Файл: Учебное пособие по химии для учащихся 10 классов, обучающихся в лицеях фдп рниму под редакцией проф. Теплова В. В.doc

10.4. Задачи и упражнения для самостоятельного решения

316. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а)2,2-диметилбутаналь;б)2,2,3-триметилпентаналь;

в)2,4-диметилпентаналь; г) 3-метилбутаналь;

д)2-пентанон; е) 4-метил-2-пентанон;

ж)3-бутеналь;з)4-пентин-2-он

317. Напишите сокращённые линейные структурные формулы

альдегидов, образующихся при окислении спиртов:

а) пропилового; б) бутилового; в) амилового.

318. Напишите уравнения реакций восстановления водородом в

присутствии никелевого катализатора:

а) этаналя; б) формальдегида; в) масляного альдегида.

319. Напишите уравнения реакций каталитического окисления кислородом воздуха при высокой температуре следующих спиртов :

а) пропанола-1; б) метанола; в) этанола.

320. Напишите уравнения реакций получения следующих альдегидов окислением соответствующих спиртов:

а) 2-метилпропаналь; б) бутаналь; в) пропеналь..

321. С какими альдегидами взаимодействует бромная вода:

а) этаналь; б) пропаналь; в) акриловый альдегид?

Напишите уравнения соответствующих реакций.

322. Для того, чтобы идентифицировать масляный альдегид, к нему надо добавить:

а) бромоводородную кислоту.

б) подкисленный раствор воды

в) аммиачный раствор нитрата серебра.

Выберите правильный ответ

323. Какой конечный продукт образуется в результате превращений:



а) альдегид

б) первичный спирт

в) кетон

324. При взаимодействии этаналя с этанолом образуется:

а) этилацетат(сложный эфир)

б) этилацеталь этаналя (полуацеталь)

в) диэтиловый эфир (простой эфир)

Выберите правильный ответ

325. Напишите изомеры, отвечающие формуле С₄H₈O, относящиеся к классу карбонильных соединений. Какие из них реагируют с аммиачным раствором оксида серебра?

326. Напишите уравнение реакции взаимодействия пропаналя с метанолом в кислой среде

327. Напишите уравнение реакции хлорирования бутаналя

328. Напишите уравнение реакции формальдегида с фенолом

329. Напишите уравнение реакции гидратации метаналя

330. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

---

а)


б)

карбонат кальция карбид кальция ацетилен

ацетальдегид

в)



г)

Назовите все органические вещества.

331. Вещество, в состав молекулы которого входят три атома углерода, восемь атомов водорода и один атом кислорода, при окислении оксидом меди (2) превращается в соединение, которое при взаимодействии с избытком аммиачного раствора оксида серебра выделяет 21.6 г. осадка. Какой из трех изомеров исходного соединения был взят? Какова его масса? Все процессы протекают с количественным выходом.

332. Вычислите массу карбида кальция, содержащего 20% примесей, необходимую для двухстадийного синтеза этаналя, если выход продукта на каждом этапе составляет 80%, необходимого для получения 200 г 20% раствора альдегида.

333. При взаимодействии 4,6г этанола с оксидом меди(II) получили альдегид, масса которого равна 3,6г. Определите выход альдегида.

334. При восстановлении водородом уксусного альдегида массой 52,8г получили 41,4г этанола. Определить выход спирта в %.

335. Какая масса ацетилена необходима для получения ацетальдегида массой 11г по реакции Кучерова, если выход альдегида составляет 90%.

336. Рассчитайте объём раствора формальдегида с массовой долей НСНО 40% и плотностью 1,1 г/мл , который можно получить при окислении метилового спирта (плотность 0,8 г/мл) объёмом 200 мл с массовой долей СН₃ОН 60%.

337. Вычислите массу ацетата аммония, которая образуется при обработке 150г 20% водного раствора ацетальдегида избытком аммиачного раствора нитрата серебра при нагревании.

338. Вещество имеет состав в массовых долях : С –62%; О-27,6% ;

Н – 10,4%. Оно легко окисляется гидроксидом меди (II) с образованием кислоты. Выведите структурную формулу этого вещества.

339. Соединение состоит из 24.24% углерода, 4,04% водорода и 71,72 % хлора. При щелочном гидролизе соединение образует кислородсодержащее соединение, которое дает реакцию «серебряного зеркала». Определите строение исходного соединения.

---

340. При окислении альдегида массой 8,6 г аммиачным раствором оксида серебра выделилось 21,6 г серебра. Рассчитайте молярную массу альдегида. Напишите структурные формулы возможных изомеров и назовите их.

341. Смесь пропана и метаналя с плотностью по водороду 20,25 полностью прореагировала с 34,8г оксида серебра в аммиачном растворе. Определите массовые доли веществ в исходной смеси.

342. Водный раствор, содержащий 7,4г метаналя и этаналя, обработали избытком натрия, при этом выделилось 56л (н.у) водорода. При обработке исходного раствора той же массы избытком аммиачного раствора оксида серебра в аммиачном растворе выделилось 64,8г серебра. Рассчитайте массовые доли альдегидов в водном растворе.

343. При обработке смеси метаналя и этаналя избытком аммиачного раствора оксида серебра выделилось 43,2г осадка, а при сжигании смеси альдегидов такой же массы образовалось 2,88г. воды. Определите состав исходной смеси в % по массе.

344. Рассчитайте массу 3% раствора формальдегида, которую можно получить окислением 20 мл метанола (плотность 0,8г/мл) при 100% выходе.

345. Какой объём кислорода необходим для получения 1 кг 40% формалина окислением метанола?

346. Рассчитайте, какой объём 20% раствора уксусного альдегида

(плотность 1г/мл) окисляется при реакции с

гидроксидом меди(II), если при этом выделилось 43,2 г оксида меди(I).

347. Рассчитайте массу ацетальдегида, которую можно получить из 44,8м³ ацетилена при 90% выходе.

348. При действии на 30 г смеси этана, формальдегида и фенола избытком аммиачного раствора оксида серебра было получено 43,2 г металлического серебра. При действии на такое же количество смеси бромной водой было получено 66,2 г белого осадка. Определите количественный состав исходной смеси.

349. 21 г смеси, состоящей из 17,1% спирта и 82,9% альдегида, могут прореагировать с 69,6 г оксида серебра(аммиачный раствор). Напишите структурные формулы спирта и альдегида, учитывая, что они содержат одинаковое количество атомов углерода в молекуле и могут быть получены один из другого.
Глава 11. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Карбоновые кислоты – соединения, содержащие в молекуле одну или несколько карбоксильных групп



Атом углерода карбоксильной группы находится в состоянии sp² –гибридизации, три σ -связи образуют угол 120^о. В силу большей электроотрицательности кислорода электронная плотность π-связи смещена в сторону кислорода, и на атоме углерода образуется частичный положительный заряд.

---

Классификация карбоновых кислот:

- по природе радикала (предельные CnH2n+1COOH, непредельные,

ароматические);

- по основности (одноосновные, двухосновные, многоосновные).

Физические свойства:Первые три члена гомологического ряда, включая пропионовую кислоту, - жидкости, имеющие резкий запах, хорошо растворимые в воде. Следующие гомологи, начиная с масляной кислоты, - так же жидкости, обладающие резким неприятным запахом, но плохо растворимые в воде. Высшие кислоты, с числом атомов углерода 10 и более, представляют собой твердые вещества без запаха, не растворимые в воде.
11.1. Получение карбоновых кислот
1. Окисление предельных углеводородов, спиртов и альдегидов

[О]

C₂H₅OH CH₃COOH + H₂O
2. Окисление алкенов

Окисление алкенов сильными окислителями, например, кипящим раствором перманганата калия в кислой среде приводит к разрыву двойной связи и образованию кислот различного строения.


3. Окисление алкинов

Алкины легко окисляются, при этом происходит расщепление тройной связи

CH₃-CH₂-C≡CH CH₃CH₂COOH + CO₂

При неполном окислении ацетилена образуется щавелевая кислота

HC ≡ CH HOOC-COOH
4. Окисление гомологов бензола

5C₆H₅C₂H₅ + 12KMnO₄ + 18H₂SO₄

5C₆H₅COOH + 5CO₂ + 12MnSO₄ + 28H₂O + 6K₂SO₄
5. Синтез Гриньяра

RMgBr + CO₂ RCOOMgBr + H₂O RCOOH + MgOHBr
6. Гидролиз производных карбоновых кислот

а) гидролиз ангидридов кислот

(RCO)₂O + H₂O 2RCOOH

б)гидролиз галогенангидридов кислот

---

R-CO-Cl + H₂O R-COOH + HCl

в) гидролиз амидов кислот

R-CO-NH₂ + H₂O R-COONH₄

R-COONH₄ + HCl R-COOH + NH₄Cl

г) гидролиз гемтригалогенидов

CH₃CHCl₃ + 4 KOH RCOOK + 3KCl + H₂O
11.2. Химические свойства карбоновых кислот
1. Растворимые кислоты диссоциируют в воде:

RCOOH = RCOO^- + H⁺

Благодаря наличию в воде иона Н⁺ они имеют кислый вкус, способны изменять окраску индикаторов и проводить электрический ток. В водном растворе эти кислоты – слабые электролиты.
2. Карбоновые кислоты (особенно растворимые в воде)

обладают всеми свойствами неорганических кислот. Они

взаимодействуют с активными металлами, основными оксидами,

основаниями и солями слабых кислот:

а) с металлами с образованием солей:

2CH₃COOH + Zn H₂ + (CH₃COO)₂Zn

б) с оксидами металлов

2CH₃COOH + CuO H₂O + (CH₃COO)₂Cu

в) с основаниями

CH₃COOH + KOH = CH₃COOK + H₂O

г) с солями слабых кислот

CH₃COOH + NaHCO₃ CH₃COONa + H₂O + CO₂↑
3. Взаимодействие со спиртами с образованием сложных эфиров (реакция этерификация)

H₂SO₄

CH₃COOH + C₂H₅OH = CH₃COOC₂H₅ + H₂O

4. Образование галогенангидридов

CH₃COOH + PCl₅ CH₃COCl + POCl₃ + HCl

CH₃COOH + SOCl₂

---