Файл: синтез мыла.docx

2 Синтез заданного органического соединения

2.1 Основные реакции синтеза:

а) Диазотирование

б) Азосочетание

2.2 Свойства синтезируемого вещества по литературным данным:

молекулярная масса – 350 г/моль

2.3 Таблица - Свойства основных исходных соединений

Формула	Молекулярная масса, г/моль	tпл. С	tкип С			Растворимость
						в воде	в органических растворителях
NH2C6H4SO2OH	173,2	288	разл.	1,4850	1,4850	6,7	М.р.,Эт,Раф
NaNО2	68,99	271	разл.	2,17	100	82,9	жид.NH2,Эт,Хлф
C10H7OH	144,17	23	286	1,2800	-	0,074	Эт,Эф,Хлф,Р

3 Расчет количеств исходных веществ, необходимых для синтеза

3.1 Расчет основных исходных веществ

Уравнения реакций получения 2-нафтолоранжевого красителя приведены выше. В соответствии с методическими указаниями в синтезе используется:

Сульфаниловая кислота 4,3 г

---

Азотистокислый натрий 2,1 г

2- нафтол 3,6 г

а)Исходя из этого, находим мольное соотношение реагирующих веществ.

Сульфаниловая кислота:

n=m/M_r=4,3_г/173,2_г/моль=0,0248 моль

Азотистокислый натрий:

n=m/M_r=2,1_г/68,99_г/моль=0,0304 моль

2- нафтол:

n=m/M_r=3,6_г/144,17_г/моль=0,0250 моль

б)Приводим к единице молей основное исходное вещество, по которому ведется расчет:

NH₂C₆H₄SO₂OH:NaNО₂:C₆H₇OH=0,0248:0,0304:0,0250=1:1,2258:1,0081

в)Сохраняя это мольное соотношение, находим количества реагирующих веществ по основному веществу:

Сульфаниловая кислота

n₁=m/M_r=4,5_г/173,2_г/моль=0,026 моль

m₁=4,5_г

Азотистокислый натрий:

n₂=1,2258×n₁=1,2258 ×0,026 _моль=0,0319 моль

m₂= M_r×n₂=68,99 _г/моль×0,0319 _моль=2,2 г

2- нафтол:

n₃=1,0081×n₁=1,0081 _г/моль×0,026 _моль=0,0262 моль

m₃= M_r×n₂=144,17 _г/моль×0,0319_моль=4,6г

3.2 Расчет вспомогательных веществ

Рассчитываем количество вспомогательных веществ по пропорции, исходя из заданного количества исходного в-ва.

Из условия методики данного синтеза известно, что:

для 4,3 г сульфаниловой кислоты необходимо 12,5 см³ едкого натра,

а для 4,5 г––––– Х см³, тогда

V_(NaOH) = (4,5х12,5)/4,3 = 13,08 см³

для 4,3 г сульфаниловой кислоты необходимо 12,5 см³ HCl,

а для 4,5 г––––– Х см³,тогда

V_(HCl)= (4,5х12,5)/4,3 = 13,08 см³

для 4,3 г сульфаниловой кислоты необходимо 2 г NaOH(порошок),

а для 4,5 г––––– Х г,тогда

m_(NaOH)= (4,5х2)/4,3 = 2,09 г

для 4,3 г сульфаниловой кислоты необходимо 25 г NaCl,

а для 4,5 г––––– Х г,тогда

m_(NaCl)= (4,5х25)/4,3 = 26,2г

Таким образом, для синтеза сульфаниловой кислоты необходимо:

13,08 см³ едкого натра,

13,08 см³ соляной кислоты,

2,09 г едкого натра (порошок),

26,2г хлорида натрия.

---

Запишем новое мольное соотношение: NH₂C₆H₄SO₂OH : NaNО₂ : C₁₀H₇OH =0,026: 0,0319: 0,0262

3.3 Таблица - Количества исходных веществ, применяемых в синтезе:

Реагент	Число моль	В граммах	Объем, см 3
Основные вещества
NH2C6H4SO2OH	0,026	4,5г	-
NaNО2	0,0319	2,2 г	-
C10H7OH	0,0262	4,6г	-
Вспомогательные вещества
NaOH	0,0349	-	13,08
HCl	0,0349	-	13,08
NaOH(порошок)	0,0698	2,09г	-
NaCl	0,5962	26,2г	-

---

4 Теоретический выход целевого продукта.

Теоретический выход рассчитывают по основному веществу, находящемся в недостатке, т.е. по сульфаниловой кислоте:

1 моль NH₂C₆H₄SO₂OH ― 1 моль C₁₆H₁₁N₂SO₃H

0,026 моль NH₂C₆H₄SO₂OH ― x моль C₁₆H₁₁N₂SO₃H

x = 0,026 моль

Молекулярная масса 2-нафтолоранжевого красителя: 350 г/моль

m_(теор)=n×M_r=0,026_моль×350_г/моль=9,1г

5 Ожидаемый выход целевого продукта

По методике, масса выхода красителя составляет 8г.

4,3 г ― 8 г

4,5 г ― x г

x = = 8,37г

Значит, ожидаемый выход продукта 8,37г.

9,1г ― 100%

8,37г ― x%

x = = 91,98%

6 Описание хода синтеза

а) Диазотирование

В стакане емкостью 100 см³ растворяли при легком нагревании 4,3 г кристаллической сульфаниловой кислоты в 12,5 см³ 2н раствора едкого натра. Поскольку сульфаниловая кислота плохо растворима в воде, ее перевели в растворимую натриевую соль.

После растворения всей кислоты жидкость имела щелочную реакцию (по лакмусу). Полученный раствор охлаждили водой, добавили 2,1 г азотистокислого натрия в 25 см³ воды и перемешали до полного его растворения. Далее раствор охлаждили льдом и прилили его при помешивании в стакан емкостью 500 см³ , содержащий 12,5 см³ 2н раствора соляной кислоты. Через несколько минут выделился белый порошкообразный осадок соли диазония в виде биполярного иона: (диазотированная сульфаниловая кислота).

Полученный продукт не отделяли, а использовали в виде взвеси. Он более устойчив, чем другие соли диазония, и может храниться несколько часов.

б) Азосочетание

В стакане растворили 2 г едкого натра в 40 см³ воды, в полученный раствор внесли 3,6 г 2-нафтола и прилили при перемешивании взвесь диазотированной сульфаниловой кислоты. Перемешивание продолжали в течение 30 минут. Затем для уменьшения растворимости красителя прибавили 25 г хлористого натрия и оставили стоять стакан на льду 1 час, время от времени перемешивая смесь.

---

7 Схемы приборов и установок.

Рис. 1 – Прибор для вакуумного фильтрования.

1 – колба Бунзена, 2 – воронка Бюхнера, 3 – вакуумный шланг; 4 – предохранительная склянка (склянка Вульфа), 5 – воздушный кран.

8 Выделение и очистка сырого продукта. Контроль чистоты.

Выпавший оранжевого цвета краситель отфильтровали на приборе для вакуум-фильтрования (рис.1), промыли небольшим количеством холодной воды, плотно отжали на воронке, сняли с фильтра и сушили на воздухе. Определили массу полученного продукта: m(2-нафтолоранжевый)=11,56г

9 Подтверждение строения полученного соединения.

2-нафтолоранжевый краситель

10 Практический выход продукта

В ходе опыта получена следующая масса продукта:

m_{вых 2-метилоранжевого}=11,56 г

m_{теор ― 100%}

m_{вых ―} x %

x = = 95%

Выводы:

1.Получен 2-нафтолоранжевый краситель.

2.Изучены условия реакций диазотирования и азосочетания.

Список использованных источников

1. Синтезы. Методические указания к лабораторным занятиям по курсу «Органическая химия» для студентов всех технологических специальностей дневной и заочной форм обучения. (УИРС) /Могилевский государственный университет продовольствия; сост. Г.Н. Роганов, О.М. Баранов. – Могилев, 2006. – 57 с.

---