ВУЗ: Не указан
Категория: Не указан
Дисциплина: Не указана
Добавлен: 04.12.2023
Просмотров: 99
Скачиваний: 1
ВНИМАНИЕ! Если данный файл нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам.
Алкины
Ацетиленовые углеводороды (алкины)
- это непредельные (ненасыщенные) углеводороды, содержащие в молекуле одну тройную связь и имеющие общую формулу CnH2n-2. ! Первый в гомологическом ряду - ацетилен HCCHНоменклатура
Названия производят от соответствующего алкана с заменой суффикса –ан на –ин. 1 2 3 4 5 CH3 – C ≡ C – CH(CH3) – CH3 4-метилпентин-2Изомерия
1) изомерия углеродного скелета (начиная с C5H8) CH≡C-CH2-CH2-CH3 CH≡C- CH(CH3)- CH3 пентин-1 3-метилбутин-1 2) изомерия положения тройной связи (начиная с C4H6) CH≡C-CH2-CH2-CH3 CH3-C≡C-CH2-CH3 пентин-1 пентин-2 3) межклассовая изомерия (алкадиены). CH≡C-CH2-CH2-CH3 CH2=CH-CH=CH-CH3 пентин-1 пентадиен-1,3Физические свойства
В обычных условиях алкины С2–С3 – газы с С4-С16 – жидкости высшие алкины – твердые вещества. Наличие тройной связи в цепи приводит к повышению температуры кипения, плотности и растворимости их в воде по сравнению с олефинами (алкенами) и парафинами (высшими алканами).Получение
1) В промышленноси ацетилен получают высокотемпературным пиролизом метана. 1500ºС 2CH4 → HC≡CH + 3H2 2) Дегидрирование алканов Ni, t CH3 – CH3 ↔ 2H2 + CH CH 3) Ацетилен получают карбидным способом при разложении карбида кальция водой. CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + HC≡CH4) Алкины можно получить
4) Алкины можно получить дегидрогалогенированием, дигалогенопроизводных алканов. СH3–CH(Br)–CH2(Br) + 2 KOH→CH3–C≡CH + + 2KBr + 2H2O спирт. р-р CH3–C(Br2)–CH2–CH3+2KOH→CH3–C≡C–CH3+ + 2KBr + 2H2O спирт. р-рСтроение ацетилена
Углеродные атомы в молекуле ацетилена находятся в состоянии sp-гибридизации. Две негибридные р-орбитали одного атома углерода образуют 2 -связи с двумя р-орбиталями другого.Химические свойства
Реакции присоединения 1) Гидрирование осуществляется при нагревании с теми же металлическими катализаторами (Ni, Pd или Pt), что и в случае алкенов, но с меньшей скоростью. CH3–C≡CH + H2 → CH3–CH=CH2 CH3–CH=CH2 + H2 → CH3–CH2–CH3 2) Галогенирование. Алкины обесцвечивают бромную воду (качественная реакция на тройную связь). Реакция галогенирования алкинов протекает медленнее, чем алкенов. HC≡CH + Br2 → CHBr=CHBr CHBr=CHBr + Br2 → CHBr2–CHBr2 3) Гидрогалогенирование. Образующиеся продукты определяются правилом Марковникова. CH3–C≡CH + HBr → CH3–CBr=CH2 CH3–CBr=CH2 + HBr → CH3–CBr2–CH3 Правило В.В.Марковникова: водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи, то есть к атому углерода с наибольшим числом водородных атомов. 4) Гидратация (реакция Кучерова). Присоединение воды осуществляется в присутствии сульфата ртути. Эту реакцию открыл и исследовал в 1881 году М.Г.Кучеров. HgSO4 C2H5–C≡CH + H2O → C2H5 – C – CH3 || O 5) Полимеризация. Алкины ввиду наличия тройной связи склонны к реакциям полимеризации, которые могут протекать в нескольких направлениях: a) Под воздействием комплексных солей меди происходит димеризация и линейная тримеризация ацетилена. kat HC≡CH + HC≡CH →CH2=CH–C≡CH kat CH2=CH–C≡CH + HC≡CH →CH2=CH–C≡C–CH=CH2 б) Тримеризация (для ацетилена) Cакт.,t 3СH≡CH → С6Н6 (бензол)
Кислотные свойства.
Кислотные свойства. 6) Водородные атомы ацетилена способны замещаться металлами с образованием ацетиленидов. HC≡CH + 2Na → NaC≡CNa + H2 HC≡CH + Ag2O → AgC≡CAg↓+ H2O (аммиачный р-р) HC≡CH + CuCl2 → CuC≡CCu↓+ 2HCl (аммиачный р-р)Окисление
Окисление 7) Горение ( t = 2500ºC) 2СН СН + 4O2 →CO2 + 2H2O + 3C↓ 2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O +Q 8) В присутствии перманганата калия ацетилен легко окисляется в до щавелевой кислоты (обесцвечивание раствора KMnO4 является качественной реакцией на наличие тройной связи). 3C2H2 + 8KMnO4 + 4H2O → 3HOOC-COOH + +8MnO2 + 8KOHПрименение
При горении ацетилена в кислороде температура пламени достигает 3150°C, поэтому ацетилен используют для резки и сварки металлов. Кроме того, ацетилен широко используется в органическом синтезе разнообразных веществ - например, уксусной кислоты, 1,1,2,2- тетрахлорэтана и др. Он является одним из исходных веществ при
производстве синтетических каучуков, поливинилхлорида и других полимеров.