Файл: 2. Рассматривать классификацию,номенклатуру и изомерию аминов Описывать физические свойства аминов. Описывать химические свойства аминов.ppt

1.Объяснять состав и строение аминов, взаимное влияние атомов в молекуле.
2.Рассматривать классификацию ,номенклатуру и изомерию аминов
3.Описывать физические свойства аминов.
4. Описывать химические свойства аминов.
5. Описывать получение и области применения аминов.
6.Осуществлять рефлексию учебной деятельности


В результате изучения темы вы будете способны:


Что такое амины?


3. Классификация аминов.


2. Номенклатура аминов


4. Изомерия аминов.


5. Физические свойства.


6. Химические свойства.


7. Применение


8. Получение


Амины - производные аммиака, полученные замещением атомов водорода на углеводородные радикалы.


Общая формула: R-NH2


I.Что такое амины?


Вывод: наличие неподелённой пары электронов, способной к присоединению катиона водорода ( как у аммиака), обусловливает свойства аминов как органических оснований.


Строение молекулы амина


Органический радикал + слово «амин»: CH3-NН2 –метиламин.
Группы упоминают в алфавитном порядке: 
CH3 – NН - C3H7 — метилпропиламин, 
CH3 – N(C6H5)2 —метилдифениламин.
Для высших аминов: углеводород + приставки «амино», «диамино», «триамино», указывая числовой индекс атома углерода:
СН3-СН – СН2-СН2-СН3 - 2-аминопентан
|
NH2


Для некоторых - тривиальные названия: 
C6H5NH2 — анилин (систематическое
название — фениламин).


II.Номенклатура


1) По числу замещённых атомов водорода:
первичные (замещен один атом водорода) 
СН3-NH2 – метиламин;
вторичные (замещены два атома водорода из трех)
CH3-NH-CH3 – диметиламин;
третичные  (замещены три атома водорода из трех)
CH3-N-CH3 – триметиламин.
|
CH3


III.Классификация


2) По характеру радикала, связанного с азотом:
алифатические CH3-NН2, - метиламин;
ароматические C6H5-NН2 – фениламин;
жирно-алифатические (содержат ароматический и алифатический радикалы)
3) По числу NH2-групп в молекуле:
 моноамины CH3-NН2 ;
диамины,  NH2-CH2-NН2;
триамины NH2-CH-NН2 и так далее.
|
NH2


Задание 3


Изучите предложенные структурные формулы аминов. Предположите, какие виды изомерии характерны для аминов. Сгруппируйте формулы согласно ваших предположений. Объясните свой выбор.

---

CH3 – NH – C2H5 метилэтиламин


Изомеры углеродного скелета:


Изомеры положения аминогруппы:


IV.Изомерия


Задание 4


Стр.149 задание 3.6


IV.Изомерия


Метиламин, диметиламин и триметиламин – газы;
средние члены алифатического ряда – жидкости;
высшие – твердые вещества.
Низшие амины хорошо растворимы в воде и имеют резкий запах.
С увеличением молекулярной массы увеличиваются t кип. и t пл.;
уменьшается растворимость в воде.
Анилин – маслянистая жидкость, ограниченно растворимая в воде, кипящая при температуре 184˚С.


V.Физические свойства


Низшие амины из-за запаха долгое время принимали за аммиак, пока в 1849 г. Ш. Вюрц (Франция) не выяснил, что в отличие от аммиака, они горят на воздухе с образованием углекислого газа. Амины образуются
при гниении рыбы, могут
содержаться и в селёдочном
рассоле, амины по запаху сходны
с аммиаком.


26.11.1817 - 12.5.1884


Шарль Вюрц (Франция)


VI.Нахождение в природе


Взаимодействие с водой


Горение


Взаимодействие с кислотами


Реакция бромирования


Реакция нитрования


Реакция с галогенопроизводными


Реакция с производными карбоновых кислот


VII.Химические свойства


1. Амины как основания.
Атом азота аминогруппы за счет неподеленной пары электронов может образовывать ковалентную связь по донорно – акцепторному механизму, вступая в роли донора. В связи с этим амины способны присоединять катион водорода. Азот – донор электронной пары.
Протон Н+ - акцептор электронов, образуя ион R3NH+.


ИОН АММОНИЯ


ИОН ЭТИЛАММОНИЯ


VII.Химические свойства

H3N: + H+ NH4+ ион аммония

H3N: + H+ NH4+ ион аммония
..
H3CNH2 + H+ H3CNH3+ ион метиламмония
..
C6H5NH2 + H+ C6H5NH3+
ион фениламмония


Для аминов, как и для аммиака, характерно образование донорно-акцепторной связи.
Азот – донор электронной пары.
Протон Н+ - акцептор электронов, образуя ион R3NH+.
Возникшая ковалентная связь N-H полностью эквивалентна остальным связям N-H в амине.

---

VII.Химические свойства


C водой.
Водные растворы проявляют щелочную реакцию, так как образуются гидроксиды  алкиламмония, аналогичные гидроксиду аммония:
NH3 +HOH↔NH4+ +OH-
C2H5NH2 + H2O→ [C2H5NH3]+OH-


C неорганическими кислотами амины образуют соли, в большинстве случаев растворимые в воде:
C2H5NH2 + HCl → [C2H5NH3]+Cl- -
хлорид этиламмония
C6H5NH2 + HCl →[C6H5NH3]+Cl-
хлорид фениламмония


Горение


4СH3NH2 + 9O2 → 4CO2 + 10H2O + 2N2
Тренировка:
(СН3)2NH +O2

H

H
H C N H
H H


δ1-


δ2-


H N H
H


NH2


δ3-


>


>


δ1-


δ2-


δ3-


>


>


NB!!! Сравнение основных свойств
аммиака и аминов


Причина – влияние радикала


Получение аминов из галогенопроизводных и аммиака:
СН3СН2Вr + NH3 → CH3CH2NH3+Br-
бромид этиламмония


CH3CH2NH3+Br- + NaOH → CH3CH2NH2 + H2O + NaBr


При взаимодействии полученного первичного амина и галогенопроизводного и последующей обработке щёлочью получают вторичный амин.
Повторение процедуры приводит к образованию третичного амина.


VIII. Получение аминов


2. Получение аминов из спиртов


R-OH +NH3 R-NH2 + H2O


3000C;Al2O3


Тренировка:
СН3OH +NH3 →


VIII. Получение аминов


а) Восстановление железом:


4C6H5NO2 + 9Fe + 4H2O → C6H5NH2 + 3Fe3O4


б) Восстановление водородом в присутствии катализатора и при высокой температуре:


C6H5NO2 + 3H2 → C6H5NH2 + 2H2O


VIII. Получение аминов


Амины используются при получении:
лекарственных веществ,
красителей,
исходных продуктов для
органического синтеза.
Гексаметилендиамин
при поликонденсации
с адипиновой кислотой дает
полиамидные волокна
(найлон – его нить в десятки раз
прочнее полиэтиленовой).


IX. Применение аминов


Фенилендиамин
(1,4-диаминобензол)
используют для получения
«кевлара» – уникального суперволокна.

---

Это волокно огнестойкое,
гибкое (ρ в 4 раза меньше
и в 5 раз прочнее, чем у стали). .
Из него изготовляют:
канаты,
костюмы пожарных и гонщиков
«Формулы-1»,
детали крыльев самолетов,
корды для автомобильных
шин,
пуленепробиваемые жилеты,
куртки фехтовальщиков.


1. Какие из приведенных ниже веществ относятся к аминам?
а) CH3 N CH3 б) CH3 CH2 CH3
CH3
в) С6H5 NH2 г) C2H5 NO2


2. Какие амины проявляют более основные свойства:
1.а) метиламин или б)этиламин
2.а) метиламин или б) диметиламин.


X.Подумай и ответь


а,б,в


1б


2б


3.С какими из перечисленных веществ реагируют амины предельного ряда:
1.H2O 2.NaOH 3.Cu(OH)2 4.HCl 5.H2SO4 6.O2
4. Какие виды изомерии у аминов?
1.Углеродного скелета
2.Положения заместителей
3.Положения кратных связей


X.Подумай и ответь


2,4


1,2

5. Этил амин можно получить из:

5. Этил амин можно получить из:
1.Хлорэтана; 2.пропена; 3. бутина.
6. «Узнай своего»
1.NH2CH3 2.CH2NH2COOH.
3.CH3NO2 4.C6H5NH
5.CH3C2H5NH2 6.CH3NHC2H4.
7.C3H6NH2COOH 8.C6H5NH2
9.C3H6NH2COOH. 10. NH2CH10COOH


X.Подумай и ответь


1


1,4,5,6,8

«Третий лишний»

«Третий лишний»

1	С6Н5N	СН3 NH СН3	СН3N СН3 СН3
2	С5Н11 NH2	NH3	С6Н12N
3	С6Н4 (NH2)2	С6Н5N С6Н5H	С2 Н5 NHCH3
4	СН3 NH2	С2 Н5 NHCH3	СН3NO2
5	С2 Н5 NH2	СН3NHС6Н5	СН3N СН3C3H7

X.Подумай и ответь


1-1, 2-2, 3-2, 4-3, 5-2


Спасибо за работу

---