Файл: 1-введение.doc

Чаще всего органическую химию определяют как химию соединений углерода. Органические соединения состоят в основном из углерода водорода, кислорода и азота, и значительно реже из серы и других элементов. Из этих элементов состоят основные вещества, обеспечивающие жизнь на нашей планете. Органические вещества мы используем в пищу, из них состоит наша одежда, мы сжигаем их для отопления. Словом, мы живем в мире органической химии. Органическими веществами являются и основные полимеры.

Сам термин «органическая химия» был введен в 1808 г. шведским химиком Берцелиусом. С тех пор уже получено более 20 миллионов органических соединений, и это составляет лишь небольшую часть всего возможного.

К счастью, несмотря на всю сложность, в органической химии существует строгая система классов соединений и типов реакций. Фактический материал органической химии может быть организован по классам органических соединений или по типам реакций. Мы будем придерживаться смешанного принципа  основной материал изучать по классам органических соединений, а наиболее важные типы реакций и их механизмы рассматривать в виде отдельных разделов при обсуждении тех классов органических соединений, для которых эти реакции наиболее характерны.

Поскольку понимание реакций простейших молекул без изменения можно использовать и в случае сложных, в том числе и полимерных молекул мы будем следовать принципу: знакомиться с реакциями на примере молекул, содержащих наименьшее количество атомов углерода, а затем рассматривать аналогичные реакции более сложных соединений этого класса.

Углерод чаще всего образует ковалентные связи. Поэтому органическую химию можно считать химией ковалентных связей.

1 Ковалентная связь

Связь между атомами в молекулах осуществляется за счет взаимодействия их валентных электронов. Различают два вида связей: ионную и ковалентную. Ионная связь образуется в результате передачи одного или нескольких электронов одним атомом другому. Ковалентная связь возникает в результате обобществления электронов двух и более атомов. При образовании молекул из атомов C, O и N в совместном пользовании каждого атома на валентном уровне оказывается восемь электронов (правило октета).

А. Формулы органических соединений. Структурная изомерия

Состав и строение соединений изображают формулами. Количество атомов каждого элемента в молекуле органического соединения показывают молекулярными формулами, например, СН₄ - метан, С₂Н₆ - этан, С₃Н₈ - пропан.

Для изображения последовательности соединения атомов в молекуле и связей между ними используют структурные формулы, например:

метан этан пропан

Одна и та же молекулярная формула может соответствовать нескольким молекулам, в которых одни и те же атомы могут располагаться в разной последовательности. Например, молекулярной формуле С₄Н₁₀ соответствуют две структурные формулы, соответствующие двум разным соединениям:

Бутан изобутан

Различные соединения с одинаковой молекулярной формулой называют изомерами. Вещества, отличающиеся последовательностью соединения атомов, называют структурными изомерами. Бутан и изобутан являются структурными изомерами. Структурные изомеры отличаются по физическим свойствам, но могут мало отличаться по химическим свойствам.

Вместо полностью развернутых структурных формул обычно используют более легкие в написании сокращенные (сжатые) структурные формулы, в которых часть связей подразумевается, но не пишется:

Пентан изопентан неопентан

В последнее время все большее распространение получают еще более упрощенные каркасные или черточные формулы, в которых атомы углерода и водорода не изображаются, а лишь подразумеваются:

Пропан бутан изобутан пентан изопентан неопентан

Размещение электронов в молекуле вокруг атомных ядер изображают электронными формулами. В этих формулах учитываются только валентные электроны атомов, как образующие, так и не образующие химическую связь.

метан этан этиловый спирт

В органической химии часто пользуются структурными формулами, в которых связующие пары электронов изображают черточками, а неподеленные электроны точками.

этилбромид этанол формальдегид

Такие структурные формулы называют структурами или формулами Льюиса. Для азотной кислоты можно написать две формулы Льюиса, но приемлемой является лишь одна из них, вторая формула не приемлема, потому что в ней на валентном уровне азота оказалось 10 электронов, что противоречит правилу октета.