ВУЗ: Не указан
Категория: Не указан
Дисциплина: Не указана
Добавлен: 26.10.2023
Просмотров: 57
Скачиваний: 1
ВНИМАНИЕ! Если данный файл нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам.
Фумаровая кислота (транс-изомер) этой реакции при нагревании не дает вследствие удаления карбоксильных групп в пространстве.
3.Угольная кислота и ее производные: уретаны, уреиды, мочевина.
Угольная кислота занимает особое место среди соединений углерода. В свободном состоянии не существует, как индивидуальное соединение она известна только в водном растворе, легко разлагается на СО2 и Н2О. Формально угольную кислоту можно рассматривать как двухосновную карбоновую кислоту, поэтому она может образовывать ряд функциональных производных:сложные эфиры, амиды, неполные и полные галогенангидриды, а также смешанные функциональные производные - эфиры карбаминовой кислоты, эфиры хлоругольной кислоты и др.
Как и все двухосновные кислоты, угольная кислота дает неполный амид, называемый карбаминовой кислотой, и полный амид или мочевину:
Карбаминовая кислота в свободном состоянии неизвестна, однако хорошо известны ее соли и эфиры.
Эфиры карбаминовой кислоты имеют общее название - уретаны. Они могут быть получены действием аммиака на эфиры хлоругольной кислоты или диэфиры угольной кислоты:
Уретаны - вещества с четкими температурами плавления и служат для идентификации спиртов. Обладают снотворным и транквилизирующим действием.
Мочевина (карбамид) Н2NCОNH2- диамид угольной кислоты - важнейший азотсодержащий конечный продукт обмена веществ у человека. В норме организм человека в сутки выделяется около 20-30 г мочевины с мочой.
Мочевина обладает основными свойствами и образует соли с сильными кислотами. Некоторые из солей, например оксалат и нитрат, плохо растворимы в воде. В водных растворах кислот или щелочей при нагревании мочевина легко гидролизуется; ферментативно она гидролизуется под действием фермента уреазы.
Биурет образует с ионами меди (II) в щелочной среде комплекс красно-фиолетового цвета (биуретовая реакция). Эта реакция используется для качественного обнаружения мочевины и белков.
Важными производными карбоновых кислот
, содержащими остаток мочевины в качестве заместителя, являются уреиды. Циклические уреиды малоновой кислоты - барбитураты, используемые в качестве снотворных и противосудорожных средств.
Важным азотистым производным мочевины является иминомочевина, получившая название гуанидин:
Гуанидин - сильное однокислотное основание, сравнимое по силе с натрия гидроксидом. Остаток гуанидина является структурным фрагментом нуклеинового основания гуанина, содержится в структуре аминокислоты аргинина, антибиотика стрептомицина и др.
4. Медико-биологическое значение карбоксильных соединений и их производных
Муравьиная кислота Н-СООН - бесцветная жидкость с резким запахом.
В природе свободная муравьиная кислота встречается в выделениях муравьев, в соке крапивы, в поте животных.
Уксусная кислота СН3-СООН- бесцветная жидкость с характерным острым запахом, ее иначе называют ледяной уксусная кислотой, т.к. она замерзает уже около +16оС, образуя кристаллическую массу, напоминающую лед. Обычная крепкая уксусная кислота (уксусная эссенция) содержит 70-80 % кислоты.
Уксусная кислота - одно из наиболее давно известных органических веществ. Она широко распространена в природе, содержится в выделениях животных, в растительных организмах, образуется в результате процессов брожения и гниения в кислом молоке, в сыре, при прогаркании масла и т.п. Уксусная кислота широко применяется в пищевой и химической промышленности, в производстве лекарственных веществ, для получения уксусного ангидрида и т.п.
Бензойная кислота С6Н5СООН - кристаллизуется в виде бесцветных пластинок или игл, плавящихся при 121оС, легко растворимых в спирте и эфире, но трудно растворимых в воде. Бензойная кислота обладает антисептическими свойствами и поэтому используется для консервирования пищевых продуктов. Значительное применение находят также различные производные бензойной кислоты.
Щавелевая кислота образует труднорастворимые соли (оксалаты), которые образуют камни в почках и мочевом пузыре (оксалатные камни). К таким солям относится оксалат кальция.
Янтарная кислота содержится в янтаре и в недозрелых фруктах.
Фумаровая кислота участвует в обменных процессах протекающих в организме. В частности, она является промежуточным соединением в цикле Кребса (трикарбоновых кислот).