Файл: Учебное пособие по химии для учащихся 10 классов, обучающихся в лицеях фдп рниму под редакцией проф. Теплова В. В.doc

комплексный ион фиолетового цвета.

Эта реакция также является качественной реакцией на фенол.
9.3. Примеры решения задач
Пример 28 При обработке смеси фенола с этанолом избытком металлического натрия выделилось 0,672 л(н.у.) водорода. При обработке такой массы смеси избытком бромной воды образовался осадок массой 6,62г. Определить массовые доли фенола и этанола в смеси.

Решение:

1) Запишем уравнения реакций:

а)2C₆H₅OH + 2Na

2C₆H₅ONa + H₂

б)C₂H₅OH + 2Na

2C₂H₅ONA + H₂

С бромом реагирует только фенол:

в) C₆H₅OH + 3Br₂

C₆H₅Br₃OH↓ + 3HBr

2) Определяем количество вещества полученного 2,4,6-трибромфенола:

n(C₆H₅Br₃OH) = m(C₆H₅Br₃OH) / M(C₆H₅Br₃OH) =

6.62 / 331 = 0,02 моль

3) Определяем количество вещества фенола. Из уравнения реакции а) следует, что n(C₆H₅OH) = n(C₆H₅Br₃OH) = 0,02 моль

4) Масса фенола в смеси:

m(C₆H₅OH) = n(C₆H₅OH)∙ M(C₆H₅OH) = 0,02· 94 = 1,88 г

5) При взаимодействии смеси с натрием выделяется

0,672 / 22,4 = 0,03 моль водорода

На долю фенола приходится 0,02/ 2 = 0,01 моль водорода

Тогда на долю спирта : 0,03 – 0,01 = 0,02 моль.

6) Следовательно, в соответствии с уравнением б)

n(C₂H₅OH) = 0.02· 2 = 0.04 моль

Масса спирта: m(этанола) =0,04 ·46 = 1,84 г

Масса смеси: m(смеси)= 1,88 + 1,84 = 3,72г

7) Массовые доли компонентов смеси:

ω((С₂Н₅ОН) = 1,84 / 3,72 = 0,495 = 49,5%

ω((С₆Н₅ОН) = 1,88 / 3,72 = 0,505 = 50,5%

Ответ:: ω((С₂Н₅ОН) = 49,5%; ω((С₆Н₅ОН) = 50,5%

9.4. Задачи и упражнения для самостоятельного решения

294. Напишите структурные формулы следующих веществ:

а) 3-этилгептан; 2, 3- диметилпентен-1

б) 2- метилбутанол-2; 2, 3- диметилпентадиол-1,2.

в) 2,3-диметилфенол; 2-метил, 4-этилфенол

г) изомерных фенолов состава С₇Н₈О

д) ароматических спиртов состава С₈Н₁₀О

е) м-хлорфенол; 2,4-динитрофенол; 2,4,6-трибромфенол;

п-гидроксибензиловый спирт.

295. Почему фенол проявляет в большей степени кислотные свойства, чем

алифатические спирты? Какой реакцией это можно подтвердить?

296. В чем причина большей реакционной способности бензольного ядра у фенола по сравнению с ароматическими углеводородами? Какой реакцией это можно подтвердить?

297. С какими из указанных веществ будет реагировать фенол:

гидроксид калия, металлический натрий, гидрокарбонат натрия, азотная кислота.

298. Идентифицируйте следующие вещества.

а) пропен; б) фенол; в) пропин.

Напишите соответствующие уравнения реакций. Что наблюдается?

299. Составьте уравнения реакций идущие по схеме:

карбид алюминия

бензол

изопропил бензол

фенол.

300. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:

а) карбид алюминия

фенол;

б) карбид кальция

тринитрофенол

301. Вычислите массу фенола, полученного из метана объемом 13,44л(н.у), если выход продукта реакции составляет 100%.

302. Какая масса хлорбензола была израсходована для образования 4,7 г фенола?

303. Какая масса фенолята натрия может быть получена при взаимодействии фенола массой 4,7г с раствором гидроксида натрия, содержащим 2,4г. гидроксида натрия.

304. Сколько килограммов фенола можно получить из фенолята калия массой 10 кг? Какой объём раствора серной кислоты с плотностью 1,8 г/мл и массовой долей 90% при этом израсходуется?

305. Определите массовую долю веществ в растворе полученном при взаимодействии 94 г фенола с 7 мл раствора гидроксида натрия

( плотность 1,43 г/мл) и массовой долей NaOH ω= 40%.

306. Для полной нейтрализации раствора фенола в уксусной кислоте массой 214 г потребовалось 1500 мл раствора гидроксида натрия с концентрацией 2моль/л. Определите массовую долю фенола в исходном растворе.

307. При бромировании фенола массой 28,2г получили осадок массой 79,44г. Вычислите выход продукта реакции.

308. При взаимодействии раствора фенола в бензоле массой 200 г с избытком бромной воды получили бромпроизводное массой 66,2г. Рассчитайте массовую долю фенола в растворе.

309. При обработке некоторого количества раствора фенола в этаноле натрием выделилось 2,24 л(н.у.) газа, а при взаимодействии такого же количества исходной смеси с бромной водой выпало 33,1 г осадка Рассчитайте массовую долю фенола в растворе.

310. Рассчитайте массу фенолята натрия, которую можно получить при смешении 100 г 10% раствора гидроксида натрия и 188 г 5% раствора фенола.

311. К 200 г водного раствора фенола с массовой долей 5% добавили гидроксид натрия. Вычислите массовую долю фенолята натрия в образовавшемся растворе, учитывая, что исходные вещества прореагировали полностью

312. При действии на смесь массой 31.41г, состоящей из фенола и

2-хлорэтанола металлическим натрием выделился водород, в количестве,

необходимом для восстановления оксида меди (II) массой 14,4г.

Вычислите массовые доли веществ в исходной смеси.

313. Какой объем 9,4% раствора фенола в этаноле (мг/мл) должен прореагировать с избытком металлического натрия, чтобы выделившимся водородом можно полностью каталитически прогидрировать ацетилен объемом 11,59л (н.у).

314. Какой объём азотной кислоты (плотность 1,4 г/мл) с массовой долей HNO₃ 68% вступит в реакцию с фенолом для получения 2,4,6-тринитрофенола массой 22,9 г?

315. При нейтрализации 100г раствора фенола в воде потребовалось 25 мл раствора КОН с массовой долей 40% и плотностью 1,4 г/мл. Рассчитайте массу 1% раствора брома, которую необходимо добавить к исходному раствору фенола такой же массы, чтобы весь фенол перевести в осадок.

Глава 10. КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ

К карбонильным соединениям относятся соединения, содержащие карбонильную группу( альдегиды, кетоны)

-альдегиды

-кетоны.
Номенклатура
Для альдегидов к названию главной цепи добавляется окончание «аль» или «ал». Для кетонов «он»

пропаналь пропанон
Т

акже альдегиды называются по названию тех кислот, в которые они переходят при окислении.

пропионовый альдегид масляный альдегид
Изомерия
Изомерия альдегидов зависит от изомерии радикалов, соединений с карбонильной группой.

бутаналь( масляный альдегид)

2-метилпропаналь(изомасляный альдегид)
Строение карбонильной группы

В альдегидах и кетонах карбонильный атом углерода находится в sp²– гибридном состоянии и образует 3 σ-связи, которые располагаются в плоскости под углом 120^о друг к другу. Вследствие большей электроотрицательности атома кислорода электронная плотность π–связи смещена в его направлении. В результате этого у атома кислорода карбонильной группы создаётся повышенная электронная плотность и он приобретает частичный отрицательный заряд δ^- а на атоме углерода возникает частичный положительный заряд δ

⁺. Атом углерода приобретает электрофильные свойства и активно взаимодействует с нуклеофильными реагентами (реакции присоединения), а атом кислорода становится нуклеофильным и поэтому способен взаимодействовать с электрофильными реагентами.

Большая реакционная способность карбонильной группы объясняется сильной поляризацией этой группы. С одной стороны, атом кислорода оказывает влияние на атом водорода, соединенный с карбонильной группой и он легко окисляется, а с другой стороны, так как есть двойная связь, то для карбонильной группы характерны реакции присоединения по карбонильному углеродному атому, на котором частичный положительный заряд (
Физические свойства.
Карбонильные соединения бывают газообразные (формальдегиды); жидкие(уксусный альдегид); твердые(параформ). Также у них нет водородных связей, то температура кипения ниже, чем у спиртов. Имеют характерный запах.

10.1. Получение карбонильных соединений

1. Окисление спиртов

В качестве окислителей обычно используется CuO(1 стадия окисления), кислород воздуха в присутствии катализаторов(Cu и др.), подкисленный раствор KMnO₄ или K₂Cr₂O₇ .

При окислении первичных спиртов на первой стадии образуются альдегиды которые далее могут окисляться до карбоновых кислот. Вторичные спирты в этих условиях окисляются до кетонов.

Например: