Файл: Алкины это непредельные (ненасыщенные) нециклические углеводороды, в молекулах которых присутствует одна тройная связь между атомами углерода СС.ppt

Скачать файл
Заказать решение

ВУЗ: Не указан

Категория: Не указан

Дисциплина: Не указана

Добавлен: 01.12.2023

Просмотров: 76

Скачиваний: 1

ВНИМАНИЕ! Если данный файл нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам.

СОДЕРЖАНИЕ

АЛКИНЫ

Алкины – это непредельные (ненасыщенные) нециклические углеводороды, в молекулах которых присутствует одна тройная связь между атомами углерода С≡С.

Гомологический ряд алкинов

Первые три члена гомологического ряда алкинов – газы, начиная с C5Н8 по С16Н30 – жидкости, начиная с С17Н32 — твердые вещества. 

Строение алкинов

Поэтому две гибридные орбитали атомов углерода при тройной связи в алкинах направлены в пространстве под углом 180о  друг к другу

Например, молекуле ацетилена C2H2 соответствует линейное строение

Изомерия алкинов Для  алкинов характерна структурная и пространственная изомерия.

Изомеры с различным положением тройной связи отличаются положением тройной связи в углеродном скелете.

Выполните упражнение:

Пространственная изомерия

Химические свойства 

1.1. Гидрирование протекает в присутствии катализаторов (Ni, Pt) с образованием алкенов, а затем сразу алканов.

1.2. Галогенирование Присоединение галогенов к алкинам происходит даже при комнатной температуре в растворе (растворители — вода, CCl4).

1.3. Гидрогалогенирование Алкины присоединяют галогеноводороды. Реакция протекает по механизму электрофильного присоединения с образованием галогенопроизводного алкена или дигалогеналкана.

При присоединении полярных молекул к несимметричным алкинам образуется смесь изомеров. При этом выполняется правило Марковникова.

1.4. Гидратация (присоединение воды протекает в присутствии кислоты и катализатора (соли ртути II). 

1.5. Димеризация, тримеризация и полимеризация

2. Окисление

2.2. Окисление сильными окислителями 

А)при окислении бутина-2 перманганатом калия в среде серной кислоты окислению подвергаются два фрагмента СН3–C≡, поэтому образуется уксусная кислота:

Окисление ацетилена протекает немного иначе, σ-связь С–С не разрывается, поэтому в кислой среде образуется щавелевая кислота:

3. Кислотные свойства

Получение алкинов

2. Пиролиз метана

3. Гидролиз карбида кальция

4. Дегидрогалогенирование дигалогеналканов

5. Алкилирование соединений алкинов с металлами

Применение алкинов


Например, при дегидрировании этана может образоваться этилен или ацетилен:

2. Пиролиз метана


Пиролиз метана – это промышленный способ получения ацетилена.
Реакцию проводят, очень быстро пропуская метан между электродами (электродуговой способ) — примерно 0,1-0,01 секунды при температуре 1500оС.
Если процесс проводить дольше, то метан разлагается на углерод и водород:

3. Гидролиз карбида кальция


Лабораторный способ получения ацетилена – водный или кислотный гидролиз карбида кальция CaC2.
СаС2 + 2Н2О = Са(ОН)2 + С2Н2
В кислой среде образуется ацетилен и соответствующая соль:
CaC2 + 2HCl = CaCl2 + C2H2
Карбид кальция можно получить, нагревая оксид кальция с углеродом:
      СаО + 3С (изб) →  СаС2 + СО

4. Дегидрогалогенирование дигалогеналканов


Дигалогеналканы, в молекулах которых два атома галогена расположены у одного, либо у соседних атомов углерода, реагируют с избытком спиртового раствора щелочей с образованием алкинов.
Например, 1,2-дихлорпропан реагирует со спиртовым раствором гидроксида натрия
1,1-дихлорпропан реагирует со спиртовым раствором щелочи с образованием пропина.

5. Алкилирование соединений алкинов с металлами


Ацетилениды, пропиниды и прочие соединения алкинов с металлами реагируют с галогеналканами с образованием гомологов алкинов. При этом происходит удлиннение исходной молекулы алкина.


Например, пропинид натрия реагирует с бромэтаном с образованием пентина-2

Применение алкинов

Смотрите также файлы