Файл: Гидроксисоединения к органическим гидроксисоединениям.doc
ВУЗ: Не указан
Категория: Не указан
Дисциплина: Не указана
Добавлен: 03.12.2023
Просмотров: 67
Скачиваний: 1
ВНИМАНИЕ! Если данный файл нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам.
Например:
Изомерия двухатомных спиртов зависит от строения углеродной цепи и расположением в ней гидроксильных групп. В зависимости от их положения различают α-гликоли (гидроксильные группы находятся у рядом стоящих углеродных атомов), β-гликоли (гидроксильные группы расположены в 1,3-положении), γ-гликоли (гидроксильные группы расположены в 1,4-положении) и т.д.
α-гликоль β-гликоль γ-гликоль
бутандиол-1,2 бутандиол-1,3 бутандиол-1,4
α-гликоль α-гликоль β-гликоль
бутандиол-2,3 2-метилпропандиол-1,2 2-метилпропандиол-2,3
Физические свойства
Низшие гликоли – сиропообразные, сладкие на вкус, растворимые в воде вещества. Гликоли кипят при более высокой температуре и имеют большую плотность, чем соответствующие им (с тем же числом углеродных атомов) одноатомные спирты. Это объясняется присутствием в молекуле второй гидроксильной группы, что ведет к образованию дополнительных водородных связей.
Химические свойства
В химических реакциях двухатомные спирты могут реагировать одной или двумя гидроксильными группами.
1. Образование гликолятов. В отличие от одноатомных спиртов двухатомные спирты легко вступают во взаимодействие не только со щелочными металлами, но и с оксидами и гидроксидами металлов. Образующиеся вещества называют гликолятами:
HO–CH2–CH2–OH + 2NaOH NaO–CH2–CH2–ONa + 2H2O
гликолят натрия
Такие спирты, в отличие от одноатомных, взаимодействуют с раствором гидроксида меди (II) в присутствии щелочи и образуют внутрикомплексные соли меди(II), имеющие глубокую синюю окраску (качественная реакция):
гликолят меди
2. Гидрогалогенирование
3. Окисление. При окислении этиленгликоля образуется ряд продуктов:
Получение
1. Гликоли получают окислением алкенов щелочным раствором KMnO4 (реакция Вагнера):
2. Гидролиз дигалогенпроизводных алканов (с атомами галогена при разных углеродных атомах)
Трехатомные спирты
Трехатомные спирты содержат три гидроксильные группы при разных углеродных атомах.
Важным представителем трехатомных спиртов является глицерин:
глицерин (пропантриол-1,2,3)
Номенклатура и изомерия. Для названия трехатомных спиртов по систематической номенклатуре необходимо к названию соответствующего алкана добавить суффикс – триол.
Изомерия трехатомных спиртов, как и двухатомных, определяется строением углеродной цепи и положением в ней трех гидроксильных групп.
Химические свойства
По химическим свойствам глицерин во многом напоминает этиленгликоль. Он может реагировать одной, двумя или тремя гидроксильными группами.
1. Образование глицератов. Глицерин взаимодействует со щелочными металлами, а также с гидроксидами тяжелых металлов, образует глицераты:
глицерин глицерат меди
2. Образование сложных эфиров. С органическими и минеральными кислотами глицерин образует сложные эфиры:
Получение
1. Глицерин можно получать гидролизом растительных и животных жиров
2. Синтез глицерина из пропилена (промышленный способ):