Олигосахариды. Определение и номенклатура.
Выполнила: студентка группы
Проверил:
Олигосахариды

• (от греч. ὀλίγος — немногий) — углеводы, содержащие от 2 до 10 моносахаридных остатков. 
• Наиболее распространёнными из олигосахаридов являются дисахариды и трисахариды. По химической природе дисахариды — это О-гликозиды (ацетали), в которых вторая молекула моносахарида выполняет роль агликона. В зависимости от строения дисахариды делятся на две группы: восстанавливающие и невосстанавливающие.

• Олигосахариды представляют собой углеводы, которые состоят из нескольких остатков моносахаридов, соединенных посредством гликозидной связи, которые могут быть гидролизованы ферментами или кислотой с образованием составляющих моносахаридных единиц. 
• Хотя строгое определение олигосахарида не установлено, общепризнано, что углевод, состоящий из двух-десяти остатков моносахарида с определенной структурой, является олигосахаридом.

• Олигосахарид имеет как восстанавливающий, так и невосстанавливающий конец. 
• Восстанавливающий конец олигосахарида представляет собой моносахаридный остаток с полуацетальной функциональностью, тем самым способный восстанавливать реагент Толленса,
• в то время как невосстанавливающий конец представляет собой моносахаридный остаток в ацетальной форме, тем самым неспособный восстанавливать реагент Толленса.

• Восстанавливающий и невосстанавливающий концы олигосахарида обычно вытягивают с остатком моносахарида с восстанавливающим концом, наиболее удаленным вправо, и невосстанавливающим (или концевым) концом, наиболее удаленным влево.

• Обозначение олигосахаридов происходит слева направо (от невосстанавливающего конца к восстанавливающему концу) как гликозил [гликозил] n-гликозы или гликозил [гликозил] n-гликозиды, в зависимости от того, является ли восстанавливающий конец свободной полуацетальной группой. 
• В скобках между названиями остатков моносахаридов указаны номер аномерного атома углерода, символ стрелки и номер атома углерода, несущего соединительный кислород следующей моносахаридной единицы. 
• Соответствующие символы используются для обозначения стереохимии гликозидных связей (α или β), конфигурации остатка моносахарида (D или L) и замещений в атомах кислорода (O). 

---

• Мальтоза: α-D-Глюкопиранозил-(1 →4)-β-D-глюкопираноза

• Метиловый 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-fluoro-α-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside

• В случае разветвленных олигосахаридов, что означает, что структура содержит по крайней мере один остаток моносахарида, связанный с более чем двумя другими остатками моносахарида, термины, обозначающие разветвления, должны быть указаны в квадратных скобках, причем самая длинная линейная цепь (родительская цепь) написана без квадратных скобок.

• Аллил α-L-фукопиранозил-(1 → 3)-[α-D-галактопиранозил-(1 → 4)]-α-D-глюкопиранозил-(1 → 3)-α-D-галактопиранозид

Физические свойства

• Многие олигосахариды — это твёрдые кристаллические вещества или некристаллизующиеся сиропы, белого цвета или бесцветные, хорошо растворимые в воде, мало растворимые в    низших спиртах и практически нерастворимые в других обычных растворителях, за  исключением диметилформамида, формамида и диметилсульфоксида.
• При повышенных температурах низшие олигосахариды растворимы в уксусной кислоте и пиридине. Некоторые высшие неразветвлённые регулярные олигосахариды типа целлодекстринов с трудом растворяются в воде, причём с ростом молекулярного веса их растворимость быстро падает. Многие олигосахариды имеют сладкий вкус.

Нахождение в природе

• В свободном состоянии олигосахариды наиболее широко представлены в растительном мире, где они, по-видимому, в первую очередь играют роль резервных углеводов. Характерными и наиболее распространёнными представителями растительных олигосахаридов являются олигосахариды  сахарозы: мелицитоза, рафиноза, генцианоза, стахиоза и др.

Применение

• Некоторые олигосахариды, такие как сахароза, имеют огромное практическое значение и по масштабам ежегодного получения (свыше 100 млн тонн) занимают одно из первых мест среди индивидуальных органических соединений. В небольших количествах производятся лактоза и циклодекстрины, используемые в фармацевтической промышленности.

Дисахариды

• (от др.-греч. δύο — два и σάκχαρον — сахар) — органические соединения, одна из основных групп углеводов; являются частным случаем олигосахаридов.

• Лактоза — состоит из остатков глюкозы и галактозы.

Строение молекул

• Молекулы дисахаридов состоят из двух остатков моносахаридов, соединённых друг с другом за счёт взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой) — гликозидной связи. Общая формула дисахаридов, как правило, C12H22O11.

---

• Сахароза — состоит из остатков глюкозы и фруктозы.

Физические свойства

• Дисахариды — твёрдые, кристаллические вещества, от слегка белого до коричневатого цвета, хорошо растворимые в воде и в 45 — 48°-градусном спирте, плохо растворимы в 96-градусном спирте, имеют оптическую активность; сладкие на вкус.

• Мальтоза — состоит из двух остатков глюкозы.

Химические свойства

• При гидролизе дисахариды расщепляются на составляющие их моносахариды за счёт разрыва гликозидных связей между ними. Данная реакция является обратной процессу образования дисахаридов из моносахаридов.
• При конденсации дисахаридов образуются молекулы полисахаридов.
По химическим свойствам дисахариды можно разделить на две группы:

• восстанавливающие;
• не восстанавливающие.
К первой группе относятся: лактоза, мальтоза, целлобиоза. Ко второй: сахароза, трегалоза

Гидролиз
Восстанавливающие (редуцирующие) дисахариды

• В данных дисахаридах один из моносахаридных остатков участвует в образовании гликозидной связи за счёт гидроксильной группы чаще всего при С-4 или С-6, реже при С-3. В дисахариде имеется свободная полуацетальная гидроксильная группа, вследствие чего сохраняется способность к раскрытию цикла. Возможностью осуществления цикло-оксо-таутометрии (кольчато-цепной) обусловлены восстановительные свойства таких дисахаридов и мутаротация их свежеприготовленных растворов.

Невосстанавливающие (нередуцирующие) дисахариды

• Невосстанавливающие дисахариды не имеют ОН-группы ни при одном аномерном центре, в результате чего, они не вступают в реакции с фелинговой жидкостью и реактивом Толленса.

Нахождение в природе

• Дисахариды широко распространены в животных и растительных организмах. Они встречаются в свободном состоянии (как продукты биосинтеза или частичного гидролиза полисахаридов), а также как структурные компоненты гликозидов и других соединений. Многие дисахариды получают из природных источников, так, например, для сахарозы основными источниками служат сахарная свёкла и сахарный тростник.

Биологическая роль

---

• Энергетическая — дисахариды (сахароза, мальтоза) служат источниками глюкозы для организма человека, сахароза к тому же важнейший источник углеводов (она составляет 99,4%, от всех получаемых организмом углеводов), лактоза используются для диетического детского питания.
• Структурная — целлобиоза имеет важное значение для жизни растений, так как она входит в состав целлюлозы.

Трисахариды

• Трисахари́ды (от tri: три, sacchar: сахар) — органические соединения, одна из групп углеводов; являются частным случаем олигосахаридов.
• Молекулы трисахаридов состоят из трех остатков моносахаридов, соединённых друг с другом за счёт взаимодействия гидроксильных групп.

Строение молекул

• Молекулы трисахаридов состоят из трёх остатков моносахаридов, соединённых друг с другом за счёт взаимодействия гидроксильных групп.
• Общая формула трисахаридов, как правило, C18H32O16.
• Трисахариды могут отличаться одним от другого структурой входящих в них моносахаридов и их последовательностью в цепи, размером циклов (пятичленные фуранозные или шестичленные пиранозные), конфигурацией гликозидных центров и мест присоединения к агликонам гликозильных остатков. Это является причиной возникновения десятков тысяч возможных изомеров трисахаридов.

• Рафиноза — состоит из остатков D-галактозы, D-глюкозы и D-фруктозы.

• Мелицитоза — состоит из двух остатков D-глюкозы и одного остатка D-фруктозы.

• Мальтотриоза — состоит из трёх остатков D-глюкозы.

Олигосахариды в гликопротеинах

• N-связанное гликозилирование включает присоединение олигосахарида к аспарагину через бета-связь с аминным азотом боковой цепи.Процесс N-связанного гликозилирования происходит котрансляционно или одновременно с трансляцией белков. Поскольку он добавляется котрансляционно, считается, что N-связанное гликозилирование помогает определять сворачивание полипептидов из-за гидрофильной природы сахаров. Все N-связанные олигосахариды являются пентасахаридами: длиной в пять моносахаридов.
• При N-гликозилировании у эукариот субстрат олигосахарида собирается прямо на мембране эндоплазматического ретикулума. У прокариот этот процесс происходит на плазматической мембране. В обоих случаях акцепторным субстратом является остаток аспарагина. Остаток аспарагина, связанный с N-связанным олигосахаридом, обычно встречается в последовательности Asn-X-Ser / Thr, где X может быть любой аминокислотой, кроме пролина, хотя редко можно увидеть Asp, Glu, Leu или Trp в этом положении.

---

Функции и польза олигосахаридов для организма человека

• Полезным микроорганизмам, живущим на стенках толстого кишечника и создающих там здоровую микрофлору, для нормального существования необходимо, чтобы в рационе человека обязательно присутствовали олигосахариды.
• Это чрезвычайно полезные и необходимые для полноценной жизнедеятельности человека элементы. Такие вещества частично ферментируются определенными кишечными бактериями, что обеспечивает здоровый микробиоценоз пищеварительного тракта.
• Такие пищевые соединения называют пребиотиками. 
• Важность потребления олигосахаридов очевидна: дефицит в организме человека нужных дисахаридов приводит к различным заболеваниям и патологиям не только желудочно-кишечного тракта, но и всего организма в целом.

Спасибо за внимание!

---

Смотрите также файлы

• Отчет по уп. 01 Учебная практика пм. 01 Обеспечение реализации прав граждан в сфере пенсионного обеспечения и социальной защиты.docx

• 10 расчет прочности по наклонным сечениям изгибаемых железобетонных.pdf

• Актуальность темы. Я считаю, что выбранная мной тема важна, так как большинство моих одноклассников проводит много времени за компьютерной игрой и я хотел бы выяснить какую пользу и какой вред они оказывают на подростка. Цель работы.docx

• Парадигма (от греч paradeigma пример, образец) исходная концептуальная схема, система понятий, воссоздающая осмысление значительных черт действительности,.docx

• Актуальность исследования Обзор итальянской деловой культуры.ppt