Файл: Флавоноиды, классификация, физические и химические свойства.docx
ВУЗ: Не указан
Категория: Не указан
Дисциплина: Не указана
Добавлен: 05.12.2023
Просмотров: 37
Скачиваний: 1
ВНИМАНИЕ! Если данный файл нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам.
ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ «БАШКИРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ»
БИОЛОГИЧЕСКИЙ ФАКУЛЬТЕТ
КАФЕДРА БИОХИМИИ И БИОТЕХНОЛОГИИ
Направление подготовки (специальность):
19.03.01 Биотехнология
Направленность (профиль) образовательной программы:
Молекулярная биотехнология
Химия биологически активных веществ
Доклад на тему:
«Флавоноиды, классификация, физические и химические свойства»
| Проверил преподаватель:: Сотникова Ю.М. | Выполнила: студентка 1 курса заочной формы обучения группы «Д» Ахмедова Диана Альбертовна |
Уфа, 2022
СОДЕРЖАНИЕ
| ВВЕДЕНИЕ……………………………………………………………………. | 3 |
| 1.Классификация флавоноидов……………………………………………… | 5 |
| 2.Физико-химические свойства флавоноидов……………………………… | 13 |
| 3.Распространение флавоноидов…………………………………………….. | 15 |
| 4.Роль и функции флавоноидов…………………………………………….. | 16 |
| ЗАКЛЮЧЕНИЕ……………………………………………………………….. | 18 |
| СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ……………………………………………………. | 19 |
| | |
ВВЕДЕНИЕ
В последние десятилетия пристальное внимание исследователей привлекают продукты вторичного метаболизма растений - флавоноиды, в связи с широким спектром их биологического действия.
Флавоноиды являются одним из классов растительных полифенолов, обладающих широким спектром биологического действия.
Они широко распространены в природе. Особенно богаты флавоноидами высшие растения: встречаются они также у некоторых низших растений (зеленые водоросли - ряски), у споровых (мхи, папоротники), у некоторых насекомых и микроорганизмов.
В организме животных флавоноиды не образуются и поступают с пищей, где флавоноиды частично претерпевают ряд изменений и выводятся из организма в виде различных метаболитов, преимущественно фенольных кислот, и по большей части в неизменном виде. Объяснение широкого спектра биологического действия флавоноидов, как результата высокой антиоксидантной активности этого класса соединений, в некоторой степени объясняет наличие у флавоноидов способности снижать риск развития спонтанных опухолей, их противовоспалительную активность, снижение риска возникновения сердечнососудистых заболеваний при употреблении в пищу продуктов богатых полифенолами.
Интерес к флавоноидам как биологически активным веществам возник в 40-е годы ХХ века, когда венгерский биохимик Суент-Доорди установил, что сумма флавоноидов из околоплодника лимона обладает Р-витаминным действием, т.е. способностью уменьшать хрупкость и проницаемость стенок капилляров. Интерес к этой группе БАВ сохраняется и на данный момент. Ученые открывают все новые и новые свойства флавоноидов.
Актуальность работы заключается в том, что флавоноиды имеют очень богатый спектр фармакологического действия, то это позволяет выпускать большое количество лекарственных препаратов. А также дальнейшее изучение свойств флавоноидов помогает ученым открывать все новые и новые действия этой группы БАВ на организм.
Цель работы: исследовать роль флавоноидов как группы БАВ.
Задачи работы:
-
Познакомиться с группой БАВ - флавоноидами; -
Изучить их физико-химические свойства; -
Определить их фармакологические действия на организм.
1.Классификация флавоноидов
Флавоноиды представляют собой широкий класс природных полифенольных соединений, структурно содержащих 2 ароматических кольца соединенных через пирановый или пироновый цикл. Значительное количество флавоноидов можно рассматривать как производные 2-фенилхромана (флавана) или 2-фенилхромона (флавона) [1]
Термин «флавоноид» был предложен в 1949 году английским ученым Гейссманом более века спустя после выделения первого флавоноида кверцетина (Quercus) не только для флавонов — веществ желтого цвета, но и для других соединений флавоноидной природы, имеющих иную окраску — белую или бесцветную (флаваноны), оранжевую (ауроны, халконы), красную, малиновую, синюю (антоцианы).
Флавоноиды целесообразно разделять на следующие группы:
1)Катехины (флаван-3-олы) - бесцветные соединения, являются наиболее восстановленными флавоноидами, легко поддаются окислению, в результате чего приобретают розовую или красную окраску. Характерным примером может служить чай, различный цвет которого (черный, красный, желтый) обусловлен степенью окисленности катехинов.
2) Лейкоантоцианидины (флаван-3,4-диолы) - бесцветные соединения. Лейкоантоцианидины при нагревании с кислотами превращаются в антоцианидины и приобретают красную окраску (цианидин). Обычно лейкоантоцианидины существуют в свободном виде.
Лейкоантоцианидин: листья чая китайского и др.
3)Антоцианидины. Особенностью строения антоцианидинов является наличие валентности у кислорода в пирановом кольце. Благодаря положительному заряду антоцианидины в кислом растворе ведут себя как катионы и образуют соли с кислотами, в щелочном растворе — как анионы и образуют соли с основаниями. В зависимости от рН среды изменяется и окраска.
Цианидин: плоды рябины черноплодной
Антоцианидины обычно встречаются в природе в виде гликозидов - антоцианов, причем наиболее типичным цианидин (3, 5, 7, 3', 4'-пентагидроксиантоцианидин). В растениях встречаются также и другие антоцианы – дельфинидин (3,гексагидроксиантоцианидин), мальвидин (3, 5, 7, 41-тетрагидрокси- 3', 5'- диметоксиантоцианидин) (черника) и др.
4)Флаваноны – группа флавоноидов, содержащих один ассиметрический атом углерода (при С-2), УФ-спектры которых имеют один интенсивный максимум поглощения при 289 нм. Флаваноны не содержат хромофоров, поэтому, как правило, не имеют окраски.
Пиноцембрин: почки тополя
Флаваноны не содержат хромофоров, поэтому, как правило, не имеют окраски. В лекарственных растениях наиболее распространены пиноцембрин, пиностробин (почки тополя), нарингенин (цветки бессмертника песчаного), эриодиктиол и гесперетин (плоды лимона).
5)Флаванонолы - группа флавоноидов, содержащих два ассиметрических атома углерода (при С-2 и С-3), УФ-спектры которых имеют один интенсивный максимум поглощения при 289 нм. Флаванонолы не содержат в себе хромофоров, поэтому, как правило, не имеют окраски.
В лекарственных растениях наиболее распространены дигидрокемпферол (листья чая китайского), пинобанксин (древесины сосны обыкновенной), таксифолин (древесина лиственницы сибирской).
Таксифолин (дигидрокверцетин): лиственница сибирская
6)Флавоны - широко распространенная группа флавоноидов, имеющих, светло-желтую, желтую или желто-зеленую окраску. Наиболее распространенными агликонами флавонов являются хризин, апигенин, акацетин, лютеолин, диосметин, хризоериол, диуретин и трицин.
7)Флавонолы - широко распространенная группа флавоноидов, имеющих желтую или желто-зеленую окраску. Для УФ-спектров флавонолов характерны два максимума поглощения при - 260 нм (коротковолновый максимум) и при - 360-370 нм (длинноволновый максимум). Наиболее распространенными агликонами флавонолов являются галангин, кемпферол, кверцетин, изорамнетин, мирицетин, гербацетин.
8)Изофлавоны отличаются от других групп флавоноидов положением бокового фенильного кольца, которое находится не у С-2, а у С-3.
Формононетин: корни солодки, стальника.
9)Халконы - флавоноиды с раскрытым у-пироновым кольцом (С). В кислой среде халконы превращаются в соответствующие флаваноны. Типичными халконами являются ликуразид (агликон — изоликвиритигенин) и изосалипурпозид.
10)Флаволигнаны - продукты окислительного сочетания флавоноидов и фенилпропаноидов, чаще всего коричных спиртов. Силибин является первым флаволигнаном, выделенным из растений в 1964 году немецкими учеными (Wagner H., Hansel R. и др.) из плодов расторопши пятнистой. Химическое строение силибина изучалось в течение более 20 лет, в результате чего данное соединение было отнесено к новому классу природных веществ — флавонолигнанам. Впоследствии этот класс Куркиным В.А., Запесочной Г.Г. был назван флаволигнанами.
Силибин: плоды расторопши пятнистой
11)Биофлаваноиды различаются между собой различным сочетанием двух молекул агликонов, структурой сочетающихся флавоноидов и характером связи. Наиболее типичными бифлавоноидами являются компоненты листьев чая (димеры катехина), гинкго двулопастного (аментофлавон, гинкгетин), травы зверобоя продырявленного (биапигенин).
2.Физико-химические свойства флавоноидов
Физические свойства флавоноидов.
Катехины, лейкоантоцианидины, флаванонолы, изофлавоны — бесцветные; флаваноны, флавоны, флавонолы — желтые; халконы и ауроны — оранжевые; антоцианидины в зависимости от реакции среды красные, синие или фиолетовые аморфные или кристаллические вещества, без запаха, горького вкуса, с определенной температурой плавления (гликозиды — 100-180 ºС, агликоны — до 300 ºС).
Гликозилированные формы флавоноидов, катехины и лейкоантоцианидины хорошо растворимы в воде, этаноле и метаноле различной концентрации, нерастворимы в органических растворителях (диэтиловом эфире, хлороформе, ацетоне). Свободные агликоны, за исключением катехинов и лейкоантоцианидинов, нерастворимы в воде, но хорошо растворимы в этаноле, метаноле и других органических растворителях (диэтиловом эфире, хлороформе, ацетоне). Все флавоноиды хорошо растворимы в пиридине, диметилформамиде и щелочах.
Все флавониды оптически активны, способны флуоресцировать в УФ-свете, имеют характерные УФ-спектры, характеризующиеся наличием двух максимумов поглощения, и ИК-спектры. [2]
Химические свойства флавоноидов.
Химические свойства обусловлены особенностью строения флавоноидов: наличием ароматических, пиранового или пиронового колец, функциональных групп.
1. Гликозиды подвергаются ферментативному и кислотному гидролизу до агликонов и сахаров. O-гликозиды гидролизуются более или менее легко при действии разбавленных минеральных кислот и ферментов. С-гликозиды с трудом расщепляются только в жестких условиях при действии крепких кислот (кислоты концентрированные хлористоводородная или уксусная) или их смесей при длительном нагревании.
2. Благодаря кольцам А и В флавоноиды способны:
-
образовывать комплексные соединения с солями металлов (железа, алюминия, циркония). С солями железа — в зависимости от количества гидроксильных групп от зеленой и синей до коричневой окраски; с солями алюминия – желтой окраски, с желто-зеленой флуоресценцией; -
вступать в реакцию азосочетания с солями диазония с образованием азокрасителей.
3. Флавоноиды, содержащие пироновый цикл (флавоны и флавонолы), способны: