Файл: Учебное пособие по химии для учащихся 10 классов, обучающихся в лицеях фдп рниму под редакцией проф. Теплова В. В.doc
ВУЗ: Не указан
Категория: Не указан
Дисциплина: Не указана
Добавлен: 12.01.2024
Просмотров: 1195
Скачиваний: 9
ВНИМАНИЕ! Если данный файл нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам.
)3 = 0.8∙297 = 237,6(г).
Ответ: 237,6 г тринитроцеллюлозы
13.3. Задачи и упражнения для самостоятельного решения
410. Какие функциональные группы входят в состав молекулы глюкозы?
411. Какие из следующих углеводов подвергаются гидролизу:
а) глюкоза; б) фруктоза; в) крахмал; г)сахароза?
412. Для каких углеводов характерна реакция «серебряного зеркала»:
а) целлюлоза; б) глюкоза; в) фруктоза?
413. Напишите уравнения реакций молочно-кислого, спиртового и
масляно- кислого брожения глюкозы.
414. Полученное из глюкозы соединение состава С3Н6О3 при взаимодействии
с натрием образует соединение С3Н4Na2О3; с СаСО3 – С6Н10СаО6, а с
этиловым спиртом в присутствии серной кислоты - С5Н10О3.
Напишите уравнения соответствующих реакций и назовите полученные
соединения
415. Полученное из глюкозы соединение состава С6Н14О6 при взаимодействии
с натрием образует соединение C6H8Na6O6, с Cu(OH)2 - соединение синего
цвета, а с избытком уксусной кислоты в кислой среде - С18Н26О12.
Напишите уравнения соответствующих реакций и назовите
полученные соединения.
416. Идентифицируйте растворы:
а) глюкозы и натриевой соли глюконовой кислоты;
б) 2.3-дихлорпропаналя и рибозы;
в) раствора муравьиной кислоты и раствора смеси уксусной кислоты и
глюкозы;
г) водного раствора рибозы и раствора смеси этиленгликоля и
формальдегида;
д) фруктозы, рибозы, пропанола и уксусного альдегида.
417. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить
следующие превращения:
глюкоза молочная кислота гидроксипропионат натрия
этанол этаналь уксусная кислота ацетат натрия
метан углерод.
418. Осуществите цепочку превращений, используя два различных
ферментативных брожений глюкозы:
глюкоза-брожение) А-(дегидратация) В-(HCl)
С-(NaOHводн) D-(окисление) E-(хлорирование) F
419. Осуществите превращения:
а)глюкоза этиловый эфир масляной кислоты;
б) глюкоза 2-хлорбутират натрия;
в) глюкоза этилбензол; г) глюкоза сорбит.
420. Используя только неорганические вещества и ферменты, получите из
глюкозы эфиры пяти кислот и бутанола-2.
421. Смесь больших количеств
а) рибозы и фруктозы подвергли полному восстановлению, а полученные
продукты обработали малым количеством нитрата натрия и серной кислоты.
б) смесь рибозы и дезоксирибозы обработали малым количеством бромида
натрия и серной кислоты
в ) смесь глюкозы и рибозы обработали малым количеством смеси нитрата
калия и серной кислоты.
Какие продукты реакции, не содержащие серу, присутствовали в конечной
смеси?
422. При спиртовом брожении глюкозы было получено 115 г этанола. Какой
объём углекислого газа образовался при этом?
423. При молочнокислом брожении 450 г глюкозы было получено
400 г молочной кислоты.
Вычислите выход продукта реакции в %% от теоретического.
424. Рассчитайте массу глюкозы, при спиртовом брожении которой было
получено 414 мл 96% этанола (плотность 0,8 г/мл), и это составило 80%
от теоретического выхода.
425. Рассчитайте массу глюкозы, которая потребуется для получения из неё
этилового спирта брожением, если известно, что при нагревании полученного
спирта с концентрированной серной кислотой образуется 100 мл диэтилового
эфира (плотность 0925 г/мл), что составляет 50% от теоретически возможного
выхода.
426. В результате спиртового брожения виноградного сахара содержащего 20%
несахаристых примесей было получено 600 мл 96% спирта(плотность 0,8г/мл).
Какая масса виноградного сахара была подвергнута брожению? Какой объём
(н.у.) углекислого газа выделился при этом?
427. Рассчитайте массу 80% уксусной кислоты, которую можно получить из
спирта образующегося при брожении 100 кг глюкозы.
428. Рассчитайте массу сахарозы, которая при гидролизе образует столько
глюкозы, что при брожении последней получается 180 г молочной кислоты.
429. Рассчитайте массу сахарозы, которая подверглась гидролизу, если при
взаимодействии продуктов гидролиза с аммиачным раствором оксида серебра
было получено 43,2 г серебра.
430. Масса осадка, образовавшегося при нагревании раствора моносахарида с
избытком аммиачного раствора оксида серебра, была в 1,2 раза больше массы
углевода. Определите формулу углевода.
431. Образец моносахарида разделили на две равные части. Одну часть сожгли в
избытке кислорода, а другую подвергли полному гидрированию. Масса
образовавшегося углекислого газа была в 132 раза больше массы
водорода, пошедшего на гидрирование. Определите формулу углевода.
432. При спиртовом брожении глюкозы получен газ который прореагировал
с 80г раствора гидроксида натрия (ω =30%). Рассчитайте массу 60% раствора
этанола которая была получкена при этом.
433. При действии избытка гидрокарбоната натрия на молочную кислоту,
полученную в результате молочнокислого брожения, выделился газ объёмом
8,96л(н.у.). Определите массу глюкозы подвергнутую брожению.
434. Определите массу 10%-ного раствора глюкозы, подвергшегося
маслянокислому брожению, если при этом выделилось столько же газа, сколько
его образуется при сгорании 34,5 мл этанола (плотность=0,8 г/мл).
435. Газ, выделившийся при спиртовом брожении 100 г глюкозы, пропустили
через 661 мл 8% раствора гидроксида кальция ( плотность раствора 1,05 г/мл).
Осадок отделили и прокалили. Определите массовые доли веществ в полученном
растворе и массу остатка после прокаливания. Выход брожения глюкозы 90%.
436. Смесь глюкозы с сахарозой обработали избытком аммиачного раствора
оксида серебра, при этом выделилось 4,32 г осадка. В результате сгорания такого
же количества смеси выделился газ, при пропускании которого через 61 мл
20% раствора КОН ( плотность раствора 1,1 г/мл). Получили раствор, в котором
массовая доля кислой соли составила 30%. Определите массу смеси углеводов.
437. Смесь глюкозы и сахарозы обработали избытком аммиачного раствора оксида
серебра, при этом выделилось 21,6 г осадка. Такое же количество смеси
обработали при нагревании водой в присутствии серной кислоты, а затем
избытком аммиачного раствора оксида серебра в результате получили 32,4 г
осадка. Определите состав смеси углеводов в массовых долях.
438. Образец целлюлозы массой 3,2436г подвергли полному гидролизу.
Полученный раствор обработали избытком аммиачного раствора оксида серебра и
получили 0,0432г осадка. Определите число мономерных звеньев в целлюлозе.
439. Образец целлюлозы массой 97,2 г обработали раствором нитрующей смеси,
масса нитрующего раствора 252 г. В реакцию нитрования вступила азотная кислота, составляющая 40% от массы исходной нитрующей смеси. Определите массы полученных ди- и тринитратов целлюлозы.
Глава 14. АМИНЫ
Амины – производные аммиака , органические основания.
Классификация
1) Амины могут быть первичными – R-NH2, вторичными – R-NH-R и третичными – R3N.
2) В зависимости от строения углеводородного радикала различают амины: предельные, непредельные, алициклическме, ароматические, гетероциклические и смешанные.
3) По количеству аминогрупп в молекуле могут быть моноамины, диамины и т.д.
Номенклатура
Для аминов используют номенклатуру IUPAC, радикало-функциональную или тривиальную номенклатуры. Например: C2H5NH2 – этанамин (этиламин); C2H5-NH-CH3 – метилэтиламин; C6H5NH2– фениламин (анилин).
14.1. Получение аминов
1. Алкилирование аммиака и аминов
:
NH3 + CH3Cl CH3NH2 + HCl и т.д.
(см. алкилирование аминов).
2. Восстановление нитросоединений
(на никелевом катализаторе при нагревании или атомарным водородом в
момент выделения):
C2H5NO2 + 3 H2(t,Ni) C2H5NH2 + 2H2O
3 Восстановление амидов
(с помощью LiAlH4)
CH3- CO-NH2 C2H5NH2
4. Восстановление нитробензола
C6H5NO2 +2Al + 2NaOH + 4H2O C6H5NH2 + 2NaAl(OH)4
C6H5NO2 + 3H2(t,Ni) C6H5NH2 + 2H2O
14.2. Химические свойства аминов
1. Основность аминов
а) В водных растворах амины, как и аммиак, присоединяют протон, образуя аммонийные соединения. Эти растворы имеют щелочную реакцию, так как содержат ионы ОН-. Поэтому амины, как и аммиак, проявляют основные свойства.
NH3 + H-OH = [NH4]+ + OH-
R-NH2 + H-OH = [R-NH3]+ + OH-
Все амины – слабые основания. Их основность зависит от природы и числа углеводородных радикалов, связанных с атомом азота. В общем случае, основность аминов убывает в следующем ряду:
алифатические амины > NH3 > ароматические амины. Среди алифатических аминов (в случае одинаковых радикалов):
вторичные амины > первичные амины > третичные амины.
б) Взаимодействие со щелочами. Щёлочи, являясь более сильными основаниями, вытесняют аммиак и амины из их солей.
NH4Cl + NaOH NH3↑ + NaCl + H2O
[RNH3]Cl + NaOH RNH2 + NaCl + H2O
в) Реакции с неорганическими кислотами с образованием аммонийных солей: CH3NH2 + HCl
Ответ: 237,6 г тринитроцеллюлозы
13.3. Задачи и упражнения для самостоятельного решения
410. Какие функциональные группы входят в состав молекулы глюкозы?
411. Какие из следующих углеводов подвергаются гидролизу:
а) глюкоза; б) фруктоза; в) крахмал; г)сахароза?
412. Для каких углеводов характерна реакция «серебряного зеркала»:
а) целлюлоза; б) глюкоза; в) фруктоза?
413. Напишите уравнения реакций молочно-кислого, спиртового и
масляно- кислого брожения глюкозы.
414. Полученное из глюкозы соединение состава С3Н6О3 при взаимодействии
с натрием образует соединение С3Н4Na2О3; с СаСО3 – С6Н10СаО6, а с
этиловым спиртом в присутствии серной кислоты - С5Н10О3.
Напишите уравнения соответствующих реакций и назовите полученные
соединения
415. Полученное из глюкозы соединение состава С6Н14О6 при взаимодействии
с натрием образует соединение C6H8Na6O6, с Cu(OH)2 - соединение синего
цвета, а с избытком уксусной кислоты в кислой среде - С18Н26О12.
Напишите уравнения соответствующих реакций и назовите
полученные соединения.
416. Идентифицируйте растворы:
а) глюкозы и натриевой соли глюконовой кислоты;
б) 2.3-дихлорпропаналя и рибозы;
в) раствора муравьиной кислоты и раствора смеси уксусной кислоты и
глюкозы;
г) водного раствора рибозы и раствора смеси этиленгликоля и
формальдегида;
д) фруктозы, рибозы, пропанола и уксусного альдегида.
417. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить
следующие превращения:
глюкоза молочная кислота гидроксипропионат натрия
этанол этаналь уксусная кислота ацетат натрия
метан углерод.
418. Осуществите цепочку превращений, используя два различных
ферментативных брожений глюкозы:
глюкоза-брожение) А-(дегидратация) В-(HCl)
С-(NaOHводн) D-(окисление) E-(хлорирование) F
419. Осуществите превращения:
а)глюкоза этиловый эфир масляной кислоты;
б) глюкоза 2-хлорбутират натрия;
в) глюкоза этилбензол; г) глюкоза сорбит.
420. Используя только неорганические вещества и ферменты, получите из
глюкозы эфиры пяти кислот и бутанола-2.
421. Смесь больших количеств
а) рибозы и фруктозы подвергли полному восстановлению, а полученные
продукты обработали малым количеством нитрата натрия и серной кислоты.
б) смесь рибозы и дезоксирибозы обработали малым количеством бромида
натрия и серной кислоты
в ) смесь глюкозы и рибозы обработали малым количеством смеси нитрата
калия и серной кислоты.
Какие продукты реакции, не содержащие серу, присутствовали в конечной
смеси?
422. При спиртовом брожении глюкозы было получено 115 г этанола. Какой
объём углекислого газа образовался при этом?
423. При молочнокислом брожении 450 г глюкозы было получено
400 г молочной кислоты.
Вычислите выход продукта реакции в %% от теоретического.
424. Рассчитайте массу глюкозы, при спиртовом брожении которой было
получено 414 мл 96% этанола (плотность 0,8 г/мл), и это составило 80%
от теоретического выхода.
425. Рассчитайте массу глюкозы, которая потребуется для получения из неё
этилового спирта брожением, если известно, что при нагревании полученного
спирта с концентрированной серной кислотой образуется 100 мл диэтилового
эфира (плотность 0925 г/мл), что составляет 50% от теоретически возможного
выхода.
426. В результате спиртового брожения виноградного сахара содержащего 20%
несахаристых примесей было получено 600 мл 96% спирта(плотность 0,8г/мл).
Какая масса виноградного сахара была подвергнута брожению? Какой объём
(н.у.) углекислого газа выделился при этом?
427. Рассчитайте массу 80% уксусной кислоты, которую можно получить из
спирта образующегося при брожении 100 кг глюкозы.
428. Рассчитайте массу сахарозы, которая при гидролизе образует столько
глюкозы, что при брожении последней получается 180 г молочной кислоты.
429. Рассчитайте массу сахарозы, которая подверглась гидролизу, если при
взаимодействии продуктов гидролиза с аммиачным раствором оксида серебра
было получено 43,2 г серебра.
430. Масса осадка, образовавшегося при нагревании раствора моносахарида с
избытком аммиачного раствора оксида серебра, была в 1,2 раза больше массы
углевода. Определите формулу углевода.
431. Образец моносахарида разделили на две равные части. Одну часть сожгли в
избытке кислорода, а другую подвергли полному гидрированию. Масса
образовавшегося углекислого газа была в 132 раза больше массы
водорода, пошедшего на гидрирование. Определите формулу углевода.
432. При спиртовом брожении глюкозы получен газ который прореагировал
с 80г раствора гидроксида натрия (ω =30%). Рассчитайте массу 60% раствора
этанола которая была получкена при этом.
433. При действии избытка гидрокарбоната натрия на молочную кислоту,
полученную в результате молочнокислого брожения, выделился газ объёмом
8,96л(н.у.). Определите массу глюкозы подвергнутую брожению.
434. Определите массу 10%-ного раствора глюкозы, подвергшегося
маслянокислому брожению, если при этом выделилось столько же газа, сколько
его образуется при сгорании 34,5 мл этанола (плотность=0,8 г/мл).
435. Газ, выделившийся при спиртовом брожении 100 г глюкозы, пропустили
через 661 мл 8% раствора гидроксида кальция ( плотность раствора 1,05 г/мл).
Осадок отделили и прокалили. Определите массовые доли веществ в полученном
растворе и массу остатка после прокаливания. Выход брожения глюкозы 90%.
436. Смесь глюкозы с сахарозой обработали избытком аммиачного раствора
оксида серебра, при этом выделилось 4,32 г осадка. В результате сгорания такого
же количества смеси выделился газ, при пропускании которого через 61 мл
20% раствора КОН ( плотность раствора 1,1 г/мл). Получили раствор, в котором
массовая доля кислой соли составила 30%. Определите массу смеси углеводов.
437. Смесь глюкозы и сахарозы обработали избытком аммиачного раствора оксида
серебра, при этом выделилось 21,6 г осадка. Такое же количество смеси
обработали при нагревании водой в присутствии серной кислоты, а затем
избытком аммиачного раствора оксида серебра в результате получили 32,4 г
осадка. Определите состав смеси углеводов в массовых долях.
438. Образец целлюлозы массой 3,2436г подвергли полному гидролизу.
Полученный раствор обработали избытком аммиачного раствора оксида серебра и
получили 0,0432г осадка. Определите число мономерных звеньев в целлюлозе.
439. Образец целлюлозы массой 97,2 г обработали раствором нитрующей смеси,
масса нитрующего раствора 252 г. В реакцию нитрования вступила азотная кислота, составляющая 40% от массы исходной нитрующей смеси. Определите массы полученных ди- и тринитратов целлюлозы.
Глава 14. АМИНЫ
Амины – производные аммиака , органические основания.
Классификация
1) Амины могут быть первичными – R-NH2, вторичными – R-NH-R и третичными – R3N.
2) В зависимости от строения углеводородного радикала различают амины: предельные, непредельные, алициклическме, ароматические, гетероциклические и смешанные.
3) По количеству аминогрупп в молекуле могут быть моноамины, диамины и т.д.
Номенклатура
Для аминов используют номенклатуру IUPAC, радикало-функциональную или тривиальную номенклатуры. Например: C2H5NH2 – этанамин (этиламин); C2H5-NH-CH3 – метилэтиламин; C6H5NH2– фениламин (анилин).
14.1. Получение аминов
1. Алкилирование аммиака и аминов
:
NH3 + CH3Cl CH3NH2 + HCl и т.д.
(см. алкилирование аминов).
2. Восстановление нитросоединений
(на никелевом катализаторе при нагревании или атомарным водородом в
момент выделения):
C2H5NO2 + 3 H2(t,Ni) C2H5NH2 + 2H2O
3 Восстановление амидов
(с помощью LiAlH4)
CH3- CO-NH2 C2H5NH2
4. Восстановление нитробензола
C6H5NO2 +2Al + 2NaOH + 4H2O C6H5NH2 + 2NaAl(OH)4
C6H5NO2 + 3H2(t,Ni) C6H5NH2 + 2H2O
14.2. Химические свойства аминов
1. Основность аминов
а) В водных растворах амины, как и аммиак, присоединяют протон, образуя аммонийные соединения. Эти растворы имеют щелочную реакцию, так как содержат ионы ОН-. Поэтому амины, как и аммиак, проявляют основные свойства.
NH3 + H-OH = [NH4]+ + OH-
R-NH2 + H-OH = [R-NH3]+ + OH-
Все амины – слабые основания. Их основность зависит от природы и числа углеводородных радикалов, связанных с атомом азота. В общем случае, основность аминов убывает в следующем ряду:
алифатические амины > NH3 > ароматические амины. Среди алифатических аминов (в случае одинаковых радикалов):
вторичные амины > первичные амины > третичные амины.
б) Взаимодействие со щелочами. Щёлочи, являясь более сильными основаниями, вытесняют аммиак и амины из их солей.
NH4Cl + NaOH NH3↑ + NaCl + H2O
[RNH3]Cl + NaOH RNH2 + NaCl + H2O
в) Реакции с неорганическими кислотами с образованием аммонийных солей: CH3NH2 + HCl