Файл: ЕТЕРИ.pdf

ЕТЕРИ 

 
1. Загальна характеристика етерів. 
2. Ізомерія і номенклатура. 
3. Хімічні властивості. 
 

Етери

 – похідні спиртів, в молекулі яких атом Гідрогену гідроксигрупи –

ОН, заміщений на карбоновий радикал 

R: R

1 

O

R

2

Ізомерія  і  номенклатура

.  Для  етерів  характерні  ізомерія  карбонового 

ланцюга  і  метамерія.  Перший  вид  ізомерії  обумовлений  розгалуженням 
карбонового ланцюга. Метамерія– вид ізомерії, при якому два і більше етерів 
мають  однакову  молекулярну  формулу,  але  різну  будову  молекул, 
обумовлену  різними  радикалами  по  обидва  боки  від  кисневого  «містка». 
Наприклад, молекулярній формулі 

C

4

H

10

O

відповідає три етери: 

CH

3

CH

2

O CH

2

CH

3

,  CH

3

O

CH

2

CH

3

, 

CH

3

O

CH

CH

3

CH

3

За  раціональною  номенклатурою  етер  називається  діетиловим  (часто  – 

етиловим),  II  –  метилпропіловим,  III  –  метилізопропіловим.  Іноді 
використовується  номенклатура  ІЮПАК:  етери  називають  як  похідні 
вуглеводнів,  в  молекулі  яких  атом  Гідрогену  заміщується  на 
алкоксигрупу

R O

.  Так,  етер 

H

3

C O

CH

3

  називають  метоксиметаном. 

Іноді  етерам  дають  тривіальні  назви.  Так,  діетиловий  етер  називається 
сульфатним етером (за способом добування), метиловий етер фенолу С

6

Н

5

 – 

О  –  СН

3

  –  анізолом,  етиловий  етер  фенолу  С

6

Н

5

  –  О  –  С

2

Н

5

  –  фенетолом 

тощо. 

Способи  одержання.  Етери  одержують  синтетично  (в  природі  вони  у 

вільному стані не зустрічаються) . 

1. Дегідратація спиртів за допомогою мінеральних кислот: 

CH

3

CH

2

HOSO

3

H

CH

3

CH

2

O

SO

3

H

H

2

O

етилсульфатна кислота

OH

CH

3

CH

2

OSO

3

H

CH

3

CH

2

OH

t

CH

3

CH

2

O

CH

2

CH

3

H

2

SO

4

діетиловий етер

t

2.Взаємодія алкоголятів з галогеноалкілами: 

CH

3

I 

Na

O

CH

2

CH

3

CH

3

O

CH

2

CH

3

NaI,

метиліодид  етилат натрію                    метиловий етер

CH

3

CHI

CH

3

CH

3

CH

2

ONa

CH

3

CH

CH

3

O

CH

3

NaI.

вторинний іодистий пропіл

етилізопропіловий етер

Хімічні властивості

. Етери – хімічно інертні речовини. На них не діють 

розведені  кислоти,  луги  і  лужні  метали.  За  особливих  умов  (температура, 
тиск, каталізатори) можуть вступати в деякі хімічні реакції. 

1.Взаємодія з концентрованими галогеноводневими кислотами: 

C

2

H

5

O

C

2

H

5

2HI

2C

2

H

5

I

H

2

O

діетиловий етер                            іодистий етил

2. Приєднання галогеноводнів: 

O

CH

3

CH

3

HCl

O

CH

3

CH

3

H

H

диметиловий етер       оксонієва сполука

3. Утворення пероксидів з киснем повітря (на світлі): 

CH

3

O

CH

2

CH

2

CH

3

O

2

CH

3

CH

O

CH

2

CH

3

.

OH

метилпропіловий етер            

                                                                  гідропероксид метилпропілового етеру

1. Взаємодія з концентрованими галогеноводневими кислотами: 
Окремі представники. Диметиловий етер Н3С–О–СН3 – газ, кипить при – 

24,5  °С,  розчинний  у  воді,  диетиловому  і  дипро-піловому  етерах,  етанолі. 
Одержують  дегідратацією  метанолу  і  як  побічний  продукт  одержання 
метанолу з СО і Н

2

. Застосовують в холодильних установках і холодильниках 

як холодоагент, наркотичний засіб. 

Діетиловий  (етиловий,  сірчаний)  етер  С

2

Н

5

–О–С

2

Н

5

  –  безбарвна  рідина, 

кипить при 34,5 °С, погано розчинна у воді, добре в органічних розчинниках. 
Етиловий  етер  –  один  із  кращих  розчинників  ліпідів.  Одержують 
дегідратацією  етанолу  сульфатною  кислотою  при  нагріванні.  Застосовують 
для  інгаляційного  наркозу.  При  порушеннях  умов  зберігання  етеру  можуть 
утворюватися  токсичні  та  вибухонебезпечні  сполуки  –  гідропероксиди. 
Вперше  в  широкому  масштабі  для  інгаляційного  наркозу  діетиловий  естер 
використав 

видатний 

російський 

хірург 

М. 

І. 

Пирогов. 

H

2

C         O          CH

2

H

2

C          O          CH

2

Діоксан

 рідина, кипить при 101,5 С,

 
змішується з водою, етанолом, діетиловим етером, бензеном. Одержують 

з етандіолу дегідратацією. Застосовується як добрий органічний розчинник. 

H

2

C            CH

2

O

Етилен оксид ( оксид етилену )

безбарвна

 
летка  рідина,  кипить  при  10,7  °С.  Відноситься  до  циклічних  етерів  – 

епоксидів. Одержують окисненням етилену в присутності каталізаторів: 

H

2

C             CH

2

          O

2

                 H

2

C            CH

2

O

Ag

250 C

Застосовують  в  органічному  синтезі  для  одержання  антифризів,  миючих 

засобів, пластмас, емульгаторів, як пестицид. 
 
Завдання 
1.  Які  продукти  утворюються  при  дегідратації  1-бутанолу  сульфатною 
кислотою? Напишіть рівняння реакцій і поясніть їхній напрямок. 
2.  Я

КІ 

продукти утворюються при дегідратації: а) 2-метил-1-бутанолу, 

 б) 2.2-диметил-1-бутанолу під дією концентрованої сульфатної кислоти? 
 

3. Виконання експериментальної роботи 
Дослід . Одержання діетилового етеру  

У 

суху

  пробірку  наливають 

3  мл

  суміші  етилового  спирту  і 

концентрованої 

H SO

2

4

  (1:1)  й  обережно  нагрівають  її  до  закипання.  Після 

цього пальник прибирають і до гарячої суміші доливають по стінці пробірки з 
піпетки 

5-10

  крапель  етилового  спирту.  Діетиловий  ефір  визначають  за 

запахом.  
Висновки, 

спостереження______________________________________