расчет массовой доли этилбензола
ω(этилбензола) = m(этилбензола)/m(общ) = 106x/(106x +106y) =
1/ ( 1 +1,5) = 0,4 .
Ответ: ω (этилбензола) = 0,4 =40% .
Пример 23. Смесь толуола и стирола сожгли в избытке воздуха. При пропускании продуктов сгорания через избыток известковой воды образовалось 220 г осадка. Найдите массовые доли компонентов в исходной смеси, если известно, что она может присоединить
2,24 л HBr (н. у.).
Решение:
1) С бромоводородом реагирует только стирол в соотношении 1:1.
C8H8 + HBr = C8H9Br
2) Количество вещества бромоводорода
n( HBr) = n (C8H8) = 2,24/22,4 = 0,1моль.
3) Запишем уравнение реакции сгорания стирола:
C8H8 + 10 О2 8 СО2 + 4H2O
В соответствии с уравнением реакции при сгорании 0,1моль стирола образуется 0,8 моль углекислого газа.
4) Углекислый газ реагирует с избытком гидроксида кальция тоже в
мольном соотношении 1:1 с образованием осадка карбоната кальция:
Ca(OH)2 + СО2 = CaCO3
5) Общее количество карбоната кальция равно
n(CaCO3) = m(CaCO3)/ M(CaCO3) = 220/100 = 2,2моль.
Значит, при сгорании углеводородов образовалось тоже 2,2моль СО2, из
которых 0,8моль дает при сгорании стирол.
Тогда на долю толуола приходится 2,2 - 0,8 = 1,4 моль СО2.
6) Уравнение сгорания толуола:
C7H8 + 9 О2 7СО2 + 4H2O
Количество толуола в 7 раз меньше, чем количество углекислого газа:
n(толуол) = 1,4/7 = 0,2 моль.
7) Масса стирола m(стир.) = n(стир)∙M(стир) = 0,1∙104 =10,4(г);
масса толуола m(тол) = n(тол)∙M(тол) =0,2∙92 = 18,4(г).
8) Общая масса смеси углеводородов 10,4 + 18,4= 28,8(г).
массовая доля стирола: ω =10,4/ 28,8 = 0,361;
массовая доля толуола ω=0,639.
Ответ: ω(стирол) = 0,361 = 36,1%; ω(толуол)=0,639=63,9%.
189. Изобразите графические формулы всех изомеров аренов с общей формулой С9Н12.Назовите эти соединения.
190. Получите а) из метана мета-нитротолуол, б) из этана стирол, в) из н-гептана бензиловый спирт, используя любые неорганические вещества и катализаторы
191. Идентифицируйте следующие соединения: а) бензол, стирол, толуол; б) гексен, циклогексан, толуол; в) этилбензол, стирол, фенол.
192. Осуществите цепочку превращений:
кокс HCl Cакт CH3Cl Cl2.
а) CaCO3 A B C D E
1000o 500o FeCl3 УФ
NaOH C2H4 Br2 KOH KMnO4
б) бензоат натрия A B C D E
сплавл. Н+ УФ спирт H2O
t KMnO4 C2H5Cl Cl2 KOH
в) н-гептан A B C D E
Cr2O3 Н+ AlCl3 УФ H2O
193. Углеводород С9Н12 прореагировал с бромом при нагревании. В результате было получено соединение состава С9Н5Br7. Напишите структурные формулы всех углеводородов, которые могли бы дать такой результат. Ответ обоснуйте.
194. Изобразите структурную формулу ближайшего гомолога стирола
, имеющего цис- и транс-изомеры. Укажите типы гибридизации атомов углерода в этом соединении.
195. В каких из перечисленных веществ все атомы углерода имеют sp2 – гибридизацию: толуол, бутадиен 1,3, циклогексан, этилбензол, стирол, бензол?
196. Из этанола получите этилбензол, не используя другие органические реагенты. Можно использовать любые неорганические вещества и катализаторы.
197. Приведите последовательность реакций, с помощью которых можно из кумола получить изофталевую кислоту (1,3 бензолдикарбоновую кислоту ).
198. а)Сколько изомеров имеет арен, молекула которого содержит 58 протонов. Изобразите и назовите эти изомеры.
б)Имеет ли изомеры арен, в молекуле которого содержится 50 электронов? Ответ обоснуйте
199. При циклотримеризации ацетилена при 500оС образовалась газовая смесь с плотностью по воздуху 2,24. Рассчитайте практический выход бензола.
200. В результате циклотримеризации ацетилена при 500оС и давлении 1013 кПа, после охлаждения было получено 177,27мл жидкости с плотностью 0,88г/мл. Определите объем затраченного ацетилена при условиях синтеза, если практический выход составил 60%.
201. При каталитической дегидроциклизации 80 г н-гептана выделилось
67,2 л водорода (н.у.). Рассчитайте практический выход полученного продукта.
202. Углеводород обесцвечивает бромную воду, при действии подкисленного раствора KMnO4 образует бензойную кислоту с выделением диоксида углерода, При обработке избытком аммиачного раствора оксида серебра наблюдается выделение белого осадка. При комнатной температуре исходный углеводород – жидкий, а массовая доля водорода в нем - 6,9%. Определите углеводород.
203. Смесь бензола и циклогексена с молярной долей бензола 80% обесцвечивает 200 г 16%-го раствора брома в тетрахлорметане. Какая масса воды образуется при сгорании в кислороде той же массы смеси?
204. При реакции нитрования бензола избытком нитрующей смеси было получено 24,6г нитробензола. Какой объём бензола(плотность 0,88г/мл) вступил в реакцию?
205. При нитровании одного из аренов массой 31,8 г образовалось только одно нитропроизводное массой 45,3 г. Определите формулу арена и продукта нитрования.
206. Смесь бензола и циклогексана массой 5 г прореагировала с бромом (в темноте и без нагревания) в присутствии бромида железа (III). Объем выделившегося бромоводорода составил 1,12л (н. у.). Определите состав смеси в массовых долях.
207. Рассчитайте массу бромбензола, которая получится при взаимодействии 62,4г бензола с 51,61мл брома с плотностью 3,1г/мл в присутствии бромида железа(III), если выход составляет 90% от теоретического.
208. При каталитическом бромировании 50 мл толуола (плотность 0,867 г/мл) с выходом 75% была получена смесь двух монобромпроизводных и газ, который пропустили через 70 г 40%-го раствора бутена-1 в бензоле.найдите массовые доли веществ в полученном растворе.
209. В результате бромирования 46 г толуола на свету была получена смесь моно- и дибромпроизводных. Объем выделившегося газа составил 17,92 л (н.у.) Какой объем 10%-го раствора карбоната натрия
(плотность 1,1г/мл) прореагировал с выделившимся газом, если в полученном растворе молярные концентрации кислой соли и бромоводорода равны.
210. Газ, выделившийся при получении бромбензола из 44,34мл бензола(плотность 0,88г/мл) прореагировал с 8,96л(н.у.) изобутилена. Выход бромбензола составлял 80% от теоретического, а реакция с изобутиленом прошла со 100% выходом. Какие соединения образовались при этом? Рассчитайте их массы.
211. Какой объём 10% раствора гидроксида натрия с плотностью 1,1г/мл потребуется для нейтрализации газа, выделившегося при получении бромбензола из 31,2г бензола?
212. При сжигании 5,2г некоторого углеводорода в избытке кислорода образуется 8,96л углекислого газа (н.у.). Определите истинную формулу вещества, если относительная плотность его паров по гелию равна 26.
213. Смесь стирола и этилциклогексана, способную прореагировать с 4,48л хлороводорода (н.у.) сожгли. При этом образовалось 134,4 г смеси воды и углекислого газа. Найдите объем кислорода, необходимый для сжигания этой же порции смеси.
214. Масса смеси толуола и стирола в 29, 23 раза больше, чем масса водорода, необходимого для полного каталитического гидрирования исходной смеси. Найдите количественное соотношение компонентов смеси.
215. Смесь бензола, толуола и этилбензола массой 13,45 г окислили перманганатом калия в кислотной среде. При этом образовалось 12.2 г бензойной кислоты и 1,12 л (н.у.) углекислого газа. Найдите массовые доли углеводородов в исходной смеси.
216. При сжигании 23,7 г смеси бензола и этилбензола объем затраченного кислорода оказался в 1,2917 раз больше суммарного объема углекислого газа. Определите массовые доли веществ в исходной смеси, а также массу осадка, который образуется при пропускании продуктов горения через избыток раствора известковой воды.
217. При окислении 26,5 г 1,4-диметилбензола горячим нейтральным раствором перманганата калия выпало 66,55 г осадка. Определите, какая часть исходного вещества окислилась.
218. Этилбензол, массой 42,4 г, обработали сначала избытком подкисленного раствора перманганата калия, а затем еще большим избытком раствора КОН. Затем воду выпарили, а сухой остаток прокалили. После конденсации паров получили 26,59 мл бесцветной жидкости с плотностью 0,88 г/мл. Определите практический выход продукта.
6) Тогда 1 – 3 z = 0,8; 3 z = 0,2; z = 0,067.
В таком случае объемная доля циклогексана равна 0,067/0,8 = 0, 084.
7) Теоретическое количество циклогексана составляет 0,1 моль; количество образовавшегося циклогексана 0,067 моль. Практический выход
η =0,067/0,1= 0,67 (67,0%).
Ответ: φ(циклогексана) = 0,084. η =0,067/0,1= 0,67 (67,0%).
Пример 22. На нейтрализацию смеси ароматических кислот, полученных окислением смеси этилбензола и его изомеров, требуется объем раствора гидроксида натрия в пять раз меньший, чем минимальный объем такого же раствора, необходимого для поглощения всего углекислого газа, полученного при сжигании той же порции смеси изомеров. Определить массовую долю этилбензола в исходной смеси.
Решение:
1) Этилбензол - С6Н5С2Н5. М = 106 г/моль; его изомерами являются диметилбензолы, имеющие одинаковую молекулярную формулу С6Н4(СН3)2 и ту же молярную массу, что и этилбензол.
Пусть количество этилбензола равно х(моль), а количество смеси диметилбензолов – y(моль).
2) Напишем уравнения реакций окисления этилбензола и его изомеров:
5C6H5C2H5 + 12KMnO4 + 18H2SO4
5C6H5COOH + 5CO2 +x x
+ 12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O
5C6H4(CH3)2 + 12KMnO4 + 18H2SO4
5C6H4(COOH)2 + y y
+ 12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O
Очевидно, что количества бензойной кислоты и смеси фталевых кислот тоже равны x и y соответственно.
3) Уравнения нейтрализации полученных органических кислот:
С6Н5СООН + NaOH = С6Н5СООNa + H2O
x x
С6Н4(СООН)2 + 2NaOH = С6Н4(СООNa)2 + 2 H2O
y 2 y
Из этих уравнений следует, что общее количество щелочи, пошедшее на
нейтрализацию смеси кислот n(общ) = x + 2 y
4) Рассмотрим уравнения сжигания углеводородов, учитывая, что все они
имеют молекулярную формулу С8Н10.
С6Н5С2Н5 + 10,5 О2
8 СО2 + 5H2O x 8x
С6Н4(СН3)2 + 10,5 О2
8 СО2 + 5H2Oy 8y
5) Из этих уравнений следует, что общее количество углекислого газа после сжигания исходной смеси аренов равно n(СО2) = 8x + 8y
6) Так как требуется затратить минимальное количество щелочи, то нейтрализация протекает с образованием кислой соли:
NaOH + СО2 = NaHCO3
8x + 8y 8x + 8y
Таким образом, количество щелочи на нейтрализацию СО2 тоже равно
8x + 8y. В таком случае 8x + 8y = 5(x + 2y ); y =1,5x. x =2/3y 7) Расчет массовой доли этилбензола
ω(этилбензола) = m(этилбензола)/m(общ) = 106x/(106x +106y) =
1/ ( 1 +1,5) = 0,4 .
Ответ: ω (этилбензола) = 0,4 =40% .
Пример 23. Смесь толуола и стирола сожгли в избытке воздуха. При пропускании продуктов сгорания через избыток известковой воды образовалось 220 г осадка. Найдите массовые доли компонентов в исходной смеси, если известно, что она может присоединить
2,24 л HBr (н. у.).
Решение:
1) С бромоводородом реагирует только стирол в соотношении 1:1.
C8H8 + HBr = C8H9Br
2) Количество вещества бромоводорода
n( HBr) = n (C8H8) = 2,24/22,4 = 0,1моль.
3) Запишем уравнение реакции сгорания стирола:
C8H8 + 10 О2
8 СО2 + 4H2OВ соответствии с уравнением реакции при сгорании 0,1моль стирола образуется 0,8 моль углекислого газа.
4) Углекислый газ реагирует с избытком гидроксида кальция тоже в
мольном соотношении 1:1 с образованием осадка карбоната кальция:
Ca(OH)2 + СО2 = CaCO3
5) Общее количество карбоната кальция равно
n(CaCO3) = m(CaCO3)/ M(CaCO3) = 220/100 = 2,2моль.
Значит, при сгорании углеводородов образовалось тоже 2,2моль СО2, из
которых 0,8моль дает при сгорании стирол.
Тогда на долю толуола приходится 2,2 - 0,8 = 1,4 моль СО2.
6) Уравнение сгорания толуола:
C7H8 + 9 О2
7СО2 + 4H2OКоличество толуола в 7 раз меньше, чем количество углекислого газа:
n(толуол) = 1,4/7 = 0,2 моль.
7) Масса стирола m(стир.) = n(стир)∙M(стир) = 0,1∙104 =10,4(г);
масса толуола m(тол) = n(тол)∙M(тол) =0,2∙92 = 18,4(г).
8) Общая масса смеси углеводородов 10,4 + 18,4= 28,8(г).
массовая доля стирола: ω =10,4/ 28,8 = 0,361;
массовая доля толуола ω=0,639.
Ответ: ω(стирол) = 0,361 = 36,1%; ω(толуол)=0,639=63,9%.
7.4. Задачи и упражнения для самостоятельного решения
189. Изобразите графические формулы всех изомеров аренов с общей формулой С9Н12.Назовите эти соединения.
190. Получите а) из метана мета-нитротолуол, б) из этана стирол, в) из н-гептана бензиловый спирт, используя любые неорганические вещества и катализаторы
191. Идентифицируйте следующие соединения: а) бензол, стирол, толуол; б) гексен, циклогексан, толуол; в) этилбензол, стирол, фенол.
192. Осуществите цепочку превращений:
кокс HCl Cакт CH3Cl Cl2.
а) CaCO3
A B C D E1000o 500o FeCl3 УФ
NaOH C2H4 Br2 KOH KMnO4
б) бензоат натрия
A B C D Eсплавл. Н+ УФ спирт H2O
t KMnO4 C2H5Cl Cl2 KOH
в) н-гептан
A B C D ECr2O3 Н+ AlCl3 УФ H2O
193. Углеводород С9Н12 прореагировал с бромом при нагревании. В результате было получено соединение состава С9Н5Br7. Напишите структурные формулы всех углеводородов, которые могли бы дать такой результат. Ответ обоснуйте.
194. Изобразите структурную формулу ближайшего гомолога стирола
, имеющего цис- и транс-изомеры. Укажите типы гибридизации атомов углерода в этом соединении.
195. В каких из перечисленных веществ все атомы углерода имеют sp2 – гибридизацию: толуол, бутадиен 1,3, циклогексан, этилбензол, стирол, бензол?
196. Из этанола получите этилбензол, не используя другие органические реагенты. Можно использовать любые неорганические вещества и катализаторы.
197. Приведите последовательность реакций, с помощью которых можно из кумола получить изофталевую кислоту (1,3 бензолдикарбоновую кислоту ).
198. а)Сколько изомеров имеет арен, молекула которого содержит 58 протонов. Изобразите и назовите эти изомеры.
б)Имеет ли изомеры арен, в молекуле которого содержится 50 электронов? Ответ обоснуйте
199. При циклотримеризации ацетилена при 500оС образовалась газовая смесь с плотностью по воздуху 2,24. Рассчитайте практический выход бензола.
200. В результате циклотримеризации ацетилена при 500оС и давлении 1013 кПа, после охлаждения было получено 177,27мл жидкости с плотностью 0,88г/мл. Определите объем затраченного ацетилена при условиях синтеза, если практический выход составил 60%.
201. При каталитической дегидроциклизации 80 г н-гептана выделилось
67,2 л водорода (н.у.). Рассчитайте практический выход полученного продукта.
202. Углеводород обесцвечивает бромную воду, при действии подкисленного раствора KMnO4 образует бензойную кислоту с выделением диоксида углерода, При обработке избытком аммиачного раствора оксида серебра наблюдается выделение белого осадка. При комнатной температуре исходный углеводород – жидкий, а массовая доля водорода в нем - 6,9%. Определите углеводород.
203. Смесь бензола и циклогексена с молярной долей бензола 80% обесцвечивает 200 г 16%-го раствора брома в тетрахлорметане. Какая масса воды образуется при сгорании в кислороде той же массы смеси?
204. При реакции нитрования бензола избытком нитрующей смеси было получено 24,6г нитробензола. Какой объём бензола(плотность 0,88г/мл) вступил в реакцию?
205. При нитровании одного из аренов массой 31,8 г образовалось только одно нитропроизводное массой 45,3 г. Определите формулу арена и продукта нитрования.
206. Смесь бензола и циклогексана массой 5 г прореагировала с бромом (в темноте и без нагревания) в присутствии бромида железа (III). Объем выделившегося бромоводорода составил 1,12л (н. у.). Определите состав смеси в массовых долях.
207. Рассчитайте массу бромбензола, которая получится при взаимодействии 62,4г бензола с 51,61мл брома с плотностью 3,1г/мл в присутствии бромида железа(III), если выход составляет 90% от теоретического.
208. При каталитическом бромировании 50 мл толуола (плотность 0,867 г/мл) с выходом 75% была получена смесь двух монобромпроизводных и газ, который пропустили через 70 г 40%-го раствора бутена-1 в бензоле.найдите массовые доли веществ в полученном растворе.
209. В результате бромирования 46 г толуола на свету была получена смесь моно- и дибромпроизводных. Объем выделившегося газа составил 17,92 л (н.у.) Какой объем 10%-го раствора карбоната натрия
(плотность 1,1г/мл) прореагировал с выделившимся газом, если в полученном растворе молярные концентрации кислой соли и бромоводорода равны.
210. Газ, выделившийся при получении бромбензола из 44,34мл бензола(плотность 0,88г/мл) прореагировал с 8,96л(н.у.) изобутилена. Выход бромбензола составлял 80% от теоретического, а реакция с изобутиленом прошла со 100% выходом. Какие соединения образовались при этом? Рассчитайте их массы.
211. Какой объём 10% раствора гидроксида натрия с плотностью 1,1г/мл потребуется для нейтрализации газа, выделившегося при получении бромбензола из 31,2г бензола?
212. При сжигании 5,2г некоторого углеводорода в избытке кислорода образуется 8,96л углекислого газа (н.у.). Определите истинную формулу вещества, если относительная плотность его паров по гелию равна 26.
213. Смесь стирола и этилциклогексана, способную прореагировать с 4,48л хлороводорода (н.у.) сожгли. При этом образовалось 134,4 г смеси воды и углекислого газа. Найдите объем кислорода, необходимый для сжигания этой же порции смеси.
214. Масса смеси толуола и стирола в 29, 23 раза больше, чем масса водорода, необходимого для полного каталитического гидрирования исходной смеси. Найдите количественное соотношение компонентов смеси.
215. Смесь бензола, толуола и этилбензола массой 13,45 г окислили перманганатом калия в кислотной среде. При этом образовалось 12.2 г бензойной кислоты и 1,12 л (н.у.) углекислого газа. Найдите массовые доли углеводородов в исходной смеси.
216. При сжигании 23,7 г смеси бензола и этилбензола объем затраченного кислорода оказался в 1,2917 раз больше суммарного объема углекислого газа. Определите массовые доли веществ в исходной смеси, а также массу осадка, который образуется при пропускании продуктов горения через избыток раствора известковой воды.
217. При окислении 26,5 г 1,4-диметилбензола горячим нейтральным раствором перманганата калия выпало 66,55 г осадка. Определите, какая часть исходного вещества окислилась.
218. Этилбензол, массой 42,4 г, обработали сначала избытком подкисленного раствора перманганата калия, а затем еще большим избытком раствора КОН. Затем воду выпарили, а сухой остаток прокалили. После конденсации паров получили 26,59 мл бесцветной жидкости с плотностью 0,88 г/мл. Определите практический выход продукта.