Файл: 2-алканы.doc

45

2 Алканы и циклоалканы а.И. Кузнецов

09.10.10

ОГЛАВЛЕНИЕ

2.1 Углеводороды 2

2.2 Номенклатура алканов и цикланов 3

А. Цикланы 6

Б. Построение названия 7

В. Построение структупы 7

2.3 Конформации алканов 9

2.4. Хиральность 12

2.4.1 Оптическая активность и хиральность. Энантиомерия. 13

2.4.2 Стереохимическая номенклатура 14

2.4.3. Проекционные формулы Фишера 16

2.4.4 σ-Диастереоизомерия 16

А. Мезо-соединения 17

2.4.5 -Диастереомеры 18

2.5 Цис-транс изомерия и конформации цикланов 19

2.6 Способы получения алканов 24

2.6.1 Гидрирование ненасыщенных углеводородов 24

2.4.2 Декарбоксилирование карбоновых кислот 27

2.6.3 Восстановление алкилгалогенидов 27

2.6.4 Электролиз солей карбоновых кислот 27

2.6.5 Сочетание галогенуглеводородов (реакция Вюрца) 28

2.6.6 Реагент Гилмана 28

А. Планирование органического синтеза 29

2.7 Реакции алканов 31

2.7.1 Галогенирование 31

А. Хлорирование метана 31

Б. Хлорирование гомологов метана 32

В. Реакции алканов с другими галогнами 33

2.7.2 Сульфохлорирование 34

2.7.3 Действие высокой температуры 34

2.7.4 Окисление 35

2.8 Цикланы 37

2.8.1 Стабильность циклов 37

2.8.2 Получение цикланов 38

2.8.3 Сужение и расширение циклов 38

2.8.4 Гидрирование 39

2.8.5. Реакции с минеральными кислотами 39

2.8.6 Реакции с галогенами 39

2.8.7 Адамантан 41

2.1 Углеводороды

Соединения, состоящие из атомов лишь двух элементов - углерода и водорода называют углеводородами. Углеводороды, в молекулах которых углеродные атомы образуют открытые, незамкнутые цепи, называют ациклическими углеводородами или углеводородами жирного ряда. Их подразделяют на два класса: предельные, или насыщенные, углеводороды и непредельные, или ненасыщенные, углеводороды.

Насыщенные углеводороды с открытой цепью и содержащие лишь одинарные (простые) углерод-углеродные связи называют алканами. Алканы с открытой неразветвленной цепью называют нормальными алканами (н-алканы). Алканы относятся к алифатическим углеводородам, т. к. свойства высших алканов напоминают свойства жиров и масел.

Первые четыре алкана называют: метан, этан, пропан и бутан. Названия последующих членов ряда строятся из корня (главным образом греческие числительные) и суффикса -ан: пентан С₅Н₁₂, гексан С₆Н₁₄, гептан С₇Н₁₆, октан С₈Н₁₈, нонан С₉Н₂₀, декан С₁₀Н₂₂, ундекан С₁₁Н₂₄, додекан С₁₂Н₂₆, и т. д.

Упр.1 Напишите молекулярные, каркасные и структурные (сжатые) формулы

н-алканов, содержащих более 5 атомов углерода.

Ответ пентан С₅Н₁₂ СН₃СН₂СН₂СН₂СН₃

гексан С₆Н₁₄ СН₃(СН_»)₄СН₃

гептан С₇Н₁₆ …

октан С₈Н₁₈ …

нонан …

Ненасыщенные углеводороды с одной двойной связью называют алкенами, а с одной тройной связью - алкинами. Названия ненасыщенных углеводородов образуются из родоначальных названий насыщенных углеводородов заменой окончания -ан на -ен в случае алкенов и на -ин в случае алкинов, например:

этан этен (этилен) этин (ацетилен)

Пропан пропен (пропилен) пропин (метилацетилен)

Если цепь состоит из 4 и более атомов углерода, то место расположения кратной связи указывается цифрой (локантом):

1-бутен 2-бутен

или или

1-бутин 2-бутин

Если в молекуле не одна, а несколько кратных связей, то их количество обозначают умножающими приставками: ди-, три-, тетра- и т.д.:

или

1,3-бутадиен

2. Номенклатура алканов и цикланов

Названия разветвленных алканов образуются из названий главной цепи (родоначальной структуры) и присоединенных к ней заместителей (заместительная номенклатура). Постоянно встречающиеся углеводородные заместители имеют свои названия. Части молекул алканов, образованные отнятием одного атома водорода, называют алкильными группами или алкилами. Их названия образуют заменой окончания -ан на –ил:

метан метил этан этил

Если метану и этану соответствует по одному алкилу, то пропану соответствует две разные алкиьные группы - пропил и изопропил:

пропан пропил 1-метилэтил (изопропил)

Ниже даны названия заместителей (радикалов) С₄Н₉.

Бутил 1-метилпропил (втор-бутил) 2-метилпропил (изобутил)

1,1-диметилэтил (трет-бутил) 2,2-диметилпропил (неопентил)

Разветвленные углеводороды называют по следующим правилам:

1. Выбирают главную цепь (родоначальную структуру), являющуюся основой названия. Главной цепью в алканах является самая длинная.

2. Цепь нумеруется с того конца, к которому ближе заместитель.

3. Место присоединения заместителя к главной цепи указывается цифрой (локантом):

3-метилгептан

4. Различные заместители перечисляются в алфавитном порядке:

3-метил-3-этилгексан

5. Количество одинаковых заместителей обозначается умножающей приставкой:

2,3-диметилпентан 2,2,4-триметилпентан 2,2,4,4-тетраметилгексан