ВУЗ: Не указан
Категория: Не указан
Дисциплина: Не указана
Добавлен: 10.02.2025
Просмотров: 631
Скачиваний: 1
В высших растениях присутствуют, в основном, пальмитиновая кислота и две ненасыщенные кислоты – олеиновая и линолевая. Доля ненасыщенных жирных кислот в составе растительных жиров очень высока (до 90 %), а из предельных лишь пальмитиновая кислота содержится в них в количестве 10-15 %.
Стеариновая кислота в растениях почти не встречается, а содержится в значительном количестве (25 % и более) в некоторых твердых животных жирах (жир баранов и быков) и маслах тропических растений (кокосовое масло). Лауриновой кислоты много в лавровом листе, миристиновой – в масле мускатного ореха, арахиновой и бегеновой – в арахисовом и соевом маслах. Полиненасыщенные жирные кислоты – линоленовая и линолевая – составляют главную часть льняного, конопляного, подсолнечного, хлопкового и некоторых других растительных масел. Жирные кислоты оливкового масла на 75% представлены олеиновой кислотой.
В организме человека и животных не могут синтезироваться такие важные кислоты, как линолевая, линоленовая. Арахидоновая – синтезируется из линолевой. Поэтому они должны поступать в организм с пищей. Эти три кислоты получили название незаменимых жирных кислот. Комплекс этих кислот называют витамином F. При длительном отсутствии их в пище у животных наблюдается отставание в росте, сухость и шелушение кожи, выпадение шерсти. Описаны случаи недостаточности незаменимых жирных кислот и у человека. Так, у детей грудного возраста, получающих искусственное питание с незначительным содержанием жиров, может развиться чешуйчатый дерматит, т.е. проявляются признаки авитаминоза.
Механизм действия витамина F неизвестен, но установлено, что он участвует в регуляции обмена липидов; способствует выведению из организма холестерина, тем самым предупреждая и ослабляя атеросклероз; также оказывает благотворное влияние на стенки кровеносных сосудов, повышая их эластичность. Арахидоновая кислота является предшественником гормонов – простагландинов, оказывающих влияние на физиологические функции клеток. В частности, ряд простагландинов влияет на деятельность гладких мышц сосудов, в связи с чем их используют для лечения гипертонии, облегчения родов и т. д. Растительные масла не содержат арахидоновой кислоты. Она присутствует в продуктах животного происхождения (яйца, сердце, почки и т. д.) Ежедневно человеку необходимо потреблять в среднем 20-25 г растительного масла и 55-60 г животного.
Масла некоторых растений содержат специфические жирные кислоты. В маслах из семян крестоцветных растений – рапса и горчицы – содержится ненасыщенная эруковая кислота СН3–(СН2)7–СН=СН–(СН2)11–СООН, которая является токсичной. В настоящее время выведены безэруковые сорта рапса.
Масло клещевины содержит рицинолевую кислоту – оксикислоту, имеющую гидроксильную группу у 12-го углеродного атома:
СН3–(СН2)5–СН–СН2–СН=СН–(СН2)7–СООН
ОН
В последнее время большое внимание уделяется жирным кислотам Омега-3. Эти кислоты обладают сильным биологическим действием – уменьшают слипание тромбоцитов, тем самым предупреждают инфаркты, снижают артериальное давление, уменьшают воспалительные процессы в суставах (артриты), необходимы для нормального развития плода у беременных. Эти жирные кислоты содержатся в жирных сортах рыб (скумбрия, лосось, семга, норвежская сельдь). Рекомендуется употреблять морскую рыбу 2-3 раза в неделю.
Омыляемые липиды
Простые и сложные липиды легко омыляются. При действии кислот и щелочей на них происходит расщепление сложноэфирной связи – омыление жира. При этом выделяются свободный спирт и свободные жирные кислоты или их соли.
Простые липиды
Простые липиды – соединения, состоящие только из жирных кислот и спиртов. Они делятся на две группы: 1) нейтральные ацилглицеролы и 2) воски.
Триацлглицеролы (жиры)
Нейтральные ацилглицеролы представляют собой сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших жирных кислот. Простые ацилглицеролы не содержат ионных групп, являются нейтральными липидами, относятся к L-ряду.
Если жирными кислотами этерифицированы все три гидроксильные группы глицерина, то такое соединение называют триацилглицеролом (триглицерид), если две – диацилглицеролом (диглицерид) и, наконец, если этерифицирована одна группа – моноацилглицеролы( моноглицерид).
Триацилглицеролы различаются природой и расположением трех остатков жирных кислот. В зависимости от типа остатков жирных кислот нейтральные жиры делятся на простые и смешанные. Если во всех трех положениях стоят остатки одной и той же жирной кислоты, то их относят к простым триацилглицеролам, название которых определяется названием соответствующей жирной кислоты (например, трипальмитин, тристеарин, триолеин и т.д.), если остатки разных жирных кислот, то их относят к смешанным триацилглицеролам (например, 1-олео-2-пальмито-3-стеарин).
Нейтральные ацилглицеролы служат главными составными частями природных жиров и масел, чаще всего это смешанные триацилглицеролы. По происхождению природные жиры делят на животные и растительные. В зависимости от жирно-кислотного состава жиры и масла по консистенции бывают жидкими и твердыми. Животные жиры (баранье, говяжье, свиное сало, молочный жир) обычно содержат значительное количество насыщенных жирных кислот (пальмитиновой, стеариновой и др.), благодаря чему при комнатной температуре они твердые.
Жиры, в состав которых входит много ненасыщенных кислот (олеиновая, линолевая, линоленовая и др.), при обычной температуре жидкие и называются маслами.
Жиры, как правило, содержатся в животных тканях, масла – в плодах и семенах растений. Особенно высоко содержание масел (20-60 %) в семенах подсолнечника, хлопчатника, сои, льна. Семена этих культур используются в пищевой промышленности для получения пищевых масел.
По способности высыхать на воздухе масла подразделяются: на высыхающие (льняное, конопляное), полувысыхающие (подсолнечное, кукурузное), невысыхающие (оливковое, касторовое). Это свойство масел определяется их жирно - кислотным составом.
Триацилглицеролы способны вступать во все химические реакции, свойственные сложным эфирам. Наибольшее значение имеет реакция омыления, она может происходить как при ферментативном гидролизе, так и при действии кислот и щелочей. Жидкие растительные масла превращают в твердые жиры при помощи гидрогенизации. Этот процесс широко используется для изготовления маргарина и кулинарного жира.
Жиры при сильном и продолжительном взбалтывании с водой образуют эмульсии – дисперсные системы с жидкой дисперсной фазой (жир) и жидкой дисперсионной средой (водой). Однако эти эмульсии нестойки и быстро разделяются на два слоя – жир и воду. Жиры плавают над водой, поскольку их плотность меньше плотности воды (от 0,87 до 0,97).
Для получения стойких эмульсий жира в воде необходимо присутствие третьего вещества – эмульгатора, легко адсорбирующегося на поверхности раздела двух фаз. Молекула эмульгатора состоит из двух частей: из углеводородной цепи (гидрофобный хвост) и какой-либо полярной или ионной группы (гидрофильная головка). К таким соединениям относятся мыла, белки, фосфолипиды, соли желчных кислот. При взбалтывании жира с водой в присутствии эмульгатора происходит дробление жира на капли, на которых появляется тончайшая пленка, состоящая из адсорбированных молекул эмульгатора, гидрофобный конец которых погружен в капельку жира, а гидрофильный – в водную фазу (см. рис. 3).
Рисунок 3 – Схема действия эмульгатора
Таким образом, эмульгатор формирует гидрофильную оболочку вокруг капель жира, образуя мелкодисперсную смесь с водой или эмульсию, которая приобретает свойство стабильности.
Эмульгирование имеет большое физиологическое значение при всасывании и усвоении организмом жиров, а также при образовании биологических мембран. Эмульсии широко используются в пищевой промышленности при приготовлении шоколада, майонеза, маргарина, мыловарении, при изготовлении косметических средств, в производстве красителей.
Воски
Это сложные эфиры высших жирных кислот и высших одноатомных спиртов жирного (реже ароматического) ряда.
Воски являются твердыми соединениями с ярко выраженными гидрофобными свойствами. Природные воски содержат также некоторое количество свободных жирных кислот и высокомолекулярных спиртов. В состав восков входят как обычные, содержащиеся в жирах, – пальмитиновая, стеариновая, олеиновая и др., так и жирные кислоты, характерные для восков, имеющие гораздо большие молекулярные массы, – карноубовая С24Н48О2, церотиновая С27Н54О2, монтановая С29Н58О2 и др.
Среди высокомолекулярных спиртов, входящих в состав восков, можно отметить цетиловый – СН3–(СН2)14–СН2ОН, цериловый – СН3–(СН2)24–СН2ОН, мирициловый СН3–(СН2)28–СН2ОН.
Воски встречаются как в животных, так и в растительных организмах и выполняют, главным образом, защитную функцию.
В растениях они покрывают тонким слоем листья, стебли и плоды, тем самым, предохраняя их от смачивания водой, высыхания, механических повреждений и поражения микроорганизмами. Нарушение этого налета приводит к быстрой порче плодов при их хранении.
Например, значительное количество воска выделяется на поверхности листьев пальмы, произрастающей в Южной Америке. Этот воск, называемый карноубским, является, в основном, церотиново-мирициловым эфиром:
,
имеет желтый или зеленоватый цвет, очень тверд, плавится при температуре 83-900С, идет на выделку свечей.
Среди животных восков наибольшее значение имеет пчелиный воск, под его покровом хранится мед и развиваются личинки пчелы. В пчелином воске преобладает пальмитиново-мирициловый эфир:
,
а также высокое содержание высших жирных кислот и различных углеводородов, плавится пчелиный воск при температуре 62-700С.
Другими представителями воска животных является ланолин и спермацет. Ланолин предохраняет волосы и кожу от высыхания, очень много его содержится в овечьей шерсти.
Спермацет – воск, добывающий из спермацетового масла черепных полостей кашалота, состоит, в основном, (на 90%) из пальмитиново-цетилового эфира: