Файл: Сравнительная характеристика кислород и азотсодержащих органических веществ.doc

ВУЗ: Не указан

Категория: Не указан

Дисциплина: Не указана

Добавлен: 10.01.2024

Просмотров: 17

Скачиваний: 1

ВНИМАНИЕ! Если данный файл нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам.






Сравнительная характеристика кислород- и азотсодержащих органических веществ


Элементы характеристики

Спирты одноатомные

Альдегиды

Карбоновые кислоты

Сложные эфиры

Амины

α- амино-кислоты

1

2

3

4

5

6

7


Общая формула


R-OH

O

׀׀

R-C-H

O

׀׀

R-C-OH

O

׀׀

R1-C-O-R2


R-NH2

O

׀׀

R-CH-C-OH

׀

NH2


Функциональные группы


ОН –

гидроксил,

гидроксогруппа

O

׀׀

-C-H

альдегидная

O

׀׀

-C-OH

карбоксильная

O

׀׀

-C-O-

сложноэфирная


-NH2

аминогруппа

O

׀׀

-C-OН и

-NH2

карбоксильная

и аминогруппа


Представители


СН3-ОН

метанол, метиловый
С2Н5-ОН

этанол, этиловый
СН3-СН-СН3

I

ОН

пропанол - 2



O

׀׀

Н-C-H

метаналь, муравьиный,

формальдегид
O

׀׀

СН3-C-H

этаналь, уксусный,

ацетальдегид
O

׀׀

СН3-СН2-C-H

пропаналь, пропионовый


O

׀׀

Н-C-ОH

метановая, муравьиная

(соли - формиаты)
O

׀׀

СН3-C-ОH

этановая, уксусная

(соли – ацетаты)
O

׀׀

СН3-СН2-C-ОH

пропановая, пропионовая

(соли – пропионаты)
С15Н31СООН

пальмитиновая
С17Н35СООН

стеариновая
С17Н33СООН

олеиновая
С17Н31СООН

линолевая
С17Н29СООН

линоленовая

O

׀׀

СН3-C-O-СН3

метилацетат,

метиловый эфир

уксусной кислоты

O

׀׀

СН3-C-O-С2Н5

этилацетат,

этиловый эфир

уксусной кислоты



СН3-NH2

метиламин
С2Н5-NH2

этиламин




- NH2
С6Н5- NH2

анилин




O

׀׀

H2N-CH2-C-OH

аминоэтановая,

аминоуксусная
кислота,

глицин


1

2

3

4

5

6

7


Химические свойства


Горение (+ О2)


продукты: углекислый газ СО2 и вода Н2О



продукты: СО2 , Н2О и азот N2


Окисление

Н

׀ t

Н – С – ОН + CuO

׀ черный

Н

метанол

O

׀׀

Cu↓ + Н-C-H + Н2О

красная метаналь
КАЧЕСТВЕННАЯ


a) O

׀׀ t

Н-C-H + Ag2O

метаналь (NH3, Н2O)

O

׀׀

Н-C-ОH + 2Ag ↓

метановая

кислота
КАЧЕСТВЕННАЯ,

«серебряное зеркало»
б) O

׀׀ t

Н-C-H + Cu(OH)2

метаналь голубой изб.

щелочи

O

׀׀

Н-C-ОH + Cu2O↓ + H2O

метановая красный

кислота
КАЧЕСТВЕННАЯ




t

НСООН + Ag2O

(NH3, Н2O)
Н2О + СО2











с HCl и HBr


Н+, t, H2SO4

конц.

СН3ОН + HBr
СН3Br + Н2О

бромметан











СН3NH2 + HCl
[СН3NH3]+ Cl-

Основные свойства



O

׀׀

H2N-CH2-C-OH + HCl

O

׀׀

[H3N-CH2-C-OH]+Cl-
Основные свойства



Гидрирование (+Н2)

Условия: t, р, кат.




О

׀׀ t, р, кат

С3Н-C-H + Н2

этаналь
СН3СН2ОН этанол


t, р, кат

С17Н33СООН + Н2
С17Н35СООН











1

2

3

4

5

6

7


Дегидратация

(-Н2О)

Условия: t,

H2SO4 конц.


а) внутримолекулярная
Н Н

׀ ׀ t, H2SO4 конц.

НССН

׀ ׀

Н ОН
СН2=СН2 + Н2О

этен

б) межмолекулярная

(t выше)

t, H2SO4

конц.

СН3ОН + НОСН3
СН3ОСН3 + Н2О

диметиловый эфир



















С Cl2, Br2











CH3COOH + Cl2

CH2ClCOOH + HCl

монохлоруксусная кислота








Кислотные свойства:

а) с металлами

б) с оксидами

металлов


в) с основаниями

г) с солями



2СН3ОН + 2Na
2CH3ONa + H2








2CH3COOH + Mg
(CH3COO)2Mg + H2

2CH3COOH + MgО
(CH3COO)2Mg + H2О

CH3COOH + NaOH
CH3COONa + H2O

2CH3COOH + Na2CO3
2CH3COONa + H2О +

CO2









2H2N-CH2-COOH + 2Na
2H2N-CH2-COONa + H2

2H2N-CH2-COOH + Na2O
2H2N-CH2-COONa + H2O

H2N-CH2-COOH + NaOH
H2N-CH2-COONa + H2O

2H2N-CH2-COOH + Na2CO3
2H2N-CH2-COONa + H2O
+ CO2

1

2

3

4

5

6

7



Этерификация

(спирт + кислота = сложный эфир)

Условия: t, H+,

H2SO4 конц.


O t, H+,

׀׀ H2SO4 кон

Н-C-ОH + HOCH3
O

׀׀

Н-C-O–CH3 + Н2О

метиловый эфир муравьиной кислоты, метилформиат







t, H+,

O H2SO4

׀׀ конц. СН3C-ОH + HOC2H5
O

׀׀ СН3C-О–C2H5 + Н2О

этиловый эфир

уксусной кислоты,

этилацетат












Взаимодействие с Н2О










O t, H+

׀׀ СН3C-О–CH3 + Н2О
O

׀׀ СН3C-ОН + CH3ОН

Гидролиз

O

׀׀ t СН3C-О–CH3 + NaОH

(H2O)

O

׀׀ СН3C-ОNa + CH3ОН
Гидролиз щелочной







CH3NH2 + H2O

низшие амины
[CH3NH3]+ОН-