Файл: Органического соединения составляется согласно системе правил (номенклатуре), которые описывают его строение.docx
ВУЗ: Не указан
Категория: Не указан
Дисциплина: Не указана
Добавлен: 12.01.2024
Просмотров: 23
Скачиваний: 1
ВНИМАНИЕ! Если данный файл нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам.
Тема 1
Классификация органических соединений по строению углеродной цепи и функциональным группам
Органические соединения классифицируются с учетом строения углеродного скелета и функциональных групп, присутствующих в структуре молекулы вещества.
Классификация по строению углеродного скелета
Номенклатура органических соединений
Название органического соединения составляется согласно системе правил (номенклатуре), которые описывают его строение:
- заместители и/или радикалы описываются при помощи приставок;
- родоначальная структура при помощи корня;
- функциональные группы – при помощи суффикса.
Органический радикал – остаток молекулы, из которой удален один атом водорода (окончание -ил). Например, СН3- метил; С2Н5- этил.
Родоначальная структура – самая длинная неразветвленная цепь в молекуле, содержащая максимальное количество кратных связей.
Количество углеродных атомов определяет название углеродной цепи
Название углеродной цепи
Функциональная группа – это атом или группа атомов, определяющая химические свойства органических соединений.
Старшинство функциональных групп:
–COOH > –SO3H > –C≡N > –COH > C=O > –OH > –SH > –NH2
Составление названий органических соединений по систематической номенклатуре:
1. Выбирают родоначальную структуру.
2. Нумеруют углеродную цепь таким образом, что бы старшая функциональная группа или кратная связь получила наименьший номер.
3. При помощи приставок перечисляют заместители в алфавитном порядке, указав при помощи цифры номер углеродного атома главной цепи (положение) к которому прикреплен данный радикал.
Если соединение содержит несколько одинаковых радикалов, то их число обозначают при помощи приставок: два – ди; три – три; четыре – тетра и т.д. и их положение указывают, цифрами, которые разделяют запятыми, располагая в порядке их возрастания и ставят перед названием данных радикалов, отделяя их от него дефисом.
4. Называют родоначальную структуру с учетом наличия или отсутствия кратных связей, их положение и количество.
5. При помощи суффикса называют старшую функциональную группу, так же указывая количество и ее положение, отделяя дефисом и перечисляя положения через запятую.
Валентные состояния атома углерода: sp3, sp2 и sp-гибридизации. Природа химической связи (σ- и π-связи)
Гибридизация – это смешение различных орбиталей и выравнивание их по форме и энергии.
Гибридные орбитали отличаются по форме от негибридных: они имеют форму неправильной восьмерки, вытянутую в одну сторону.
Тип гибридизации атомных орбиталей углерода
sp-гибридизация – образование гибридных орбиталей за счет одной s- и одной p-орбиталей:
Типы химических связей в молекулах органических соединений.
Основным типом химической связи в структуре органических соединений является ковалентная связь – образующаяся за счет электронной пары двух атомов.
Типы химической связи по количеству общих электронных пар:
Одинарная связь – образование одной обобщенной электронной пары.
Существуют два типа ковалентной связи: σ (сигма)- и π (пи)-связь.
σ-связь – образуется за счет перекрывания гибридных атомных орбиталей вдоль оси соединяющей ядра атомов
π-связь – образуется за счет перекрывания негибридных р-орбиталей перпендикулярно плоскости, в которой находятся углеродные атомы
Теория строения органических соединений А.М.Бутлерова
Основные положения теории строения органических соединений впервые были изложены российским ученым А.М. Бутлеровым в 1861г. на съезде немецких естествоиспытателей. Современное развитие теория химического строения получила на основе электронных и пространственных представлений.
Основные положения теории строения органических соединений:
1. Атомы в молекуле соединены в определенной последовательности, согласно их валентности. Валентность углеродного атома в молекуле органического соединения равна четырем (электронная конфигурация углерода в возбужденном состоянии: С* 2s12p3). Последовательность межатомных связей называется химическим строением.
2. Свойства веществ определяются не только природой и количеством элементов, входящих в состав молекулы, но и порядком их соединения между собой.
3. Атомы и группы атомов оказывают взаимное влияние друг на друга, что и определяет свойства молекулы соединения.
Взаимное влияние атомов
Электронные эффекты – смещение электронной плотности в молекуле, ионе или радикале под влиянием заместителей.
Наличие в молекуле полярной σ-связи вызывает поляризацию ближайших двух–трех σ-связей и ведет к возникновению частичных зарядов δ+ (дельта плюс) или δ– (дельта минус) на соседних атомах и называется индуктивный эффект.
Индуктивный эффект (±I) – смещение электронной плотности по цепи σ-связей, которое обусловлено различиями в электроотрицательностях атомов.
Положительный индуктивный эффект (+I) – заместитель увеличивает электронную плотность на атоме углерода, индуцируя на нем частичный отрицательный заряд δ-, сам при этом приобретая заряд δ+ (алифатические углеводородные радикалы: -СН3; -С2Н5; т.д.)
Отрицательный индуктивный эффект (-I) – заместитель уменьшает электронную плотность на атоме углерода, при этом заместитель приобретает частичный отрицательный заряд (δ-), а атом углерода – частичный положительный заряд (δ+) (-Cl; -Br; -OH; -NH2;-NO2; C=O; -COOH).
При наличии в молекуле сопряженного участка (присутствие чередующихся одинарных и двойных связей) наблюдается проявления мезомерного эффекта.
Мезомерный эффект (±М) – это передача электронного влияния заместителя по системе π-связей.
Положительный мезомерный эффект (+М) – заместитель повышает электронную плотность в сопряженной системе, содержит атомы с неподеленной электронной парой или целым отрицательным зарядом (-Cl; -Br; -OH; -NH2; -CH3; -C2H5)
Отрицательный мезомерный эффект (-М) – заместитель оттягивает электронную плотность из сопряженной системы, к ним относятся ненасыщенные группировки, положительно заряженные атомы (-
NO2; C=O; -COOH)
Основные классы углеводородов. Общая формула, основные типы химических реакций
1. Реакции радикального замещения алканов.
Алканы обладают низкой реакционной способностью, так как в структуре присутствуют только одинарные σ-связи, поэтому данные соединения вступают в реакции лишь при сильном нагревании или под действием яркого дневного (или ультрафиолетового) света.
Галогенирование.
Протекает по свободно-радикальному механизму
2. Реакции электрофильного присоединения алкенов и алкинов.
Возможность протекания реакций присоединения для ненасыщенных углеводородов обусловлена наличием π-связи, которая, в свою очередь, представляет собой область отрицательного заряда, распределенного по углеродным атомам.
Реакция галогенирования.
Качественная реакция на кратную связь – обесцвечивание бромной воды:
Реакция гидратации.
Протекает по правилу В.В. Марковникова: атом водорода молекулы НХ присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода, ион Х- – к менее гидрогенизированному.
Реакция нитрования.
Качественная реакция – образуется нитробензол – тяжелая желтая жидкость с характерным запахом горького миндаля.
