Файл: Сборник задач по органической химии, ч.pdf

Все соединения назовите по международной номенклатуре.

60. Напишите и назовите соединения, получающиеся в результате следующих превращений:

61. Расположите изомеры состава С4Н9Вr в порядке увеличения их реакционной способности:

а) в S № 2- реакциях; б) в S № 1- реакциях. Дайте объяснения.

62. Какие соединения являются главными продуктами следующих реакций:

t

а) 2-бромбутан + 2Na

б) 1-йод-2,2-диметилпропан + НСI

в) 1-хлор-2-метилбутан + Mg

63. Назовите соединения, образующиеся в ходе следующих пре-

вращений:

64.Предложите пути следующих переходов: а) 1-бромбутан 2-хлорбутан; б) изобутилен 1-йод-2-метилпропан.

65.Какие соединения образуются в ходе указанных превраще-

ний:

66.Соединения С5Н11Вr при дегидробромировании и последующем озонолизе дает смесь формальдегида и метилэтилкетона. Установите строение исходного галогеналкана.

67.Установите строение соединения, которое после обработки цинковой пылью превращено в вещество, обесцвечивающее бромную воду и образующее при окислении в жестких условиях ацетон.

68.Назовите соединения, получающиеся в результате следующих

реакций:

Zn

а) 2,5-дихлоргексан

Zn

б) 2,3-дихлорпентан

Na

в) 2-хлорбутан

69.Как будут протекать реакции циклопропана, циклобутана, циклопентана с бромом и бромистым водородом?

70.Напишите реакции бромирования (в присутствии катализатора): этилбензола, нитробензола, бензолсульфокислоты. Объясните, какое из соединений вступает в реакцию бромирования легче, чем бензол, и почему?

71.Проведите бромирование пропилбензола в присутствии катализатора на холоде и при нагревании на свету; полученные продукты окислите КМnО4.

72. Напишите формулы строения промежуточных и конечных продуктов в следующих схемах:

Br2 Mg

б) бензол FeCl3 А (абсол. эфир) В

73. Для п-бромтолуола и бромистого бензила напишите реакции со следующими веществами:

а) водным раствором NaOH;

б) СН3ОNа;

в) NН3.

Во всех ли случаях возможны эти реакции?

74. Из бензола получите о-нитрохлорбензол, для последнего напишите реакцию с этилатом натрия.

72

75.Соединение состава С7Н6С12 гидролизуется водным раствором щелочи на холоде в соединение С7Н7ОС1, при окислении которого получается п-хлорбензойная кислота. Напишите формулу этого соединения.

76.Из бензола получите следующие соединения:

а) о-,м-, п-нитрохлорбензолы;

б) м-бромбензойную кислоту;

в) п-хлортолуол.

77. Напишите формулы строения промежуточных и конечных продуктов в следующей схеме:

Br

78. Предложите способы получения приведенных ниже соединений из пропилена:

а) 1,2-дибром-3-хлорпропан;

б) 2,5-дихлоргексан;

в) 1,2,4-трибром-4-метилпентан. 79. Из 1-бромбутана получите:

а) бутен-1;

б) бутин-1;

в) бутиламин.

Укажите условия реакции.

80. Назовите основной продукт, получающийся при нитровании о- крезола (о- метилфенола) нитрующей смесью.

*********************************************************

Дополнительные задачи, рекомендуемые студентам специализации «Технология химических волокон»

1. Соединение C5H11Br при дегидробромировании и последующем озонолизе дает смесь формальдегида и изомасляного альдегида. Установите строение исходного галогеналкана. Напишите уравнения реакций взаимодействия его с: а) цианидом калия; б) нитритом серебра; в) трет-бутилатом калия; г) пропаноатом натрия; д) водным раствором едкого калия. Назовите все соединения по номенклатуре IUPAC.

73