Файл: Доклад тема молекулярные основы биомедицины Моносахариды структура, свойства, важнейшие представители. Дисахариды восстанавливающие и невосстанавливающие сахара.docx
ВУЗ: Не указан
Категория: Не указан
Дисциплина: Не указана
Добавлен: 06.11.2023
Просмотров: 136
Скачиваний: 3
ВНИМАНИЕ! Если данный файл нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам.
МИНИСТЕРСТВО ОБЩЕГО И ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО
ОБРАЗОВАНИЯ РФ
БЕЛГОРОДСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
МЕДИЦИНСКИЙ ИНСТИТУТ
ФАКУЛЬТЕТ ЛЕЧЕБНОЕ ДЕЛОДОКЛАДТЕМА: МОЛЕКУЛЯРНЫЕ ОСНОВЫ БИОМЕДИЦИНЫ:Моносахариды: структура, свойства, важнейшие представители. Дисахариды: восстанавливающие и невосстанавливающие сахара.
ВЫПОЛНИЛ СТУДЕНТ ГРУППЫ г. БЕЛГОРОД2022Моносахариды (монозы)Моносахариды (монозы) – это простейшие углеводы. Молекула моносахарида содержит карбонильную группу и несколько гидроксильных групп.Смотрите также:Углеводы. Общая статьяДисахариды, олигосахаридыПолисахаридыСвернуть все параграфыПростейшие углеводы – моносахариды, бывают двух основных типов: альдозы – это углеводы с альдегидной группой, и кетозы – углеводы с кето-группой.
Общая формула моносахаридов:Cn(H2O)nКлассификация по длине цепиЕще одна классификация углеводов-моносахаридов – по длине углеродного скелета.Глюкоза и фруктоза – шестиатомные углеводы, гексозы («гекса» – шесть). Простешие углеводы – диозы и триозы:
Гликольальдегид – единственная диоза и единственный моносахарид,
не являющийся многоатомным спиртом.
В природе изредка встречаются моносахариды и длиннее гексоз.Вашнейшая пентоза – рибоза, большое значение имеет также ее производное: дезоксирибоза. Эти вещества участвуют в формировании РНК и ДНК соответственно:
Итак, углеводы отличаются друг от друга типом карбонильной группы и длиной цепи. Но не только этим. Третье важное отличие – пространственное строение молекул.Рассмотрим две молекулы, глюкозу и галактозу:
3D-модель глюкозы
С точки зрения привычной нам номенклатуры оба эти вещества: это 2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь. Казалось бы, у них одинаково всё: и углеродный скелет, и расположение старшей группы, и позиции гидроксильных групп, только гидроксильные группы записаны как-то странно.До сих пор нам было не важно, с какой стороны от углерода располагать заместители, мы это рассматривали, как одно и то же вещество. И действительно, химические свойства обычно весьма слабо зависели от пространственной ориентации заместителей. Но иногда эти тонкости имеют принципиальное значение. Особенно в биологии. Например, фермент, который «настроен» на глюкозу, ничего не будет делать с галактозой!Изображение из ВикипедииЭто особый тип изомерии. Такие вот вещества, как глюкоза и галактоза – стереоизомеры друг другу, точнее диастереомеры.Пространственную структуру молекулы трудно отразить на бумаге, поэтому для отличия разных диастереоизомеров применяют особый тип записи формул моносахаридов: проекцию Фишера. На рисунке справа показано упрощенно, как формируется эта проекция.Каждый диастереоизомер моносахаридов вплоть до гексоз имеет свое тривиальное название:Диастереомеры альдоз до шести атомовДиастереомеры кетоз до шести атомов.ЭнантиомерыОба типа стереоизомеровна примере тетрозы (Википедия)Второй тип стереоизомеров – это оптические изомеры, или энантиомеры. Энантиомеры являются зеркальными отражениями друг друга, которых нельзя «наложить» друг на друга. Банальный пример: левая и правая рука у вас очень похожи, почти копии, но все же они не одинаковы, при наложении они не совпадут. Таким образом ваши правая и левая рука – «энантиомеры» друг другу. Разные энантиомеры по-разному ведут себя с поляризованным светом, поэтому их еще называют оптическими изомерами.
Далеко не у всех молекул есть энантиомеры. Если молекула вещества симметрична, то при отражении молекулы мы получим ту же самую молекулу.У каждого моносахарида есть энантиомеры, условно обозначаемые символами D и L.Все природные моносахариды – это D-энантиомеры, например, природная глюкоза – это именно D-глюкоза. Если в организм попадет L-глюкоза, ферменты не смогут ее использовать в биологических процессах.Если не указан конкретный энантиомер углевода, подразумевается, как правило, D-энантиомер (реже – смесь изомеров). Все формулы, которые были размещены в этой статье выше – это формулы D-изомеров углеводов. Чтобы изобразить проекцию Фишера L-энантиомера, симметрично отражают все спиртовые группы, кроме концевых:
Напомню, что спирты могут реагировать с карбонильными соединениями, образуя полуацетали. Углеводы же содержат одновременно и карбонильную группу и спиртовые, таким образом они могут образовывать циклические полуацетали:Образование внутреннего (циклического) полуацеталя у глюкозы.Это обратимая реакция, однако равновесие сдвинуто вправо. Например, глюкоза в растворе на 99% находится в циклической форме. Циклическая форма углевода – это гетероциклическое соединение с кислородом в качестве гетероатома.Различные природые моносахариды образуют, как правило, шестичленные и пятичленные гетероциклы. Формально эти циклы можно рассматривать, как производные гетероциклов пиран и фуран
Чтобы отличать разные стереоизомеры в циклических формах, используют проекцию Хеуорса. В этой проекции стереоизомеры отличаются вертикальным положением гидроксигрупп, например, пиранозные формы D-маннозы, D-глюкозы и D-галактозы в проекции Хеуорса записываются так:
АномерыПри формировании полуацеталя появляется новая возможность для пространственной изомерии: образующийся полуацетальный гидроксил может оказаться либо с одной стороны от плоскости цикла, либо с другой. Такие изомеры – аномеры, обозначают символами α и β:
Проекция Хеуорса весьма условно отражает пространственное строение молекул, кольца пираноз на самом деле не плоские, их конформацию называют «кресло»:
ОБРАЗОВАНИЯ РФ
БЕЛГОРОДСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
МЕДИЦИНСКИЙ ИНСТИТУТ
ФАКУЛЬТЕТ ЛЕЧЕБНОЕ ДЕЛОДОКЛАДТЕМА: МОЛЕКУЛЯРНЫЕ ОСНОВЫ БИОМЕДИЦИНЫ:Моносахариды: структура, свойства, важнейшие представители. Дисахариды: восстанавливающие и невосстанавливающие сахара.
ВЫПОЛНИЛ СТУДЕНТ ГРУППЫ г. БЕЛГОРОД2022Моносахариды (монозы)Моносахариды (монозы) – это простейшие углеводы. Молекула моносахарида содержит карбонильную группу и несколько гидроксильных групп.Смотрите также:Углеводы. Общая статьяДисахариды, олигосахаридыПолисахаридыСвернуть все параграфыПростейшие углеводы – моносахариды, бывают двух основных типов: альдозы – это углеводы с альдегидной группой, и кетозы – углеводы с кето-группой.
| Альдоза | Кетоза |
 глюкоза |  фруктоза |
| | |
 гликольальдегид |  глицеральдегид |  диоксиацетон |
не являющийся многоатомным спиртом.
| | Название | Общая формула | Альдоза (пример) | Кетоза |
| 2 | диозы | C2(H2O)2 | гликольальдегид | нет |
| 3 | триозы | C3(H2O)3 | глицеральдегид | диоксиацетон |
| 4 | тетрозы | C4(H2O)4 | эритроза | эритрулоза |
| 5 | пентозы | C5(H2O)5 | рибоза | рибулоза |
| 6 | гексозы | C6(H2O)6 | глюкоза | фруктоза |
 рибоза |  дезоксирибоза |
 глюкоза |  галактоза |
С точки зрения привычной нам номенклатуры оба эти вещества: это 2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь. Казалось бы, у них одинаково всё: и углеродный скелет, и расположение старшей группы, и позиции гидроксильных групп, только гидроксильные группы записаны как-то странно.До сих пор нам было не важно, с какой стороны от углерода располагать заместители, мы это рассматривали, как одно и то же вещество. И действительно, химические свойства обычно весьма слабо зависели от пространственной ориентации заместителей. Но иногда эти тонкости имеют принципиальное значение. Особенно в биологии. Например, фермент, который «настроен» на глюкозу, ничего не будет делать с галактозой!Изображение из ВикипедииЭто особый тип изомерии. Такие вот вещества, как глюкоза и галактоза – стереоизомеры друг другу, точнее диастереомеры.Пространственную структуру молекулы трудно отразить на бумаге, поэтому для отличия разных диастереоизомеров применяют особый тип записи формул моносахаридов: проекцию Фишера. На рисунке справа показано упрощенно, как формируется эта проекция.Каждый диастереоизомер моносахаридов вплоть до гексоз имеет свое тривиальное название:Диастереомеры альдоз до шести атомовДиастереомеры кетоз до шести атомов.ЭнантиомерыОба типа стереоизомеровна примере тетрозы (Википедия)Второй тип стереоизомеров – это оптические изомеры, или энантиомеры. Энантиомеры являются зеркальными отражениями друг друга, которых нельзя «наложить» друг на друга. Банальный пример: левая и правая рука у вас очень похожи, почти копии, но все же они не одинаковы, при наложении они не совпадут. Таким образом ваши правая и левая рука – «энантиомеры» друг другу. Разные энантиомеры по-разному ведут себя с поляризованным светом, поэтому их еще называют оптическими изомерами.
Далеко не у всех молекул есть энантиомеры. Если молекула вещества симметрична, то при отражении молекулы мы получим ту же самую молекулу.У каждого моносахарида есть энантиомеры, условно обозначаемые символами D и L.Все природные моносахариды – это D-энантиомеры, например, природная глюкоза – это именно D-глюкоза. Если в организм попадет L-глюкоза, ферменты не смогут ее использовать в биологических процессах.Если не указан конкретный энантиомер углевода, подразумевается, как правило, D-энантиомер (реже – смесь изомеров). Все формулы, которые были размещены в этой статье выше – это формулы D-изомеров углеводов. Чтобы изобразить проекцию Фишера L-энантиомера, симметрично отражают все спиртовые группы, кроме концевых:
| Глюкоза | Фруктоза | ||
| D-глюкоза |  L-глюкоза |  D-фруктоза |  L-фруктоза |
, отсюда происходит название форм циклов. Углевод, образовавший шестичленный цикл – пираноза (пиранозная форма), пятичленный – фураноза (фуранозная форма):
 пиран |  фуран |
 глюкопираноза |  фруктофураноза |
 α-D-маннопираноза | α-D-глюкопираноза |  α-D-галактопираноза |
| α-D-глюкопираноза |  β-D-глюкопираноза |
 α-D-глюкопираноза |  β-D-глюкопираноза |