Файл: Кп саиналы жне біріккен саиналы арендер.pptx

Қазақ Ұлттық Қыздар Педагогикалық Университеті

Ароматты көмірсутектердің классификациясы

Бір сақиналы ароматты көмірсутектер

Көп сақиналы ароматты көмірсутектер

Біріккен сақиналы ароматты көмірсутектер

Бір сақиналы арендер

Моноциклді арендердің жалпы формуласы CnH2n-6 олардың қанықпаған қосылыстар екенін көрсетеді.Бензол С6Н6 - хош иісті көмірсутектердің ең алғашқы, танымал өкілі.

Бір сақиналы арендерге бензол және оның гомологтары жатады:

құрамында бірнеше ароматты цикл бар)
Ароматты сақиналар бір-бірімен қарапайым байланыспен (дифенил типті) немесе бір-бірімен конденсациялануы арқылы дәйекті түрде қосыла алады, яғни E циклдардың ортақ атомдары бар.
Полинуклеарлы ароматты қосылыстар дегеніміз - бір-бірімен молекулада байланысқан екі немесе одан да көп бензол ядролары бар заттар.Ол 2 түрге жіктеледі

Оқшауланған ядролары бар көп ядролы қосылыстар бар

Конденсацияланған ядролары бар көп ядролы қосылыстар бар

Оқшауланған (көп сақиналы) арендер

Оқшауланған көп ядролы арендердің типтік өкілі - бифенил және оның туындылары. Бір байланыспен байланысқан бензол сақиналары оған қатысты еркін айнала алады және энергетикалық тұрғыдан неғұрлым қолайлы жағдайды алады (конформация):

Конденсацияланған арендер - екі қарапайым көміртек атомымен байланысқан екі немесе одан да көп бензол сақиналары бар көмірсутектер. Мұндай қосылыстарды орто-конденсатты жүйелер деп те атайды.

Конденсацияланған арендердің үш түрі болуы мүмкін:

Конденсацияланған (біріккен) сақиналы арендер

Антрацен мен фенантрен молекуласында a- (1-, 4-, 5-, 8-), P- (2-, 3-, 6-, 7-) және мезо- (9-, 10-) позициялары ) ерекшеленеді:

АЛЫНУЫ

Вюрц - Фиттиг реакциясы нәтижесінде бензолдың жоғары температуралық өзгерістері кезінде галогенденген бензолдың жоғары температуралық өзгерістері кезінде пайда болады:Ульман реакциясы

Дифенил

Дифенилдің химиялық қасиеттері

Бифенилді бромдау 4-бромобифенилдің пайда болуына әкеледі, ал егер артық бром қолданылса, 4,4'-дибромобифенилге дейін:
Дифенил бензолға қарағанда әлдеқайда белсенді болғандықтан, соңғысы ацилдену реакциясында еріткіш ретінде қолданылады:
Дифенил- және трифенилметандардағы бензол сақиналары оқшауланғандықтан, олардың әрқайсысы бір алмастырылған бензолдың қасиеттеріне ие. Электрофильді реагенттермен әрекеттесу кезінде 4,4'-ди-алмастырылған немесе 2,2 ', 4,4'-тетрасубирленген дифенилметандар түзілуі мүмкін:

Фенил тобының электрондарды бөліп алу әсерінен метилен тобының сутегі атомдары өте реактивті, сондықтан -CH2- тобы салыстырмалы түрде оңай тотықтырылып, сәйкес кетондарды түзеді, сонымен қатар жарықта бромға айналады:

Трифенилметан

Трифенилметан сонымен қатар бензол сақиналарында электрофильді орынбасу реакцияларымен сипатталады. Бірақ ең қызықты және практикалық тұрғыдан маңыздылары - үшінші реттік көміртек атомындағы сутекті алмастыру реакциялары, олар радикалдармен, иондық механизмдермен бос радикалдар, карбокациялар мен карбонаттар түзе отырып жүре алады.
Трифенилметил радикалы (тритил радикалы) кейбір еркін радикалдар реакцияларының барысында түзіледі, мысалы галогендену немесе трифенилметанның тотығуы:

Трифенилметан

АЛЫНУЫ

Ди- және трифенилметандар және олардың гомологтары әдетте Фридель-Крафтс алкилдеуімен дайындалады. Дифенилметанды немесе оның туындыларын синтездеуді бензилхлорид пен бензол немесе олардың гомологтары негізінде жүзеге асыруға болады:
Трифенилметанды хлороформ мен бензолдан «80 ° C температурада алады:

Трифенилметилкатион (қызыл-қызғылт сары) трифенилметан туындыларын күшті қышқылдар - протикалық және апротикалық әсерінен иондану арқылы түзіледі:
Триарилметандардың CH қышқылдығы әдеттегі алкандарға қарағанда жоғары. Атап айтқанда, трифенилметан күшті негіздермен, мысалы, сұйық аммиактағы натрий амидімен қатты әрекеттеседі:

Біріккен сақиналы арендер

Нафталин-Молекула жазық, циклдары бірдей, бірақ байланыс ұзындықтары бірдей емес.

Химиялық қасиеттері

SE - нафталин реакциялары негізінен α-изомерлердің түзілуіне әкеледі

Негізгі химиялық қасиеттері

Конденсацияланған бензол ядроларымен қосылыстар
Тотығу

Антрацен және оның алынуы

Антраценнің негізгі бөлігі көмір шайырынан алынады.Зертханалық жағдайда антраценді Фридель-Крафтс реакциясы арқылы бензолдан немесе тетрабромоэтан алады:
немесе фтал ангидридімен реакция арқылы:
Фиттиг реакциясы да қолданылады, оған сәйкес антрацен молекуласы орто-бромбензил бромидінің екі молекуласынан алынады:

Антраценнің химиялық қасиеттері

Антрацен сутегі, бром және малеин ангидридін 9 және 10 позицияларға оңай қосады:
Тотықтырғыштардың әсерінен антрацен антрахинонға дейін оңай тотығады:

Фенантрен

Фенантрен антрацен сиақты- көмір шайырының бөлігі.

Фенантрен 9,10 позициясында сутегі мен бромды қосып алады:

Тотықтырғыштардың әсерінен фенантрен фенантрененкинонға дейін оңай тотығады, ал ол одан әрі 2,2'-бифен қышқылына дейін тотығады:

Фенантреннің жалпы химиялық қасиеттерін осылай көрсетсек болады

ФЕНАНТРЕН

а) Сызықтық конденсацияланған циклдар:
б) Бұрыштық конденсацияланған циклдар: