Министерство образования Республики Беларусь

Учреждение образования

Могилевский государственный

УНИВЕРСИТЕТ ПРОДОВОЛЬСТВИЯ

Кафедра химической технологии

высокомолекулярных соединений

БИОЛОГИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

КОНСПЕКТ ЛЕКЦИЙ

для студентов специальностей

1-49 01 01, 1-49 01 02, 1-91 01 01

ЛИПИДЫ И ИХ ОБМЕН

Могилев 2005

УДК

Рассмотрен и утвержден на заседании кафедры

химической технологии высокомолекулярных соединений

Протокол № _{__} от ___________ 2005 г.

Составитель доцент Макасеева О.Н.,

ст. преподаватель Ткаченко Л.М.

Оформление

графического материала Ильичева Н.И.

Рецензент доцент Гузиков А.Я.

 УО «Могилевский государственный университет продовольствия»

Содержание

1 Липиды 4

1.1 Общие признаки, функции, классификация 4

1.2 Жирные кислоты 5

1.3 Омыляемые липиды 8

1.3.1 Простые липиды 8

1.4 Прогоркание жира 12

1.5 Сложные липиды 16

1.5.1 Фосфолипиды 16

1.5.2 Гликолипиды 19

1.6 Неомыляемые липиды 20

1.6.1 Стероиды 20

1.6.2 Терпены 21

1.7 Биологические мембраны 23

2 Метаболизм липидов 26

2.1 Переваривание и всасывание липидов 26

2.2 Окисление жира 29

2.2.1 Окисление глицерина 29

2.2.2 Окисление жирных кислот 30

2.3 Синтез триацилглицеролов 37

2.3.1 Синтез глицерол-3-фосфата 38

2.3.2 Синтез жирных кислот 38

2.3.3 Синтез триацилглицеролов 44

3 Метаболизм фосфолипидов 45

3.1 Распад (катаболизм) фосфолипидов 45

3.2 Синтез фосфолипидов 45

Список используемой литературы 48

1. Липиды

   1. Общие признаки, функции, классификация

Липиды (от греч. lipos – жир) представляют собой группу природных органических соединений, различающихся по своей химической структуре и функциям. Однако они характеризуются следующими общими признаками: нерастворимостью в воде, а растворимостью в органических растворителях (эфире, хлороформе, бензоле), гидрофобностью и содержанием высших жирных кислот. Многие липиды содержат как минимум одну полярную группу, которая может служить местом связывания с другими компонентами.

---

Липиды извлекают из любого растительного материала в виде сложной смеси и в зависимости от способов и приемов экстрагирования, вида растворителя различают свободные, связанные и прочно связанные липиды.

Свободные липиды извлекают неполярными безводными растворителями (чаще всего используют диэтиловый эфир). При этом в эфирный экстракт переходит не только собственно жир, но и свободные высшие жирные кислоты, высшие спирты, фосфатиды, стеролы, воска, хлорофилл, каротиноиды, жирорастворимые витамины, т. е. в экстракте находится так называемый сырой жир. Для количественного определения сырого жира используют аппарат Сокслета.

Связанные липиды. Часть липидов может быть связана с белками (липопротеины) и углеводами (гликолипиды). При определении «сырого» жира они не экстрагируются диэтиловым эфиром. Их извлекают гидрофильными полярными растворителями или их смесями (хлороформ+метанол, этанол+метанол, насыщенный водой н-бутанол), которые разрушают непрочные белково-липидные и гликолипидные комплексы.

Прочносвязанные липиды получают из обработанного щелочами и кислотами шрота, оставшегося после выделения связанных липидов.

Состав свободных и связанных липидов неодинаков. Основная фракция свободных липидов – триацилглицеролы (60-70%), а связанных – фракции полярных липидов (фосфолипидов) от 30 до 40%.

В организме липиды выполняют пять основных функций:

1) энергетическую – являются резервными соединениями, основной формой запасания энергии и углерода. При окислении 1г нейтральных жиров (триацилглицеролов) выделяется около 38 кДж энергии;

2) защитную – липиды (воски) образуют защитные водоотталкивающие покровы растений, их семян и плодов и термоизоляционные (жир) прослойки у животных организмов;

3) структурную – являются главными структурными компонентами клеточных мембран;

4) липиды служат предшественниками ряда других биологически активных веществ – витамина Д, желчных кислот, каротиноидов, стеролов и т.д.;

5) регуляторную – производными жирных кислот являются стероидные гормоны и простагландины – гормоны местного действия. От свойств и структуры мембранных липидов во многом зависит активность мембраносвязанных ферментов. Липидами являются жирорастворимые витамины и провитамины (каротины, стеролы); обладая высокой биологической активностью, эти вещества оказывают регулирующее влияние на обмен веществ.

---

Существует несколько классификаций липидов. Наибольшее распространение получила классификация, основанная на структурных особенностях липидов и их способности к гидролизу (рисунок 1).

Рисунок 1 – Классификация липидов

---

2. Жирные кислоты

В природе обнаружено свыше 200 жирных кислот, которые входят в состав липидов микроорганизмов, растений и животных.

Жирные кислоты – алифатические карбоновые кислоты (рисунок 2). В организме могут находиться как в свободном состоянии, так и выполнять роль строительных блоков для большинства классов липидов.

Все жирные кислоты, входящие в состав жиров, делят на две группы: насыщенные и ненасыщенные. Ненасыщенные жирные кислоты, имеющие двеи более двойных связей, называют полиненасыщенными. Природные жирные кислоты весьма разнообразны, однако имеют ряд общих черт. Это монокарбоновые кислоты, содержащие линейные углеводородные цепи. Почти все они содержат четное число атомов углерода (от 14 до 22, чаще всего встречаются с 16 или 18 атомами углерода). Гораздо реже встречаются жирные кислоты с более короткими цепями или с нечетным числом атомов углерода. Содержание ненасыщенных жирных кислот в липидах, как правило, выше, чем насыщенных. Двойные связи, как правило, находятся между 9 и 10 атомами углерода, почти всегда разделены метиленовой группой и имеют цис-конфигурацию.

Встречаются и трансизомеры жирных кислот. Они обнаружены в молочных продуктах, мясе и жире крупного рогатого скота, в гидрогенизированных растительных жирах. Трансизомеры оказывают негативное влияние на здоровье человека: повышая в крови уровень опасных для сосудистых стенок липидов низкой плотности, увеличивают риск возникновения сердечно-сосудистых заболеваний. В странах ЕС пока отсутствуют ограничения на уровень содержания трансизомеров (за исключением Дании). Дания является первой страной, которая ввела стандарт на содержание трансизомеров – не более 2 %.

Рисунок 2 – Основная структура и номенклатура жирных кислот

Высшие жирные кислоты практически нерастворимы в воде, но их натриевые или калиевые соли, называемые мылами, образуют в воде мицеллы, стабилизируемые за счет гидрофобных взаимодействий. Мыла обладают свойствами поверхностно-активных веществ.

Жирные кислоты отличаются:

– длиной их углеводородного хвоста, степенью их ненасыщенности и положением двойных связей в цепях жирных кислот;

– физико-химическими свойствами. Обычно насыщенные жирные кислоты при температуре 22 ⁰С имеют твердую консистенцию, тогда как ненасыщенные представляют собой масла.

---

Ненасыщенные жирные кислоты имеют более низкую температуру плавления. Полиненасыщенные жирные кислоты быстро окисляются на открытом воздухе, чем насыщенные. Кислород реагирует с двойными связями с образованием пероксидов и свободных радикалов;

– структурной организацией. В насыщенных жирных кислотах углеводородный хвост, в принципе, может принимать бесчисленное множество конфигураций вследствие полной свободы вращения вокруг одинарной связи; однако наиболее вероятной является вытянутая форма, поскольку она энергетически наиболее выгодна. В ненасыщенных кислотах наблюдается иная картина: невозможность вращения вокруг двойной связи (или связей) обусловливает жесткий изгиб углеводородной цепи. В природных жирных кислотах двойная связь, находясь в цис-конфигурации, дает изгиб цепи под углом приблизительно 30⁰. В жирных кислотах с несколькими двойными связями цис-конфигурация придает углеродной цепи изогнутый и укороченный вид. Этот изгиб препятствует формированию упорядоченной структурной организации между соседними молекулами, характерной для насыщенных жирных кислот, и, следовательно, ван-дерваальсовы взаимодействия между углеводородными хвостами ненасыщенных кислот ослабляются. В результате чего цис-ненасыщенные жирные кислоты имеют более низкую температуру плавления, чем насыщенные. Цис-форма менее стабильна, чем транс-форма. В таблице 1 приведены жирные кислоты, наиболее часто встречающиеся в природных липидах.

Таблица 1 – Основные карбоновые кислоты, входящие в состав липидов

Число С-атомов	Число двойных связей	Наименование кислоты		Структурная формула
Насыщенные
12 14 16 18 20	0 0 0 0 0	Лауриновая Миристиновая Пальмитиновая Стеариновая Арахиновая		СН3–(СН2)10–СООН СН3–(СН2)12–СООН СН3–(СН2)14–СООН СН3–(СН2)16–СООН СН3–(СН2)18–СООН
Ненасыщенные
18 18 18 20	1 2 3 4	Олеиновая Линолевая Линоленовая Арахидовая	СН3–(СН2)7–СН=СН–(СН2)7–СООН СН3–(СН2)4–(СН=СН–СН2)2–(СН2)6–СООН СН3–СН2–(СН=СН–СН2)3–(СН2)6–СООН СН3–(СН2)4–(СН=СН–СН2)–(СН2)2–СООН

---

Смотрите также файлы

• КЛ_бел_НК.doc

• MУ_белки_прил.doc

• MУ_бел.doc

• 3trupp.doc

• 1trupp.doc