Файл: Производство спиртов по реакциям присоединени работу.pptx

ПРОИЗВОДСТВО СПИРТОВ ПО РЕАКЦИЯМ ПРИСОЕДИНЕНИ

Работу выполнил:

Студент ДХН 15

Горюнов А.В.

сПИРТЫ

• Спирты́ — органические соединения, содержащие одну или более гидроксильных групп (гидроксил, −OH), непосредственно связанных с насыщенным (находящемся в состоянии sp³ гибридизации) атомом углерода. Спирты можно рассматривать как производные воды (H−O−H), в которых один атом водорода замещён на органическую функциональную группу: R−OH.

• Отличительная особенность спиртов — гидроксильная группа при насыщенном атоме углерода 

Получение спиртов реакцией Гриньяра

• Реактивы Гриньяра присоединяются к карбонильным соединениям – альдегидам и кетонам с образованием алкоголятов, которые при гидролизе превращаются в спирты (рис 1.)

Рисунок 1 - Общая схема получения алкоголятов

Первичные спирты получают взаимодействием реактива Гриньяра с формальдегидом, например, изобутиловый спирт образуется при реакции формальдегида с изопропилмагнийбромидом и последующем гидролизе в соответствии с уравнением на рисунке 2.

Вторичные спирты получают из альдегидов, например получение а-гидроксоэтилбензоза (рис. 3):

Рисунок 2 – Получение изобутилового спирта

Рисунок 3 – Получение вторичных спиртов

Для получения третичных спиртов используют взаимодействие кетонов с реактивами Гриньяра. При этом возможно несколько альтернативных схем синтеза одного и того же третичного спирта.

• из метилпропилкетона и этилмагнийбромида

• из пропилэтилкетона и метилмагнийбромида

Так, например, 3-метил-3-гексанол может быть получен:

• из метилэтилкетона и пропилмагнийбромида

Получение метанола промышленным методом

Эта реакция является обратимой

---

, гомогенной, экзотермической и протекает с уменьшением объёма. Поэтому в соответствии с принципом Ле-Шателье равновесие реакции можно сместить в сторону выхода продукта при повышении давления и понижении температуры. Однако так как при низких температурах скорость реакции чрезвычайно мала, необходимо нагревание реакционной смеси. Синтез метанола осуществляют в присутствии катализаторов на основе оксидов цинка и меди. Поскольку катализаторы очень чувствительны к отравлению сернистыми соединениями, то необходима предварительная тщательная очистка используемого сырья. Применение цинк-медных катализаторов позволяет осуществлять процесс синтеза метанола при температуре 250 – 300 градусов и давлении 5- 10 МПа.

Рисунок 4 – получение метанола на основе синтез-газа

• Реакция Бэйлиса — Хиллмана — Морита получения аллиловых кетоспиртов через взаимодействие альдегидов с метилвинилкетонами или другими активированными алкенами в присутствии третичных фосфинов и производных фенола

Рисунок 5 – Общая схема реакции Бэйлиса-Хиллмана-Морита

Реакции присоединения (гидратации) воды к алкенам

Рисунок 6 -Реакция гидратации

Реакция имеет промышленное значение (например: синтез этанола), однако в лабораторной практике часто замещается реакцией оксимеркурирования-демеркурирования алкенов или гидроборированием алкенов с их последующим окислением

Заключение

• Понимание особенностей протекания химических реакций в процессах производства спиртов необходимо для правильного планирования технических цепочек на производстве. Большие достижения на данном направлении являются важной вехой в развитии химической промышленности, так как спирты являются неотъемлемым звеном многих важных технологических и химических цепочек.

СПАСИБО ЗА ВНИМАНИЕ!

---