Вариант 13
31. Из метана осуществите синтез в 2 – нитропропан. Приведите механизм стадии, на которой в молекулу вводится нитрогруппа.








2-хлорпропан



Реакция протекает по уравнению

R X + A g N O 2 → R N O 2 + A g X ↓

где RX — алкилиодиды, алкилбромиды и реже — алкилхлориды.

Реакцию проводят в абсолютном диэтиловом эфире, иногда в петролейном эфире, ацетонитриле при температурах 0-20 °C с максимальным выходом до 80 % для первичных неразветвлённых и имеющих заместители в β-положении алкилгалогенидов. При наличии заместителей в α-положении (в том числе вторичных и третичных алкилгалогенидов) выход нитроалканов резко снижается вплоть до нулевого.
Для 2 – нитропропана напишите уравнения реакций с:

А) водным раствором натрия гидроксида, затем для полученного продукта – с соляной кислотой;



Б) азотистой кислотой;



В) восстановление до соответствующего амина (с указание реагента).



Сульфид аммония изопропиламин сера аммиак

33. Установите строение соединения с молекулярной формулой С

---

₇Н₁₇N, которое соответствует приведённому описанию. Ответ аргументируйте. Напишите все упомянутые в условии уравнения реакций.

Заданной молекулярной формулой могут соответствовать только амины, т.к. содержит только азот и не содержит других элементов.

Это не может быть вторичные амины, т.к. при взаимодействии с азотистой кислотой вторичные амины образуют нитрозамины.

Это не может быть третичные амины, т.к. третичные амины не взаимодействуют с азотистой кислотой.

Это вещество гептиламин. Класс – первичные амины. Это вещество может существовать в виде энантиомров.

Структурная формула:



А) существует в виде энантиомеров;

Б) образует соли с соляной кислотой;



хлорид гептиламмония

В) при действии HNO₂ превращается в С₇Н₁₆О, при этом последнее при дегидратации с последующим окислением хромовой смесью дает ацетон и метилэтилкетон.

действие HNO₂



Гептанол-1

Дегидратация



Гептен-1

окислением хромовой смесью



34. Предложите схемы синтеза соединений, название которых приведены в правом столбце, из соединений, названных в левом столбце, используя на одной из стадий реакцию диазотирования.

Исходное соединение	Синтезируемое соединение
А) ацетанилид	А) нитробензол
Б) n-толуидин	Б) м-толуидин

А)



Б)

---

35. Напишите уравнения реакций азосочетания, приводящих к образованию азокрасителя. Объясните, в какой среде следует проводить реакцию. Приведите механизм реакции.





Реакция протекает по механизму электрофильного замещения в бензольном ядре. Катион диазония является слабым электрофилом из-за делокализации положительного заряда по всей молекуле. Поэтому соли диазония реагируют только с теми производными бензола, которые имеют сильные электронодонорные заместители в бензольном кольце — аминогруппу (в нашем случае) или гидроксильную группу.

Азосочетание с ароматическими аминами проводят в нейтральной
или слабокислой среде.

В молекуле орто-бром диметиланилин диметиламиногруппа является
электронодонором и как ориентант I рода направляет атаку элек-
трофильного реагента в орто- и пара-положения бензольного коль-
ца. При этом из-за большого объема катиона диазония образуется
практически только пара-изомер.

---

Смотрите также файлы

• Реферат по истории медицины Роль Б. Лауна и Е. Чазова в создании международного движения Врачи мира за предотвращение ядерной войны.docx

• Институт финансов экономики и управления.docx

• 5 октября 2022 г. 56ум о дополнительных мерах социальной поддержки.pdf

• Проходил производственную практику (научноисследовательская работа).docx

• Авторы школы человеческих отношений рекомендовали руководителям для повышения производительности труда.docx