Файл: 2. Рассматривать классификацию,номенклатуру и изомерию аминов Описывать физические свойства аминов. Описывать химические свойства аминов.ppt

1.Объяснять состав и строение аминов, взаимное влияние атомов в молекуле.2.Рассматривать классификацию ,номенклатуру и изомерию аминов3.Описывать физические свойства аминов.4. Описывать химические свойства аминов.5. Описывать получение и области применения аминов.6.Осуществлять рефлексию учебной деятельностиВ результате изучения темы вы будете способны: Что такое амины? 3. Классификация аминов. 2. Номенклатура аминов 4. Изомерия аминов. 5. Физические свойства. 6. Химические свойства. 7. Применение 8. ПолучениеАмины - производные аммиака, полученные замещением атомов водорода на углеводородные радикалы. Общая формула: R-NH2 I.Что такое амины?Вывод: наличие неподелённой пары электронов, способной к присоединению катиона водорода ( как у аммиака), обусловливает свойства аминов как органических оснований.Строение молекулы аминаОрганический радикал + слово «амин»: CH3-NН2 –метиламин.Группы упоминают в алфавитном порядке: CH3 – NН - C3H7 — метилпропиламин, CH3 – N(C6H5)2 —метилдифениламин. Для высших аминов: углеводород + приставки «амино», «диамино», «триамино», указывая числовой индекс атома углерода:СН3-СН – СН2-СН2-СН3 - 2-аминопентан | NH2 Для некоторых - тривиальные названия:  C6H5NH2 — анилин (систематическое название — фениламин).II.Номенклатура1) По числу замещённых атомов водорода: первичные (замещен один атом водорода)  СН3-NH2 – метиламин; вторичные (замещены два атома водорода из трех) CH3-NH-CH3 – диметиламин; третичные  (замещены три атома водорода из трех)CH3-N-CH3 – триметиламин. | CH3 III.Классификация2) По характеру радикала, связанного с азотом: алифатические CH3-NН2, - метиламин;ароматические C6H5-NН2 – фениламин;жирно-алифатические (содержат ароматический и алифатический радикалы) 3) По числу NH2-групп в молекуле:  моноамины CH3-NН2 ;диамины,  NH2-CH2-NН2;триамины NH2-CH-NН2 и так далее. | NH2Задание 3 Изучите предложенные структурные формулы аминов. Предположите, какие виды изомерии характерны для аминов. Сгруппируйте формулы согласно ваших предположений. Объясните свой выбор.

---

CH3 – NH – C2H5 метилэтиламин Изомеры углеродного скелета:Изомеры положения аминогруппы:IV.Изомерия Задание 4Стр.149 задание 3.6IV.Изомерия Метиламин, диметиламин и триметиламин – газы; средниечлены алифатического ряда – жидкости; высшие – твердые вещества. Низшие амины хорошо растворимы в воде и имеют резкий запах. С увеличением молекулярной массы увеличиваются t кип. и t пл.; уменьшается растворимость в воде.Анилин – маслянистая жидкость, ограниченно растворимая в воде, кипящая при температуре 184˚С.V.Физические свойства Низшие амины из-за запаха долгое время принимали за аммиак, пока в 1849 г. Ш. Вюрц (Франция) не выяснил, что в отличие от аммиака, они горят на воздухе с образованием углекислого газа. Амины образуются при гниении рыбы, могут содержаться и в селёдочном рассоле, амины по запаху сходны с аммиаком.26.11.1817 - 12.5.1884Шарль Вюрц (Франция)VI.Нахождение в природеВзаимодействие с водой Горение Взаимодействие с кислотамиРеакция бромированияРеакция нитрованияРеакция с галогенопроизводнымиРеакция с производными карбоновых кислотVII.Химические свойства 1. Амины как основания. Атом азота аминогруппы за счет неподеленной пары электронов может образовывать ковалентную связь по донорно – акцепторному механизму, вступая в роли донора. В связи с этим амины способны присоединять катион водорода. Азот – донор электронной пары. Протон Н+ - акцептор электронов, образуя ион R3NH+. ИОН АММОНИЯИОН ЭТИЛАММОНИЯVII.Химические свойства

H3N: + H+ NH4+ ион аммония

H3N: + H+ NH4+ ион аммония .. H3CNH2 + H+ H3CNH3+ ион метиламмония .. C6H5NH2 + H+ C6H5NH3+ ион фениламмонияДля аминов, как и для аммиака, характерно образование донорно-акцепторной связи. Азот – донор электронной пары. Протон Н+ - акцептор электронов, образуя ион R3NH+. Возникшая ковалентная связь N-H полностью эквивалентна остальным связям N-H в амине.

---

VII.Химические свойства C водой. Водные растворы проявляют щелочную реакцию, так как образуются гидроксиды  алкиламмония, аналогичные гидроксиду аммония: NH3 +HOH↔NH4+ +OH- C2H5NH2 + H2O→ [C2H5NH3]+OH-C неорганическими кислотами амины образуют соли, в большинстве случаев растворимые в воде: C2H5NH2 + HCl → [C2H5NH3]+Cl- - хлорид этиламмония C6H5NH2 + HCl →[C6H5NH3]+Cl- хлорид фениламмония Горение4СH3NH2 + 9O2 → 4CO2 + 10H2O + 2N2 Тренировка:(СН3)2NH +O2

H

H H C N H H H δ1- δ2- H N H H NH2 δ3- > > δ1- δ2- δ3- > >NB!!! Сравнение основных свойств аммиака и аминовПричина – влияние радикала Получение аминов из галогенопроизводных и аммиака: СН3СН2Вr + NH3 → CH3CH2NH3+Br- бромид этиламмония CH3CH2NH3+Br- + NaOH → CH3CH2NH2 + H2O + NaBrПри взаимодействии полученного первичного амина и галогенопроизводного и последующей обработке щёлочью получают вторичный амин.Повторение процедуры приводит к образованию третичного амина. VIII. Получение аминов 2. Получение аминов из спиртов R-OH +NH3 R-NH2 + H2O 3000C;Al2O3Тренировка: СН3OH +NH3 → VIII. Получение аминова) Восстановление железом:4C6H5NO2 + 9Fe + 4H2O → C6H5NH2 + 3Fe3O4б) Восстановление водородом в присутствии катализатора и при высокой температуре:C6H5NO2 +3H2 → C6H5NH2 + 2H2OVIII. Получение аминовАмины используются при получении: лекарственных веществ, красителей, исходных продуктов для органического синтеза. Гексаметилендиамин при поликонденсации с адипиновой кислотой дает полиамидные волокна (найлон – его нить в десятки раз прочнее полиэтиленовой). IX. Применение аминовФенилендиамин (1,4-диаминобензол) используют для получения «кевлара» – уникального суперволокна.

---

Это волокно огнестойкое, гибкое (ρ в 4 раза меньшеи в 5 раз прочнее, чем у стали). .Из него изготовляют: канаты, костюмы пожарных и гонщиков «Формулы-1», детали крыльев самолетов, корды для автомобильных шин, пуленепробиваемые жилеты, куртки фехтовальщиков. 1. Какие из приведенных ниже веществ относятся к аминам? а) CH3 N CH3 б) CH3 CH2 CH3 CH3 в) С6H5 NH2 г) C2H5 NO2 2. Какие амины проявляют более основные свойства: 1.а) метиламин или б)этиламин 2.а) метиламин или б) диметиламин. X.Подумай и ответьа,б,в1б2б 3.С какими из перечисленных веществ реагируют амины предельного ряда: 1.H2O 2.NaOH 3.Cu(OH)2 4.HCl 5.H2SO4 6.O2 4. Какие виды изомерии у аминов? 1.Углеродного скелета 2.Положения заместителей 3.Положения кратных связейX.Подумай и ответь2,41,2

5. Этил амин можно получить из:

5. Этил амин можно получить из: 1.Хлорэтана; 2.пропена; 3. бутина. 6. «Узнай своего» 1.NH2CH3 2.CH2NH2COOH. 3.CH3NO2 4.C6H5NH 5.CH3C2H5NH2 6.CH3NHC2H4. 7.C3H6NH2COOH 8.C6H5NH2 9.C3H6NH2COOH. 10. NH2CH10COOHX.Подумай и ответь11,4,5,6,8

«Третий лишний»

«Третий лишний»

1	С6Н5N	СН3 NH СН3	СН3N СН3 СН3
2	С5Н11 NH2	NH3	С6Н12N
3	С6Н4 (NH2)2	С6Н5N С6Н5H	С2 Н5 NHCH3
4	СН3 NH2	С2 Н5 NHCH3	СН3NO2
5	С2 Н5 NH2	СН3NHС6Н5	СН3N СН3C3H7

X.Подумай и ответь1-1, 2-2, 3-2, 4-3, 5-2 Спасибо за работу

---