Изображение из Википедии

Аномеры могут переходить друг в друга при раскрытии цикла и повторном его образовании:



Переход между двумя аномерами D-глюкозы, из Википедии

Большинство альдогексоз образуют преимущественно в пиранозные циклы, то есть полуацеталь образовывается между карбонильной группой и гидроксилом пятого углерода.

У фруктозы карбонильную группу образует второй углерод цепи. Этот углерод формирует полуацеталь с гидроксилом пятого атома, в результате образуется фуранозный цикл (рисунок выше).

Среди биологически важных фураноз кроме фруктозы, выделим рибозу и ее производное – дезоксирибозу, это структурные единицы РНК и ДНК соответственно:

рибоза

дезоксирибоза

Так как моносахариды содержат в себе одновременно карбонильную группу и несколько спиртовых групп, они сочетают химические свойства альдегидов / кетонов и многоатомных спиртов. Приведем важнейшие реакции.

1. Образование циклических полуацеталей – это реакция, в которой задействованы и карбонильная группа и одна из спиртовых групп моносахарида. Благодаря этой реакции образуются циклические формы моносахаридов:



дезоксирибоза → дезоксирибофураноза

2. Все альдозы, как и альдегиды, легко окисляются до кислот. Продукт окисления глюкозы – глюконовая кислота. Например, окисление гидроксидом меди(II) при нагревании:



Возможна также реакция «серебряного зеркала» с глюкозой.

3. При взаимодействии с гидроксидом меди(II) без нагревания глюкоза ведет себя, как многоатомные спирты. Образуется комплексное соединение с характерным ярким цветом, в случае глюкозы – синим цветом.

4. При гидрировании или восстановлении моносахаридов образуются многоатомные спирты:

---

глюкоза → сорбит

5. Сущестует несколько типов брожения углеводов, в частности, глюкозы. Наиболее широко применяется спиртовое брожение:



глюкоза → этиловый спирт

Также имеет значение молочно-кислое брожение :



глюкоза → молочная кислота

.

6. Сильные водоотнимающие агенты, например, концентрированная серная кислота, обугливают моносахариды:



7. Жесткое окисление моносахаридов идет вплоть до углекислого газа:



8. В организмах растений и животных моносахариды конденсируются в олигосахариды или полисахариды. Это сложные биохимические процессы с участием ферментов. О продуктах таких синтезов подробнее в соответствующих статьях.

---

Смотрите также файлы

• Северный государственный медицинский университет. Причины коммуникативных неудач и способы их преодоления.pptx

• Составить таблицу сравнения медиаплееров со следующими параметрами.docx

• То наve глагол to Ье.docx

• Семейным бюджетом называется 1 сумма доходов семьи за определенный период.docx

• 1. у грузинов нос с горбИНкой. В воскресенье мы с отцом пошли в парк культуры и отдыха.docx