Файл: Протоалкалоиды по химической структуре делятся Алифатические, Ароматические, Колхициновые Алифатические.doc

Скачать файл
Заказать решение

ВУЗ: Не указан

Категория: Не указан

Дисциплина: Не указана

Добавлен: 05.12.2023

Просмотров: 182

Скачиваний: 1

ВНИМАНИЕ! Если данный файл нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам.
АЛКАЛОИДЫ-это группа органических соединений, содержащих в своем составе азот, обладающие характером оснований и высокой физиологической активностью.Химическая классификация основывается на химической структуре и на пути биосинтеза алкалоидов:1. Протоалкалоиды – содержат атом азота за пределами цикла и синтезируются из аминокислот.2. Псевдоалкалоиды – содержат атом азота как в цикле, так и за циклом и синтезируются не из аминокислот.3. Истинные алкалоиды – содержат атом азота в цикле и синтезируются из аминокислот.Протоалкалоиды по химической структуре делятся:1. Алифатические , 2. Ароматические, 3. КолхициновыеАлифатические, по сравнению с остальными протоалкалоидами, являются более сильными основаниями:1) Мускарин. Содержится в мухоморе красном (Amanita vuscaria). Используется в гомеопатии при атеросклерозе, как тонизирующее.2) Галегин. Содержится в козлятнике лекарственном (Galega officinalis). Используется как гипогликемическое.3) Сферофизин. Содержится в сферофизе солонцовой (Sphaerophiza salsula). Используется как гипотензивное, маточное.Ароматические менее сильные основания, но способны образовывать соли:1) L-эфедрин. Содержится в эфедре хвощевой (Ephedra equisetina), тисе ягодном (Taxus baccata). По действию сходен с адреналином, вызывает сужение сосудов, повышает давление, расширяет зрачки, бронхи, возбуждает дыхательный центр, но эффект от эфедрина более продолжительный.2) Катин (D-норпсевдоэфедрин). Содержится в листьях каты (Catha edulis), возбуждающее средство, вызывает эйфорию.3) Капсаицин, касаициноиды.Содержатся в перце однолетнем (Capsicum annuum). Обладают местнораздражающим действием и повышают аппетит. Препараты: Пластырь перцовый, настойка перцовая, «Эспол», «Капсин», «Капситрин».Колхициновыеявляются нейтральными соединениями.Содержатся в безвременнике великолепном (Colchicum speciosum, сем. Melanthiaceae)1) Колхицин (ацетильный радикал), Колхамин (метильный). Состоит из трех колец: бензольного, трополонового и гидрированного трополонового. Заместители в кольцах могут быть гидроксильные, метильные и метоксильные. Обладают антимитотической активностью

, тормозят развитие опухолей. Препараты «Колхаминовая мазь» - противоопухолевая.
Истинные алкалоиды. Существует множество способов классификации истинных алкалоидов, в нашей стране пользуются классификацией Орехова, который разделил алкалоиды на группы в зависимости от строения основного углерод-азотного цикла.

1. Пирролидиновые. Синтезируются из орнитина. Не являются носителями основного биологического действия сырья.

1) Стахидрин. Содержится в буквице лекарственной, пустырнике пятилопастном и сердечном.

2) Гигрин. Содержится в кокаиновом кусте.

2. Пирролизидиновые. Синтезируются из орнитина. Представляют собой сложные эфиры алифатических моно- и дикарбоновых кислот (нециновых кислот) и аминоспиртов ( нецинов). Содержатся в семействах сложноцветных, бурачниковых и бобовых.

1) Платифиллин. Сложный эфир платинецина и синецифиллиновой кислоты. Содержится в крестовнике плосколиcтном (Senecio platyphylloides) Корневища и трава. Препарат «Платифилина гидротартрат» - спазмолотическая.

2) Саррацин. Сложный эфир платинецина и кислот саррациновой и ангеликовой. Содержится в крестовнике ромболистном (Senecio rhombifolius). Препарат «Саррацина гидротартрат» - спазмолитическое.

Пирролизидиновые алкалоиды с ненасыщенными связями в основном цикле (ретронецин), обладают канцерогенным действием, что ограничивает длительное применение листьев мать-и-мачехи, травы огуречника.

3. Пиперидиновие и пиридиновые. Наиболее известны:

1) Никотин. Состоит из пиридинового и пирролидинового циклов. Пиридиновый цикл синтезируется из аспарагиновой кислоты, через никотиновую кислоту, пирролидиновый - из орнитина. Жидкость бесцветная, жгучая, сильный яд. В медицине не применяется. Содержится в листьях табака (Nicotiana tabacum)

2)Анабазин. Состоид из пиридинового и пиперидинового колец. Пиперидиновое синтезируется из лизина. Содержится в анабазисе безлистном (Anabasis aphylla, Chenopodiaceae). Высокотоксичен, используется ограниченно – снижает никотинзависимость.

3) Лобелин. Синтезируется из лизина. Содержит пиперидиновый цикл. Содержится в лобелии вздутой (Lobelia inflate, Lobeliaceae) трава. Препараты: «Лобелина гидрохлорид» - аналептическая, «Лобесил» - против никотинзависимости.

4) Конин. Болиголова пятнистого (Conium maculatum). Используется как противосудорожное, болеутоляющее, седативное

5) Пиперин. Перца черного (Piper nigrum). Повышает аппетит.

4. Тропановые.

Производные тропана. Тропан состоит из двух сконденсированных колец: пирролидинового и пиперидинового. Делятся тропановыеалкалоиды на:

- группу тропина ( содержит ОН)

- группу экгонина (содержит ОН и СООН).

Алкалоиды группы тропина представляют собой сложные эфиры тропина или его производных и троповой кислоты. Широко известны:

1) Атропин, его изомер гиосциамин. Представляют собой сложный эфир тропина и троповой кислоты. Обладают м-холиноблокирующим действием, понижает тонус органов брюшной полости, сосудов, расширяет зрачки.

2) Скополамин. Представляет собой сложный эфир Скопина и троповой кислоты. По действию сходен с атропином, но угнетает ЦНС.

Источником алкалоидов группы тропина являются растения семейства пасленовых:

- Красавка обыкновенная, (Atropa belladonna). Используют листья для приготовления экстрактов. Препараты: «Солутан», «Бекарбон», «Беллатаминал», свечи «Аннузол», «Бетиол» - обладают спазмолитическим и болеутоляющим. Корни используют для получения «Атропина сульфата»- м-холиноблокирующее.

- Дурман обыкновенный (Datura stramonium). Используют листья. Препарат «Oleum Stramonii» - анальгезирующая.

- Белена черная (Hyoscyamus niger). Используют листья. Препарат «Oleum Hyoscyami» - анальгезирующая.

- Дурман индейский (Datura innoxia). Используют семена. Препараты: «Скополамина гидробромид» - успокаивающая в психиатрии, «Аэрон» - при укачивании.

- Скополия карниолийская (Scopolia carniolica). Используют корневища. Препараты: те же.

К алкалоидам группы экгонина относится кокаин.

3) Кокаин. Содержится в листьях коки (Erythroxylon coca) сем. Эритроксиловые. Наркотик. Используется в офтальмологии и отоларингологии для местной анестезии.

5. Хинолизидиновые. Синтезируются из лизина. Производные бициклической конденсированной системы, состоящей из двух циклов пиперидина. Широко распространены в семействе бобовые.

1) Лупинол. Простейший хинолизидиновый. Впервые выделен из люпина. Медицинского значения не имеет.

2) Пахикарпин (+) и спартеин (-). Образуются путем конденсации хинолизидиновых звеньев. Пахикарпин содержится в траве софоры толстоплодной (Sophora pachycarpae). «Пахикарпина гидрохлорид» используется для стимулирования родов. Спартеин содержится в саротамнусе винниковом (Sarothamnus scoparius) используется при аритмиях.

3) Цитизин. Содержится в траве термопсиса ланцетного (Thermopsis lanceolata). Наряду с лобелином, никотином, анабазином относится к дыхательным аналептикам. Они стимулируют или восстанавливают функции дыхательного и сосудодвигательного центров головного мозга. Препараты: Настой, экстракт сухой, таблетки от кашля – отхаркивающее, «Цититон» - аналептическое.

4)Секуренин. Содержится в побегах секуринеги полукустарниковой (Securinega suffruticosa), молочайные. Так же имеет аналептические свойства. Используется при астенических состояниях, быстрой утомляемости. Препарат: «Секуринина нитрат».5) Аннотинин. Алкалоид Плауна-баранца (Huperzia selago) Lycopodiaceae. Используется водный настой травы – рвотное при хроническом алкоголизме.6. Хинолиновые. Синтезируются из триптофана, у семейства рутовых из антраниловой кислоты. Насчитывают около 300 соединений. По химической структуре делят на 4 группы:1. Промтые хинолины (содержат в хинолиновом ядре заместители ОН, СООН и метоксильные)2. Терпеноидные (помимо хинолинового ядра содержат структурные фрагменты терпенового происхождения)3. Фуранохинолины (хинолины сконденсированы с фурановым циклом)4. Димерные хинолиновые алкалоиды ( хинолин соединен с остатками других азотсодержащих соединений)В медицине широко используются синтетические производные хинолина: хонозол, 5-НОК (нитроксилин), этеросептол как противомикробные средства. Из растительных медицинское применение находят:1) Хинин. Состоит из хинолинового ядра связанного с ядром хинуклидина. Относится к димерным хинолиновым алкалоидам. Содержится в цинхоне красносоковой (Cinchona succirubra), цинхоне Ледгера (C. ledgeriana). Препараты «Хинина сульфат», «хинина хлорид», «хинина дигидрохлорид» - используются как специфические для лечения малярии; «Хинидина сульфат» - как антиаритмическое; отвар – возбуждает аппетит. Для получения хинина используют цинхону Ледгера, для галеновых препаратов – цинхону красносоковую. Реакция Грахе.2) Эхинопсин. Содержится в мордовнике обыкновенном (Echinops ritro) и в мордовнике шароголовом (E. sphaerocephalus). Используются плоды. Препарат: «Эхинопсина нитрат» - отщетонизирующее действие, повышает возбудимость спинного мозга, подобен стрихнину.7. Акридиновые. Встречаются довольно редко. К этой группе относятся алкалоиды тропических растений семейства рутовых.8. Изохинолиновые. Синтезируются из тирозина. Насчитывают около 1000 соединений, которые сводят в 12 типов наиболее важные, имеющие применение в медицине:1. Тетрагидроизохинолиновые1) Сальсолин (ОН), лидин (ОСН3 вместо ОН). Содержится в солянке Рихтера (Salsola Richteri, Chenopodiaceae), эндемичное растение Средней Азии. Используются плоды Препараты: «Сальсолина гидрохлорид» - используется для лечения гипертонии, при спазмах головного мозга, успокаивает ЦНС.
2.Бензилизохинолиновые2) Папаверин. Один из алкалоидов мака снотворного (Papaver somniferum) содержание составляет 1 %. Для медицинских целей получают синтетически. Используется как спазмолитическое средство. Синтетические аналоги: «Ношпа», «Дибазол»3) Ротундин. Содержится в клубнях с корнями Стефании гладкой (Tuber cum radicibus Stephaniae glabrae, Menispermaceae). Препараты «Гиндарина гидрохлорид» - седативное, «Стефаглабрина сульфат» - при миопатиях, как тонизирующее.3. Апорфина4) Глауцин. Основной алкалоид мачка желтого (Glaucium flavum). Препарат «Глауцина гидрохлорид» - противокашлевой.4. Диизохинолина (протоберберина)5) Берберин. Типичное четвертичное аммонийное основание. Соли имеют желтое окрашивание. Основным источником являются растения семейства Барбарисовых. Листья барбариса обыкновенного (Folia Berberidis vulgaris) (0,15%) используют для приготовления настоев и настоек, которые являются маточными и кровоостанавливающими средствами. Корни барбариса (0,4%) используют для приготовления «Берберина сульфата» - желчегонный препарат.К группе берберина относится наркотин ( 10% от суммы алкалоидов мака снотворного) – возбуждает дыхательный центр и не обладает наркотическим действием; гидрастин – алкалоид желтокорня канадского (Rhizomata Hydrastidis canadensis, Ranunculaceae), экстракт используется как ранозаживляющее5. Бензофенантрединовые6) Хелидонин. Составляет 2% от суммы алкалоидов чистотела большого (Chelidonium majus). Наряду с хелидонином трава чистотела содержит и др. изохинолиновые алкалоиды в том числе типа 6.Протопина. Сок чистотела используют для лечения боротавок, папиллом, кондилом. Настой – при заболеваниях печени.К бензофенантрединовым относятся алкалоиды маклеи мелкоплодной (Macleaya microcarpa). Используется как антимикробное наружно и при миопатиях.7.Морфинана Насчитывает около 40 алкалоидов среди них 7) Морфин (Н,Н). Содержится в маке снотворном. Используются коробочки мака (Capita Papaveris) Морфин является метилированным третичным азотом, легко образует соли с кислотами. С щелочами по фенольному гидроксилу образует феноляты. В медицине используется «Морфина гидрохлорид тригидрат» - это наркотический анальгетик назначают больным с сильными болями. 8) Кодеин (СН3,Н) также является алкалоидом мака снотворного. В химическом отношении это метиловый эфир морфина. Как анальгетик не используется. Применяется при кашле, в терапевтических дозах вызывает слабую эйфорию.9) Тебаин (СН3, СН3) – алкалоид мака снотворного. Используется при отравлении морфином.

Смотрите также файлы