Файл: Ароматические углеводороды нефтей Общая характеристика класса.ppt

CH
HC CH
HC CH бензол
CH
CH
HC C - СH3 метилбензол
HC CH
CH
CH
HC C - CH2 - CH3
HC CH
CH этилбензол

CnH2n-6
где n=6,7,8,9,10….
n ≥ 6

Изомерия:

Структурная:
боковой углеводородной цепи (углеводородного радикала):
CH
HC C-CH2-CH2-CH3
HC CH
CH
Пропилбензол

CH
2 1
HC C - CH-CH3
| 3
CH3
HC CH
CH
Изопропилбензол

по количеству радикалов заместителей.

CH CH
HC C-СH2-CH3 HC C-CH3
HC CH HC C-CH3
CH CH
этилбензол 1,2-диметилбензол

Изомерия

по положению радикалов заместителей относительно друг друга.

CH3 CH3 CH3
| 1 | |
C C C
HC C-CH3 HC CH HC CH
HC CH HC C-CH3 HC CH
CH CH C
|
CH3
орто -положение мета-положение пара-положение

Изомерия

Номенклатура

Систематические названия строят из названия углеводородного радикала (приставка) и слова бензол (корень).
Если радикалов два или более, их положение указывается номерами атомов углерода в кольце, с которыми они связаны. Нумерацию кольца проводят так, чтобы номера радикалов были наименьшими.
Для дизамещенных бензолов R-C6H4-R используется также и другой способ построения названий, при котором положение заместителей указывают перед тривиальным названием соединения приставками:

орто- (о-) заместители у соседних атомов углерода кольца, т.е. 1,2-; мета- (м-) заместители через один атом углерода (1,3-); пара- (п-) заместители на противоположных сторонах кольца (1,4-)

Ароматические радикалы :
C6H5- (фенил)
C6H5CH2- (бензил)

Химические свойства

Реакции замещения в бензольном кольце

Галогенирование
Замещение атома водорода в
бензольном кольце на галоген
происходит в присутствии
катализаторов.

Химические свойства

Бензол реагирует с нитрующей смесью (смесью концентрированных азотной и серной кислот)

Нитрование

Химические свойства

Алкилирование (реакция Фриделя-Крафтса)

Замещение атома водорода в бензольном кольце на алкильную группу (алкилирование) происходит под действием алкилгалогенидов или алкенов в присутствии катализаторов (кислот Льюиса)

Замещение в алкилбензолах

Гомологи бензола (алкилбензолы) С6Н5–R более активно вступают в реакции замещения по сравнению с бензолом. Например, при нитровании толуола С6Н5CH3 (70°С) происходит замещение не одного, а трех атомов водорода с образованием 2,4,6-тринитротолуола. При бромировании толуола также замещаются три атома водорода. Проявляется взаимное влияние атомов в молекуле на реакционную способность вещества. С одной стороны, метильная группа СH3 (за счет +I-эффекта) повышает электронную плотность в бензольном кольце в положениях 2, 4 и 6 и облегчает замещение именно в этих положениях:

Реакции присоединения к аренам В реакции присоединения, приводящие к разрушению ароматической структуры бензольного кольца, арены могут вступать с большим трудом. Гидрирование Присоединение водорода к бензолу и его гомологам происходит при повышенной температуре и давлении в присутствии металлических катализаторов

Химические свойства

Радикальное хлорирование В условиях радикальных реакций (ультрафиолетовый свет, повышенная температура) возможно присоединение галогенов к ароматическим соединениям. Практическое значение имеет радикальное хлорирование бензола для получения "гексахлорана" (средство борьбы с вредными насекомыми). В случае гомологов бензола более легко происходит реакция радикального замещения атомов водорода в боковой цепи
Химические свойства

Реакции окисления аренов Бензол не окисляется даже под действием сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и т.п.). Поэтому он часто используется как инертный растворитель при проведении реакций окисления других органических соединений. В отличие от бензола его гомологи окисляются довольно легко. При действии раствора KMnO4 и нагревании в гомологах бензола окислению подвергаются только боковые цепи
Химические свойства

Бензол и его гомологи на воздухе горят коптящим пламенем, что обусловлено высоким содержанием углерода в их молекулах:
Бензол и его летучие гомологи образуют с воздухом и кислородом взрывоопасные смеси

Получение ароматических углеводородов и бензола:

В промышленных масштабах бензол и его гомологи получают из нефти и каменного угля, поэтому их часто называют нафтены.
Реакция тримеризации или реакция Зелинского:
Cакт, 500˚С
3СH≡CH CH
HC CH
HC CH
CH

Сакт- раскаленный активированный уголь

Идентификация и выделение из нефтей

Используют физико-химические методы
УФ-
ИК-спектроскопию
Масс-спектрометрию
ЯМР-спектроскопию
Газовую хроматографию
Для химической идентификации ароматических углеводородов используют получение их кристаллических производных (пикраты в случае полициклических углеводородов, пер- бромиды — в случае алкилбензолов).