Файл: Учебное пособие по химии для учащихся 10 классов, обучающихся в лицеях фдп рниму под редакцией проф. Теплова В. В.doc

47. При добавлении какого газа к смеси равных объёмов этана и бутана плотность её по азоту не изменится?

48. Определите плотность по водороду газовой смеси, если известно, что пропана в ней в 2 раза больше, чем бутана; этана в 2 раза больше, чем пропана, а метана в 2 раза больше, чем этана.

49. Определите массовую долю метана в смеси с пропаном, если плотность по водороду данной смеси равна 12,8.

50. Карбид алюминия обработали разбавленным раствором соляной кислоты. Выделился газ объёмом 3,36 л (н.у.) . Реакция прошла с выходом 100%. Какая масса карбида алюминия была взята для проведения реакции?

51. 65,6 г ацетата натрия смешали с 40 г гидроксида натрия и прокалили. Рассчитайте объём выделившегося газа (н.у.), если реакция прошла с выходом 100%.

52. Рассчитайте массу хлороформа, которую можно получить из 124 кг етана при 90% выходе.

53. В результате бромирования пропана было получено 246 г бромпропана при 100% выходе. Сколько пропана прореагировало при этом?

54. При хлорировании 31,36 л ( н.у.) метана было получено 196,9 г смеси трихлорметана и тетрахлорметана. Определите массовые доли продуктов хлорирования метана.

55. При хлорировании 101г хлорметана образовалась смесь дихлорметана и трихлорметана в молярном соотношении 1:2. Вычислите объём хлороводорода (н.у.), выделившегося в ходе реакции.

56. Рассчитайте массу тетрахлорида углерода, который можно получить при хлорировании метана объёмом 13,44 л (н.у.) хлором, объём которого равен 78,4л (н.у). Выход продукта составляет 70% от теоретически возможного.

57. Определите объём кислорода, необходимый для сжигания 23 г газовой смеси, состоящей из метана и этана, если плотность газовой смеси по одному из её компонентов равна 0,767.

58. Смесь этана и бутана, средняя молярная масса которой равна 40 г/моль, сожгли. Определить объем полученного углекислого газа, если для сжигания этой смеси потребовалось 28 л кислорода.

59. Для сжигания 10 л ( н.у.) смеси пропана и этана потребовалось

47 л ( н.у.) кислорода. Определите состав смеси алканов

( в %% по объёму).

60. Определите объём кислорода ( при н.у.), который потребуется для сжигания 18 г газовой смеси, состоящей из метана и водорода, с плотностью по водороду 4.

61. Определите объём кислорода ( при н.у.), который потребуется для сжигания газовой смеси, состоящей из водорода и этана с плотностью по гелию равной 1,2: а) 100 л газовой смеси; б)100 г газовой смеси.

---

62. Определите массовую долю углерода в смеси, состоящей из метана и пропана, если плотность по гелию данной смеси равна 9,2.

63. Определите молекулярную формулу вещества, содержащего

(в %% по массе) 12,78% углерода, 2,13% водорода и 85,09% брома. Плотность паров этого вещества по воздуху рана 6,48.

64. 2-метилбутан пропустили над нагретым платиновым катализатором. При этом плотность газовой смеси уменьшилась на 12%. Определите состав полученной газовой смеси (в % по объему) и выход в реакции дегидрирования.

65. Для сгорания некоторого алкана требуется объём кислорода в 11 раз больший, чем объём паров данного углеводорода при тех же условиях. Определите формулу алкана.

66. При сгорании алкана массой 5,8 г образуется углекислый газ объёмом 8,96 л (н.у.). Какой объём кислорода (н.у.) потребуется для реакции?

67. Продуктами горения углеводорода массой 17,6г являются оксид углерода (IV) и вода массой 28,8 г. Какой объём кислорода был затрачен в процессе горения?

68. Смешали 2,24 л (н.у.) метана и 25 л (н.у.) воздуха. Смесь подожгли. Вычислите объёмные доли веществ после конденсации паров воды.

69. Смешали 3 г этана и 100 л (н.у.) воздуха. Смесь подожгли. Вычислите бъёмные доли веществ после конденсации паров воды.

70. Сколько металлического натрия необходимо для получения по методу Вюрца 0,25 моль этана?

71. При нагревании бромметана массой 3,85г с металлическим натрием массой 1,15г получили этан, объём которого равен 358,4 мл (н.у.). Определите выход продукта реакции.

72. Из реакционной смеси, полученной при взаимодействии алкана с бромом, с помощью дистилляции была выделена жидкость, атомное соотношение элементов в которой составляет С : Н : Br = 6 : 13 : 2. Назовите алкан, полностью охарактеризуйте жидкость и сделайте предположение о других возможных продуктах реакции. Ответ поясните.

Глава 3. АЛКЕНЫ
Алкены – углеводороды, в молекуле которых имеется одна связь C=C. Первые три члена ряда С₂ – С₄ - газообразные вещества, от С₅- С₁₇ – жидкости, С₁₈ – и выше – твердые вещества.

Электронные орбитали атомов углерода, образующих двойную связь, находятся в состоянии sp²-гибридизации. Атомы углерода соединены одной σ- и одной π – связями: sp³ sp³ sp ² sp²

CH₃− CH₂ − CH = CH₂ (бутен-1)

Для алкенов возможна структурная и пространственная изомерия(геометрическая).
Структурные изомеры:

---

СH₃−CH₂− CH₂−CH=CH₂ СH₃−CH₂ − CH=CH−CH₃

пентен-1 пентен-2
СH₃− CH − CH=CH₂ СH₃− CH −C=CH₂

| |

CH₃ CH₃

3-метилбутен-1 2-метилбутен-1

СH₃ − C=CH − CH₃

|

CH₃

2-метилбутен-2
Пространственные изомеры:
H H H C₂H₅

\ / \ /

С = С С = С

/ \ / \

CH₃ C ₂H₅ СН₃ Н

цис-пентен-2 транс-пентен-2

Алкены с концевой двойной связью и алкены, имеющие одинаковые заместители у sp² – гибридизированного атома углерода, пространственных изомеров не имеют.
3.1. Получение алкенов
1. Крекинг и пиролиз нефтепродуктов
2. Каталитическое (Ni, Pt, Pd) дегидрирование алканов при нагревании

С₄Н₁₀ С₄Н₈ + Н₂
3. Из галогенпроизводных, действуя спиртовым раствором щелочи:

спирт

CH₃ − CН − CH − CH₃ + КОН CH₃ − C=CH − CH₃ + KBr + Н₂О

| | |

СН₃ Br СН₃

4. Из спиртов в присутствии кислоты при нагревании:

Н⁺

CH₃ − CH ₂ − CH₂ − ОН CH₃ − CН = CH₂ + Н₂О
Н⁺

СH₃ − CН(ОН) − CH₂−CH₃ CH₃ − CН = CH− CH₃ + Н₂О

Отщепление воды и галогеноводородов происходит по правилу Зайцева: атом водорода отщепляется от наименее гидрогенизированного атома углерода, т.е. атома, который связан с меньшим числом атомов водорода.
5. Из дигалогенпроизводных под действием активных двухвалентных металлов(Zn, Mg) при нагревании.

CH₃−CН−CH −СН₂−СН₃ + Zn CH₃−CН = CH−СН₂−CH₃ + ZnBr₂

| |

Br Br
3.2. Химические свойства алкенов
1. Для алкенов характерны реакции электрофильного присоединения(ионного) А_Е , которые протекают с разрывом π- связи.

а) Гидрирование каталитическое (Ni, Pt, Pd) при нагревании :

CH₃−CН = CH₂ + Н₂ CH₃−CН₂−CH₃

---

б) Галогенирование ( Hal₂- Cl₂, Br₂, I₂): Br Br

CCl₄ или Н₂О | |

CH₃−C=CH₂ + Br₂ CH₃−C – CH₂

| |

CH₃ CH₃
в) Гидрогалогенирование - присоединение HHal( HCl, HBr, HI)
CH₃−C=CH−CH₃ + HBr CH₃−CBr– CH₂−CH₃

| |

CH₃ CH₃
г) Гидратация -присоединение воды в кислой среде при нагревании:


OH

|

CH₃−C=CH−CH₃ + H₂O CH₃−C– CH₂−CH₃

| |

CH₃ CH₃

Присоединение галогеноводородов и воды в основном протекает по правилу Марковникова: атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода, т.е. к атому, который связан с большим числом атомов водорода. Но есть исключения из этого правила.
CH₂−CH=CH₂ + HCl CH₂−CH₂−CH₂Cl

| |

NO₂ NO₂
CH₂=CH−COOH + HBr CH₂−CH₂−COOH

|

Br

2. Реакции полимеризации:

t

n CH₃−CH=CH₂ (−CH−CH₂−)_n

AlCl₃ |

СН₃

3. Реакции окисления

а) реакции мягкого окисления водным раствором перманганата калия

-1 -2 +7 0 -1

3 CH₃−CH=CH₂ + 2 KMnO₄ + 4 H₂O 3 CH₃−CH−CH₂ + 2 KOH +

+2MnO₂ | |

OH OH

-1 0

C - 1 е → C

-2 -1 процесс окисления

C - 1 е → C

+7 +4

Mn + 3 е → Mn процесс восстановления
Эта реакция обесцвечивания раствора перманганата калия является качественной реакцией на алкены, как и реакция обесцвечивания бромной воды.

б) действие жестких окислителей ( азотной кислоты, перманганата калия и дихромата калия в кислой среде) приводит к разрыву молекулы алкена по месту расположения двойной связи с образованием кислот и кетонов:

CH₃CH=CH­ + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄

---

CH₃COOH + CO₂ + 2MnSO₄ + K₂SO₄ + 4H₂O

CH₃−C(CH₃) = CH –CH₃ + K₂Cr₂O₇ + 4H₂SO₄

CH₃−C(O)СН₃ + CH₃COOH + Cr₂(SO₄)₃ + 4H₂O + K₂SO₄

ацетон

в каталитическое окисление кислородом:



г) реакции горения

C_nH_2n + 3n/2 O₂ nCO₂ + n H₂O
3.3. Примеры решения задач
Пример 12. Газовую смесь, состоящую из этена и водорода и имеющую плотность по водороду 3,6, пропустили над нагретым никелевым катализатором. При этом образовалась газовая смесь с плотностью по водороду 4,23. Определить выход в реакции гидрирования и состав полученной газовой смеси (в % по объему).

Решение:

Поскольку в условии задачи заданы только относительные значения

( т.е. величины, не зависящие от количества вещества – относительная плотность) и необходимо определить также относительные величины

( состав, выход в реакции), для упрощения расчетов зададимся каким-либо абсолютным значением.

1) Пусть количество моль исходной смеси n(см₁) =1 моль,

Исходная газовая смесь(смесь 1): С₂H₄ и H₂

2) Вычислим среднюю молярную массу этой смеси

Мср. (см₁)= D(см₁)∙М(Н₂) = 3,6 ∙ 2 = 7,2 г/моль,

3) Тогда масса смеси (1):

m(см₁) = М (см₁) ∙ n(см₁) = 7,2 ∙ 1 = 7,2 г.

4) Пусть n(С₂H₄)= х моль; n(H₂)= у моль.

Составим систему уравнений и решаем её:

х + у = 1 x = 0,2

28 х + 2у = 7,2 y = 0,8

Таким образом, исходная смесь состоит из 0,8 моль С₂H₄ и 0,2 моль H₂.

5) После реакции гидрирования:

С₂H₄ + H₂ = С₂H₆

получим смесь (2): С₂H_4, H₂ и С₂H₆.

Вычислим среднюю молярную массу этой смеси

Мср. (см₂)= D(см₂)∙М(Н₂) = 4,23 ∙ 2 = 8,46 г/моль.

6) Поскольку, согласно закону сохранения массы, общая масса веществ, вступающих в химическую реакцию, равна общей массе продуктов реакции; масса газовой смеси в результате гидрирования не меняется,

m(см₁) = m (см₂) = 7,2 г.

7) Вычислим количество вещества конечной газовой смеси (смеси 2):

---