Файл: Вопросы к зачету Раздел Теоретические основы органической химии.pdf
ВУЗ: Не указан
Категория: Не указан
Дисциплина: Не указана
Добавлен: 07.11.2023
Просмотров: 58
Скачиваний: 1
ВНИМАНИЕ! Если данный файл нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам.
От: Антониу Эрнешту Камуеже. Camuegeeru@gmail.com
18
Альдегиды и кетоны: В альдегидах карбо- нильная группа связана только с одним углеводородным радикалами атомам водорода, в кетонах – с двумя.
Классификация
Альдегиды и кетоны (формальдегид (формалин), ацетальдегид, акролеин,
бензальдегид, ацетон).
От: Антониу Эрнешту Камуеже. Camuegeeru@gmail.com
19
Строение молекулы:
Реакции нуклеофильного присоединения с синильной кислотой:
Реакции нуклеофильного присоединения с водой:
При восстановле- нии альдегидов получают первичные спирты, кетонов- вторичные. Реак- ция широко применяется для получения этанола.
От: Антониу Эрнешту Камуеже. Camuegeeru@gmail.com
20
Реакции нуклеофильного присоединения со спиртами получение ацеталей:
Реакция протекает в щелочной среде с образова- нием нестойких соединений.
Реакции нуклеофильного присоединения со спиртами получение кеталей:
Реакции нуклеофильного присоединения со спиртами получение с
гидросульфитом натрия: Эта реакция используется для выделения и очистки альдегидов и кетонов.
От: Антониу Эрнешту Камуеже. Camuegeeru@gmail.com
21
Реакции нуклеофильного замещения (получение оксимов, гидразонов,
иминов (оснований Шиффа)):
Реакции окисления (качественные реакции на альдегиды и ацетон):
Реакции восстановления:
Реакции альдольной и кротоновой конденсации:
От: Антониу Эрнешту Камуеже. Camuegeeru@gmail.com
22
16. Однооосновные карбоновые кислоту (муравьиная, уксусная,
пропановая и др.). Строение молекулы. Химические свойства: кислотные;
реакции нуклеофильного замещения (образование сложных эфиров,
галогенангидридов, амидов, ангидридов); реакции декарбоксилирования;
особенность поведения муравьиной кислоты.
Классификация
От: Антониу Эрнешту Камуеже. Camuegeeru@gmail.com
23
Однооосновные карбоновые кислоту (муравьиная, уксусная, пропановая и
др.):
Строение молекулы. Химические свойства:
Кислотные:
Образование сложных эфиров (реакция этерификации):
От: Антониу Эрнешту Камуеже. Camuegeeru@gmail.com
24
Образование галогенангидридов:
Образование амидов:
Образование ангидридов кислот:
Реакции декарбоксилирования:
От: Антониу Эрнешту Камуеже. Camuegeeru@gmail.com
25
Особенность поведения муравьиной кислоты:
17. Двухосновные карбоновые кислоты: щавелевая, малоновая, янтарная,
глутаровая, фумаровая, терефталевая, фталевая. Химические свойства:
кислотные (образование кислых и средних солей); реакции нуклеофильного
замещения (образование сложных эфиров, галогенангидридов, амидов);
отношение к нагреванию этих кислот.
Двухосновные карбоновые кислоты щавелевая:
Малоновая:
Янтарная:
Глутаровая:
От: Антониу Эрнешту Камуеже. Camuegeeru@gmail.com
26
Фумаровая:
Терефталевая:
Фталевая:
Кислотные (образование кислых и средних солей):
Реакции нуклеофильного замещения (образование сложных эфиров,
галогенангидридов, амидов):
Отношение к нагреванию этих кислот:
18. Мочевина, строение молекулы. Химические свойства: основные,
качественная реакция с азотистой кислотой, гидролиз, алкилирование,
ацилирование, образование биурета. Качественная реакция на биурет.
Мочевина:
Строение молекулы:
От: Антониу Эрнешту Камуеже. Camuegeeru@gmail.com
27
Основные:
Качественная реакция с азотистой кислотой:
Гидролиз:
Алкилирование:
Ацилирование:
Образование биурета:
От: Антониу Эрнешту Камуеже. Camuegeeru@gmail.com
28
Качественная реакция на биурет:
Раздел: Гетерофункциональные соединения.
19. Гидроксикислоты. Классификация. Номенклатура. Химические
свойства как гетерофункциональных соединений (реакции по ОН – и СООН
- группам). Специфические реакции -, - и -гидроксикислот (отношение к
нагреванию). Лактоны, лактиды, их отношение к гидролизу. Молочная к-
та, яблочная к-та, винная к-та, лимонная к-та.
Гидроксикислоты: Это гетерофункциональные органические вещества, содержащие одно- временно одну или несколько гидроксильных (–ОН) и карбоксильных групп (–СООН).
Классификация:
Номенклатура:
Химические свойства как гетерофункциональных соединений (реакции по
ОН – и СООН - группам):
От: Антониу Эрнешту Камуеже. Camuegeeru@gmail.com
29
Специфические реакции -, - и -гидроксикислот (отношение к нагреванию):
Специфические реакции обусловлены взаимным влиянием функцио- нальных групп.
1. Реакции с гидроксидом меди (II).
2. Реакции дегидратации.
От: Антониу Эрнешту Камуеже. Camuegeeru@gmail.com
30
Лактоны и лактиды, их отношение к гидролизу:
Молочная к-та:
Яблочная к-та:
Винная к-та:
Лимонная к-та:
От: Антониу Эрнешту Камуеже. Camuegeeru@gmail.com
31
20. Фенолокислоты. Салициловая кислота. Получение и химические
свойства как гетерофункционального соединения. Эфиры салициловой
кислоты, применяемые в медицине: метилсалицилат, фенилсалицилат,
ацетилсалициловая кислота, п-аминосалициловая кислота (ПАСК).
Фенолокислоты: Из ароматических гидроксикислот наибольшее значение имеют фенолокис- лоты, у которых гидроксильные группы непосредственно связаны с бензоль- ным кольцом (фенольные гидроксильные группы).
Салициловая кислота (2-гидроксибензойная):
Эфиры салициловой кислоты:
Применяемые
в
медицине:
метилсалицилат,
фенилсалицилат,
ацетилсалициловая кислота, п-аминосалициловая кислота (ПАСК):
От: Антониу Эрнешту Камуеже. Camuegeeru@gmail.com
32
21.
Оксокислоты.
Номенклатура.
Химические
свойства
как
гетерофункциональных соединений (реакции по –С=О и –СООН - группам).
Кето-енольная
таутомерия
-оксокислот
(ацетоуксусной
и
щавелевоуксусной).
Глиоксиловая
к-та,
пировиноградная
к-та,
ацетоуксусная к-та, щавелевоуксусная к-та, -кетоглутаровая к-та.
Оксокислоты: Это гетерофункциональные органические вещества, содержащие одно- временно одну или несколько карбоксильных групп (–СООН) и карбониль- ную группу (С=О).
Номенклатура оксокислоты:
Химические свойства как гетерофункциональных соединений (реакции по
–С=О и –СООН - группам):
От: Антониу Эрнешту Камуеже. Camuegeeru@gmail.com
33
Кето-енольная
таутомерия
-оксокислот
(ацетоуксусной
и
щавелевоуксусной):
Глиоксиловая к-та (2-оксоэтановая):
Пировиноградная к-та (2-оксопропановая):
Ацетоуксусная к-та (3-оксобутановая):
Щавелевоуксусная к-та (2-оксобутандиовая):
Кетоглутаровая к-та (2-оксопентандиовая):
От: Антониу Эрнешту Камуеже. Camuegeeru@gmail.com
34
22. Моносахариды. Классификация: альдозы (D-рибоза, D-ксилоза, D-
глюкоза, D-галактоза, D-манноза) и кетозы (D-фруктоза), пентозы (D-рибоза
и т.д.) и гексозы (D-глюкоза и т.д.). Стереоизомерия. D- и L-
Стереохимические ряды. Эпимеры. Открытые и циклические формы
(пиранозы и фуранозы). Таутомерные превращения, мутаротация, - и -
аномеры. Конформации важнейших D-гексопираноз.
Моносахариды:
Классификация: альдозы (D-рибоза, D-ксилоза, D-глюкоза, D-галактоза, D-
манноза) и кетозы (D-фруктоза), пентозы (D-рибоза и т.д.) и гексозы (D-
глюкоза и т.д.):
От: Антониу Эрнешту Камуеже. Camuegeeru@gmail.com
35
Стереоизомерия. D- и L-Стереохимические ряды.
Эпимеры: это диастереомеры, отличающиеся друг от друга конфигурацией только одного асимметрического атома углерода.
От: Антониу Эрнешту Камуеже. Camuegeeru@gmail.com
36
Открытые и циклические формы (пиранозы и фуранозы):
Таутомерные превращения,
Мутаротация:
Аномеры:
Конформации важнейших D-гексопираноз.
23. Химические свойства моносахаридов. Образование простых и сложных
эфиров.
Реакции
полуацетальной
гидроксильной
группы:
восстановительные свойства, образование О-гликозидов. Отношение
гликозидов, простых и сложных эфиров моносахаридов к гидролизу.
Окисление моносахаридов. Альдоновые, альдаровые и уроновые кислоты
(D-Глюконовая,
D-глюкуроновая,
D-галактуроновая
кислоты).
Восстановление
моносахаридов
в
полиолы
(D-сорбит,
ксилит).
Изомеризация моносахаридов в щелочной среде.
От: Антониу Эрнешту Камуеже. Camuegeeru@gmail.com
37
Химические свойства моносахаридов:
I. Реакции по карбонильной группе.
Образование простых и сложных эфиров:
От: Антониу Эрнешту Камуеже. Camuegeeru@gmail.com
38
Реакции полуацетальной гидроксильной группы: восстановительные
свойства, образование О-гликозидов.
Отношение гликозидов, простых и сложных эфиров моносахаридов к
гидролизу. Окисление моносахаридов. Альдоновые, альдаровые и уроновые
кислоты (D-Глюконовая, D-глюкуроновая, D-галактуроновая кислоты).
Восстановление
моносахаридов
в
полиолы
(D-сорбит,
ксилит).
Изомеризация моносахаридов в щелочной среде.
24.
Олигосахариды.
Принцип
строения.
Восстанавливающие
и
невосстанавливающие дисахариды. Таутомерия восстанавливающих
дисахаридов. Химические свойства мальтозы, лактозы, сахарозы.
Олигосахариды: Это низкомолекулярные полисахариды, при гидролизе которых образу- ется от 2 до 10 молекул моносахаридов.
Принцип строения.
Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды:
От: Антониу Эрнешту Камуеже. Camuegeeru@gmail.com
39
Таутомерия восстанавливающих дисахаридов:
Химические свойства мальтозы, лактозы, сахарозы.
25. Полисахариды. Крахмал, гликоген, целлюлоза – строение, свойства.
Полисахариды: Это высокомолекулярные углеводы, содержащие сотни и даже тысячи моносахаридных остатков.
Целлюлоза: самый распространенный не только поли- сахарид, но и органическое вещество в природе.
Крахмал: другой распространенный растительный полисахарид, со- стоящий из двух фракций: амилопектина (основной компонент – 80-90%) и амилозы.
От: Антониу Эрнешту Камуеже. Camuegeeru@gmail.com
40
Гликоген: Гликоген (животный крахмал) имеет сходное строение с амилопек- тином, однако разветвленность его больше, чем амилопектина.
Свойства: При нагревании в кислой среде крахмал подвергается гидролизу.
Конечным продуктом является глюкоза:
26. -Аминокислоты. Классификация -аминокислот, входящих в состав
белков. Химические свойства как гетерофункциональных соединений (
амфотерные свойства, реакции по амино – и карбоксильной группам;
специфические
реакции
-аминокислот:
дезаминирование,
декарбоксилирование – путь к образованию биогенных аминов и
биорегуляторов). Качественные реакции на -аминокислоты, входящие в
состав белков.
Аминокислоты: это гетерофункциональные соединения, содержа- щие амино- и карбоксильную группы:
Номенклатура аминокислот:
От: Антониу Эрнешту Камуеже. Camuegeeru@gmail.com
41
Классификация -аминокислот, входящих в состав белков:
V. Гетероциклические:
От: Антониу Эрнешту Камуеже. Camuegeeru@gmail.com
42
Химические свойства как гетерофункциональных соединений:
Амфотерные свойства:
Реакции по карбоксильной группам:
От: Антониу Эрнешту Камуеже. Camuegeeru@gmail.com
43
Реакции по амино группам:
Специфические реакции -аминокислот: дезаминирование путь к
образованию биогенных аминов и биорегуляторов:
От: Антониу Эрнешту Камуеже. Camuegeeru@gmail.com
44
Декарбоксилирование путь к образованию биогенных аминов и
биорегуляторов: α – аминокислот происходит под действием ферментов – декарбоксилаз, в результате чего образуются “биогенные амины” с ярко выраженной физиологической активностью.
От: Антониу Эрнешту Камуеже. Camuegeeru@gmail.com
45
27. Реакции нагревания -, - и -аминокислот алифатического ряда.
Реакции нагревания -, - и -аминокислот алифатического ряда:
28. Пептиды, белки. Строение пептидной группы. Первичная структура
пептидов и белков. Кислотный и щелочной гидролиз пептидов.
Пептиды, белки: пептиды содержат в молекуле до 100 аминокислотных остатков (что соответствует молекулярной массе до 10 000), а белки – свыше 100 аминокислотных остатков (молекулярная масса от 10 000 до нескольких миллионов
).
Строение пептидной группы:
Первичная структура пептидов и белков:
От: Антониу Эрнешту Камуеже. Camuegeeru@gmail.com
46
Кислотный и щелочной гидролиз пептидов:
Раздел: Биологически важные гетероциклические соединения
29. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом: пиррол. Его
электронное строение и ароматичность. Химические свойства: кислотно-
основные,
реакции
электрофильного
замещения
(нитрование,
сульфирование и бромирование), реакции восстановления и окисления.
Биологически важные производные пиррола.
Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом: пиррол. Его электронное
строение и ароматичность: Все атомы в пирроле находятся в sp
2
– гибридном состоянии, негиб-ридизованные р –орбитали этих атомов образуют единое облако, делока-лизованное по всей молекуле.
Химические свойства: кислотно-основные:
Кислотно - основные свойства: пиролл проявляет слабые кислотные свойства - образует соли только с сильными основаниями (с металличе- ским калием и 30
% р-ром КОН):