Файл: Химическое название.pdf

ПРОИЗВОДНЫЕ
ИЗОХИНОЛИНА
СЫЗРАНЬ, 2023
ВЫПОЛНИЛА: СТУДЕНТКА ГРУППЫ 361
АРТЕМАСОВА АЛИНА ЕВГЕНЬЕВНА

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКОЕ
АРОМАТИЧЕСКОЕ
ОРГАНИЧЕСКОЕ
СОЕДИНЕНИЕ.
ЭТО СТРУКТУРНЫЙ
ИЗОМЕР ХИНОЛИНА
ИЗОХИНОЛИН-

ПРОИЗВОДНЫЕ
ИЗОХИНОЛИНА

ПАПАВЕРИНА
ГИДРОХЛОРИД
ХИМИЧЕСКОЕ НАЗВАНИЕ:
6ИЗОХИНОЛИНА ГИДРОХЛОРИД
ЛАТИНСКОЕ НАЗВАНИЕ: PAPAVERINI
HYDROCHLORIDUM
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА: БЕЛЫЙ
КРИСТАЛЛИЧЕСКИЙ ПОРОШОК БЕЗ
ЗАПАХА. РАСТВОРИМ В
ХЛОРОФОРМЕ, УМЕРЕННО
РАСТВОРИМ В ВОДЕ, МАЛО
РАСТВОРИМ В СПИРТЕ 95%,
ПРАКТИЧЕСКИ НЕРАСТВОРИМ В
ЭФИРЕ.
УСЛОВИЯ ХРАНЕНИЯ: В СУХОМ,
ЗАЩИЩЕННОМ ОТ СВЕТА МЕСТЕ, В
ХОРОШО УКУПОРЕННОЙ ТАРЕ.
ФОРМЫ ВЫПУСКА: ТАБЛЕТКИ,
РАСТВОР ДЛЯ ИНЪЕКЦИЙ,
СУППОЗИТОРИИ
6,7-1-(3,4-ДИМЕОКСИБЕНЗИЛ)-
ИЗОХИНОЛИНА ГИДРОХЛОРИД

ДРОТАВЕРИН
(DROTAVERINE)
ВАЗОЛИЛАТАТОР (СОСУДОРАСШИИ РЯЗОШОЕ
СРЕДСТВО). СПАЗМОЛИ
ТИК МНОТРОПНЫЙ
СПАЗМОЛИТИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ВЫРАЖЕНЫ СИЛЬНЕЕ,
ЧЕМ У НА ПАВЕРИНА
ПОИМЕНЯЕТСЯ ПОИ СПАЗМАХ ЖЕ-ЛУДКА И КИШЕЧНИКА,
СПАЗМАТИ-ЧЕСКИХ ЗАПОРАХ, ПРИСТУПАХ ЖЕЛ-ЧНО-
КАМЕННОЙ БОЛЕЗНИ, ЯЗВЕННОЙ БОЛСЗНИ ЖЕЛУДКА И
ДВЕНАДЦАТИПЕРСТНОЙ КИШКИ.
ДРОТАВЕРИН ВМЕСТЕ С НИКОТИ-НОВОЙ КИСЛОТОЙ
ВХОДИТ В СОСТАВ КОМБИНИРОВАННОГО ПРЕПАРАТА
«НИКОШПАН».
КОТОРЫЙ
ОБЛАДАЕТ ПОВЫШЕННЫМ СОСУТО-РАСШИРЯЮЩИМ
ЭФФЕКТОМ
ВЫПУСКАЮТ ТАБЛЕТКИ ПО 0,04 Г, 2 96 РАСТВОР В
АМПУЛАХ ПО 2 МЛ
ХРАНЕНИЕ: ПО СПИСКУ Б

Получение производных изохинолина

ПАПАВЕРИН БЫЛ ВЫДЕЛЕН В КОНЦЕ XIX В. ИЗ МЛЕЧНОГО
СОКА НЕЗРЕЛЫХ ПОДОВ ОПИЙНОГО МАКА (PAPAVER
SOMNIFERUM), ГДЕ ЕГО СОДЕРЖАНИЕ СОСТАВЛЯЕТ
ОКОЛО 1 %. В НАСТОЯЩЕЕ ВРЕМЯ ЕГО ПОЛУЧАЮТ
ИСКЛЮЧИТЕЛЬНО СИНТЕТИЧЕСКИМ ПУТЕМ. ПАПАВЕРИН
СИНТЕЗИРУЮТ, ИСХОДЯ ИЗ 1,2-ДИМЕТОКСИБЕНЗОЛА,
КОТОРЫЙ СНАЧАЛА ХЛОРМЕТИЛИРУЮТ, А ЗАТЕМ
ПРЕВРАЩАЮТ В АРИЛАЦЕТОНИТРИЛ (ЗАМЕЩЕНИЕМ
АТОМА ХЛОРА НА ЦИАНТРУППУ):

гидрировании - арилэтиламин.
При гидролизе арилацетонитрила получают арилуксусную кислоту, а при гидрировании - арилэтиламин
При нагревании арилэтиламина и арилуксусной кислоты образуется амид, циклизация которого под действием хлороксида фосфора приводит к образованию дигидропапаверина:
ОСУЩЕСТВЛЯЯ КАТАЛИТИЧЕСКОЕ
ДЕГИДРИРОВАНИЕ ДИГИДРОПАЛАВЕРИНА,
ПОЛУЧАЮТ ПАПАВЕРИН:
НЕСМОТРЯ НА ТО ЧТО СИНТЕЗ ПАПАВЕРИНА ВКЛЮЧАЕТ СЕМЬ
СТАДИЙ, ЭКОНОМИЧЕ-СКИ ТАКОЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
ОКАЗАЛСЯ БОЛЕЕ ЭФФЕКТИВНЫМ, ЧЕМ ВЫДЕЛЕНИЕ ПАПА-
ВЕРИНА ИЗ ПРИРОДНОГО ИСТОЧНИКА С НИЗКИМ
СОДЕРЖАНИЕМ (ОКОЛО 1 %) АЛКАЛОИДА.

ДЛЯ ПОДТВЕРЖДЕНИЯ ПОДЛИННОСТИ ЛС ПОСЛЕ
ОСАЖДЕНИЯ ОСНОВАНИЯ ПАПАВЕРИНА РАСТВОРОМ
АЦЕТАТА НАТРИЯ ОПРЕДЕЛЯЮТ Т = 145-147 °С.
В ФИЛЬТРАТЕ ПОДТВЕРЖДАЮТ ПРИСУТСТВИЕ ХЛОРИД-
ИОНОВ.
РЕАКЦИИ ПОДЛИННОСТИ ПРЕПАРАТА - ЭТО ПРЕЖДЕ ВСЕГО
РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ МЕТОКСИЛЬНЫХ ГРУПП.
ПРИ ДЕЙСТВИИ КОНЦЕНТРИРОВАННОЙ АЗОТНОЙ КИСЛОТЫ
НАБЛЮДАЮТ ЖЕЛТОЕ ОКРАШИВАНИЕ, ПЕРЕХОДЯЩЕЕ В
ОРАНЖЕВОЕ ПРИ НАГРЕВАНИИ.
РЕАКЦИЯ С КОНЦЕНТРИРОВАННОЙ СЕРНОЙ КИСЛОТОЙ
ПРИВОДИТ К ОБРАЗОВАНИЮ ПРОДУКТОВ ОКИСЛЕНИЯ
ФИОЛЕТОВОГО ЦВЕТА.
ПРИ ОБРАБОТКЕ БРОМНОЙ ВОДОЙ ОБРАЗУЕТСЯ ОСАДОК
ЖЕЛТОГО ЦВЕТА. ПРИ ДЕЙСТВИИ НА ПАПАВЕРИНА
ГИДРОХЛОРИД РАСТВОРА ФОРМАЛЬДЕГИДА В
КОНЦЕНТРИРОВАННОЙ СЕРНОЙ КИСЛОТЕ (РЕАКТИВ
МАРКИ) ОКРАС-КА ПРОДУКТА ИЗМЕНЯЕТСЯ ИЗ КРАСНОЙ
НА ЖЕЛТУЮ, А ЗАТЕМ НА ЯРКО-ОРАНЖЕВУЮ.
ПИКРАТ ИМЕЕТ ТИ = 186 °C.
ОПРЕДЕ
ЛЕНИЕ
ПОДЛИН
НОСТИ

КОЛИЧЕС
ТВЕННОЕ
ОПРЕДЕЛ
ЕНИЕ
Папаверина гидрохлорид определяют количе- ственно методом кислотно-основного титрования в неводных средах. Широко применяется спектрофотометрический метод.

ОПИАТЫ -
ПРОИЗВОДНЫЕ
ИЗОХИНОЛИНА
Наркотическис анальгетики, включающис морфин и близкие к исму алка-лонды и синтетические соединения,
также рассматривают как производные изохинолина
(фенантренизохинолины):

МОРФИНА ГИД
РОХЛОРИД
(MORPHINI HY
DROCHLORIDU
M)
CH, NO; • HCI-
3H,0 M = 375,
85
Получение.
Определенне подлинности.
Впервые морфин и кодеин были выделены из опиума (высущенного сока незрелых семян мака снотворного Papaver somniferum) в начале XX в.
Присутствие фенольного гидроксила в молекуле морфина позволяст использовать для его идентификации реакции с реактивом Марки (пурпурное окрашивание, быстро переходящее в сине-фиоле- товое);
раствором хлорида железа (сине-фиолетовое окрашивание); солями диазония в щелочной среде (образование азокрасителя красного цвета) (см.
разд. 1).
Раствор морфина гидрохлорида может быть нейтрализован раствором аммиака. При этом в осадок выпадает морфин, который снова можно перевести в растворимую форму при добавлении избытка раствора щелочи с образованием фенолята

КОЛИЧ
ЕСТВЕН
НОЕ
ОПРЕД
ЕЛЕНИ
Е
Содержание морфина гидрохлорида проводится кис-лотно-основным титрованием в неводных средах:

Морфин гидрохлорид как сильное болеутоляющее средство применяется в послеоперационном периоде, для купирования болевых приступов при тяжелых заболеваниях (злокачественные новообразования, инфаркт миокарда).
Понижает возбудимость кашлевого центра. Вызывает побочный эффект, связанный с нарушением перистальтики кишечника (запоры). При повторном применении быстро развивается болезненное пристрастие (морфинизм).
Возможность развития наркомании и угнетение дыхания — недостатки морфина.
Назначают под кожу по 1 мл 1 % раствора и внутрь по 0,01 - 0,02 г.
Применение.
Хранение.
Все опиаты входят в «Список наркотических средств, оборот которых в РФ ограничен и в отношении которых устанавливаются меры контроля в соответствии с законодательством РФ...» (список Ме 2). Их хранят в соответствующих условиях, а отпуск осуществляется по специальным рецептурным бланкам. (Приказ
Министерства здра-воохранения Российской Федерации Ме 326 от 1997 г.)
Длительный период времени ведутся работы по поиску веществ - антагонистов наркотических веществ. При отравлении морфином используют его антагонист налорфин, который отличается от мор фина лишь заместителем при атоме азота.
Налорфин снимает все эффекты морфина эйфорию, тошноту, головокружение и восстанавливает нормальное дыхание.