Файл: Вариант 13 31. Из метана осуществите синтез в 2 нитропропан. Приведите механизм стадии, на которой в молекулу вводится нитрогруппа.docx
ВУЗ: Не указан
Категория: Не указан
Дисциплина: Не указана
Добавлен: 11.12.2023
Просмотров: 184
Скачиваний: 2
ВНИМАНИЕ! Если данный файл нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам.
Вариант 1331. Из метана осуществите синтез в 2 – нитропропан. Приведите механизм стадии, на которой в молекулу вводится нитрогруппа.2-хлорпропанРеакция протекает по уравнению R X + A g N O 2 → R N O 2 + A g X ↓ где RX — алкилиодиды, алкилбромиды и реже — алкилхлориды. Реакцию проводят в абсолютном диэтиловом эфире, иногда в петролейном эфире, ацетонитриле при температурах 0-20 °C с максимальным выходом до 80 % для первичных неразветвлённых и имеющих заместители в β-положении алкилгалогенидов. При наличии заместителей в α-положении (в том числе вторичных и третичных алкилгалогенидов) выход нитроалканов резко снижается вплоть до нулевого. Для 2 – нитропропана напишите уравнения реакций с:А) водным раствором натрия гидроксида, затем для полученного продукта – с соляной кислотой;Б) азотистой кислотой;В) восстановление до соответствующего амина (с указание реагента).Сульфид аммония изопропиламин сера аммиак33. Установите строение соединения с молекулярной формулой С
7Н17N, которое соответствует приведённому описанию. Ответ аргументируйте. Напишите все упомянутые в условии уравнения реакций.Заданной молекулярной формулой могут соответствовать только амины, т.к. содержит только азот и не содержит других элементов. Это не может быть вторичные амины, т.к. при взаимодействии с азотистой кислотой вторичные амины образуют нитрозамины. Это не может быть третичные амины, т.к. третичные амины не взаимодействуют с азотистой кислотой.Это вещество гептиламин. Класс – первичные амины. Это вещество может существовать в виде энантиомров.Структурная формула:А) существует в виде энантиомеров;Б) образует соли с соляной кислотой;хлорид гептиламмонияВ) при действии HNO2 превращается в С7Н16О, при этом последнее при дегидратации с последующим окислением хромовой смесью дает ацетон и метилэтилкетон.действие HNO2Гептанол-1ДегидратацияГептен-1окислением хромовой смесью34. Предложите схемы синтеза соединений, название которых приведены в правом столбце, из соединений, названных в левом столбце, используя на одной из стадий реакцию диазотирования.
А)Б)
35. Напишите уравнения реакций азосочетания, приводящих к образованию азокрасителя. Объясните, в какой среде следует проводить реакцию. Приведите механизм реакции.Реакция протекает по механизму электрофильного замещения в бензольном ядре. Катион диазония является слабым электрофилом из-за делокализации положительного заряда по всей молекуле. Поэтому соли диазония реагируют только с теми производными бензола, которые имеют сильные электронодонорные заместители в бензольном кольце — аминогруппу (в нашем случае) или гидроксильную группу. Азосочетание с ароматическими аминами проводят в нейтральнойили слабокислой среде.В молекуле орто-бром диметиланилин диметиламиногруппа являетсяэлектронодонором и как ориентант I рода направляет атаку элек-трофильного реагента в орто- и пара-положения бензольного коль-ца. При этом из-за большого объема катиона диазония образуетсяпрактически только пара-изомер.
7Н17N, которое соответствует приведённому описанию. Ответ аргументируйте. Напишите все упомянутые в условии уравнения реакций.Заданной молекулярной формулой могут соответствовать только амины, т.к. содержит только азот и не содержит других элементов. Это не может быть вторичные амины, т.к. при взаимодействии с азотистой кислотой вторичные амины образуют нитрозамины. Это не может быть третичные амины, т.к. третичные амины не взаимодействуют с азотистой кислотой.Это вещество гептиламин. Класс – первичные амины. Это вещество может существовать в виде энантиомров.Структурная формула:А) существует в виде энантиомеров;Б) образует соли с соляной кислотой;хлорид гептиламмонияВ) при действии HNO2 превращается в С7Н16О, при этом последнее при дегидратации с последующим окислением хромовой смесью дает ацетон и метилэтилкетон.действие HNO2Гептанол-1ДегидратацияГептен-1окислением хромовой смесью34. Предложите схемы синтеза соединений, название которых приведены в правом столбце, из соединений, названных в левом столбце, используя на одной из стадий реакцию диазотирования.
| Исходное соединение | Синтезируемое соединение |
| А) ацетанилид | А) нитробензол |
| Б) n-толуидин | Б) м-толуидин |
35. Напишите уравнения реакций азосочетания, приводящих к образованию азокрасителя. Объясните, в какой среде следует проводить реакцию. Приведите механизм реакции.Реакция протекает по механизму электрофильного замещения в бензольном ядре. Катион диазония является слабым электрофилом из-за делокализации положительного заряда по всей молекуле. Поэтому соли диазония реагируют только с теми производными бензола, которые имеют сильные электронодонорные заместители в бензольном кольце — аминогруппу (в нашем случае) или гидроксильную группу. Азосочетание с ароматическими аминами проводят в нейтральнойили слабокислой среде.В молекуле орто-бром диметиланилин диметиламиногруппа являетсяэлектронодонором и как ориентант I рода направляет атаку элек-трофильного реагента в орто- и пара-положения бензольного коль-ца. При этом из-за большого объема катиона диазония образуетсяпрактически только пара-изомер.