ВУЗ: Не указан
Категория: Не указан
Дисциплина: Не указана
Добавлен: 12.12.2023
Просмотров: 32
Скачиваний: 13
ВНИМАНИЕ! Если данный файл нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам.
Химия
Лекция
Тема: Углеводы, их классификация и своймтва
Углеводы широко распространены в живой природе, особенно в растительном мире, и составляют основную массу органических веществ нашей планеты. Так, на долю углеводов приходится до 80% сухой массы растений. К углеводам относятся различные сахаристые вещества (глюкоза, фруктоза, сахароза), крахмал, клетчатка. Название «углеводы» историческое, оно сохранилось еще с тех времен, когда строение этих соединений было неизвестно, но установлен их состав, отвечающий общей формуле Сn(Н2O)m, где n, m > 3. В этой формуле углеводы предстают как соединения углерода с водой — «угле-воды». Состав углеводов в большинстве случаев отвечает этой формуле.
В зависимости от строения углеводы подразделяют на моносахариды, дисахариды (олигосахариды) и полисахариды.
Моносахариды
Моносахариды — это углеводы, которые не гидролизуются с образованием более простых углеводов.
В молекулах моносахаридов может содержаться от четырех до десяти атомов углерода. Их названия образуют от соответствующих греческих числительных с добавлением окончания -оза. Поэтому по числу атомов углерода в молекуле моносахариды делят на тетрозы, пентозы, гексозы и т. д. Наибольшее значение имеют гексозы С6Н12О6 и пентозы С5Н10О5.
Наиболее распространенными среди моносахаридов являются глюкоза и фруктоза.
Глюкоза
Глюкоза— это бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, сладкое на вкус (от греч. glykys — сладкий). Она содержится в соке винограда, поэтому ее называют виноградным сахаром, а также в спелых фруктах и ягодах, в меде.
Строение молекулы. Состав глюкозы (установил И. Берцелиус) выражается формулой С6Н12О6, ее строение доказано экспериментально. Так:
-
при восстановлении глюкозы образуется гексан. Это свидетельствует о том, что в основе скелета молекулы находится неразветвленная углеродная цепь; -
водный раствор глюкозы имеет нейтральную реакцию (не сменяет окраску индикаторов), она не образует солей. Следовательно, глюкоза не содержит карбоксильную группу; -
она дает реакцию «серебряного зеркала», что говорит оналичии альдегидной группы в ее молекуле; -
получен сложный эфир глюкозы, в молекуле которого содержится пять остатков уксусной кислоты, что доказывает присутствие в ее молекуле пяти гидроксильных групп.
На основании этих данных химическое строение глюкозы можно выразить формулой:
6 5 4 3 2 1 О О
СН2ОН – СНОН- СНОН- СНОН- СНОН- С или СН2ОН – (СНОН)4 – С
Н Н
Таким образом, глюкоза – это альдегидоспирт (альдоза).
Химические свойства. Глюкоза является бифункциональным соединением, для которого характерны свойства альдегидов и многоатомных спиртов, а также ряд специфических свойств.
I. Реакции с участием альдегидной групп ы. Эти реакции Протекают с альдегидной формой глюкозы.
Реакции окисления (качественные реакции).
Глюкоза как альдегид обладает восстановительными свойствами и вступает в реакцию с аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»), окисляясь при этом в глюконовую кислоту:
О О
СН2ОН-(СНОН)4 - С + Ag2О аммиач. р-р СН2ОН-(СНОН)4 - С +2Agглюкоза Н глюконовая кислота Н
Аналогично протекает окисление глюкозы и свежеприготовленным гидроксидом меди (II) при нагревании:
Глюкоза окисляется и бромной водой до глюконовой кислоты:
Лекарственный препарат глюконат кальция является солью глюконовой кислоты.
Реакции восстановления. Под действием водорода в присутствии катализатора альдегидная группа глюкозы восстанавливается в спиртовую группу, образуя шестиатомный спирт — сорбит;
О
СН2ОН-(СНОН)4 - С + Н2 Ni СН2ОН-(СНОН)4-СН2ОН Н
Сорбит является исходным веществом для промышленного синтеза витамина С, он является заменителем сахара для больных сахарным диабетом.
II. Реакции с участием гидроксильных групп.
Глюкоза как многоатомный спирт реагирует в циклической форме.
Взаимодействие с гидроксидом меди (II) без нагревания.
Глюкоза как многоатомный спирт (например, глицерин) реагирует со свежеприготовленным гидроксидом меди (II) без нагревания (на холоду), образуя комплексное соединение ярко-синего цвета. Эту реакцию используют для обнаружения сахара в моче. Она является качественной реакцией на глюкозу.
III. Специфические свойства глюкозы.
Под действием биологических катализаторов — ферментов, вырабатываемых микроорганизмами, глюкоза способна подвергаться расщеплению. Эту реакцию называют брожением. В зависимости от природы фермента различают спиртовое, молочнокислое, маслянокислое и т. д. брожение. Название процесса определяется конечным продуктом реакции. Так, под влиянием ферментов дрожжей происходит спиртовое брожение, используемое в виноделии, пивоварении:
С6Н12О6 ферменты дрожжей С2Н5ОН + 2СО2 этиловый спирт
С6Н12О6 ферменты 2СН3 – СН - СООН ОН молочная кислота
Эта реакция лежит в основе производства молочнокислых продуктов (простокваши, сметаны, творога, сыра). Молочная кислота образуется также при квашении капусты и огурцов, силосовании зеленых кормов для скота. Она выполняет при этом консервирующее действие, препятствуя развитию процессов гниения.
Биологическая роль и применение глюкозы. В природе глюкоза образуется в процессе фотосинтеза, протекающего под действием энергии солнца в зеленых растениях
фотосинтез
6СО2 + 6Н2О С6Н12О6 + 6О2 - 2816 кДжВ процессе этой реакции глюкоза аккумулирует энергию Солнца, которая становится доступной живым организмам. Ежегодно в результате фотосинтеза образуется приблизительно по 20 т органического вещества на каждого жителя Земли, при этом усваивается около 200 млрд. т углекислого газа и выделяется в атмосферу около 145 млрд. т свободного кислорода.
В живых организмах большая часть глюкозы (примерно 70% подвергается окислению кислородом воздуха по реакции, обратной процессу фотосинтеза:
6СО2 + 6Н2О дыхание С6Н12О6 + 6О2 + 2816 кДж При этом выделяется такое же количество энергии, которое было поглощено при образовании глюкозы. Эта энергия используется для обеспечения процессов жизнедеятельности организма (сокращение мышц, синтез веществ и т. д.).
Глюкоза является не только источником энергии, но она служит и исходнымвеществом для синтеза многих других необходимых живому организму соединений (гликогена, жиров, аминокислот) — в этом заключается ее вторая важная биохимическая роль.
Глюкоза является необходимым компонентом крови, уровень ее содержания находится в пределах 0,08—0,11%. При некоторых заболеваниях, например сахарным диабетом, содержание глюкозы в крови повышается и избыток ее выводится с мочой. При этом количество глюкозы в моче может возрасти до 12% против обычного 0,1%.
Глюкозу применяют в медицине как средство усиленного питания и как лекарственное вещество, в кондитерском производстве (изготовление карамели, мармелада, пряников и т. д.), она входит в состав напитков. Глюкоза является восстановителем, поэтому ее используют для изготовления зеркал, елочных украшений (серебрение), а также в текстильной промышленности при крашении.
В промышленности глюкозу получают гидролизом крахмала и целлюлозы.
Фруктоза (фруктовый сахар) имеет такую же, как и глюкоза, молекулярную формулу (С
6Н12О6), но отличается строением:
СН2ОН – СНОН – СНОН – СНОН – С - СН2ОНО
Фруктоза — кетоноспирт (кетоза), она является структурным изомером глюкозы.
Фруктоза, подобно глюкозе, может существовать в линейной и циклических формах, но, в отличие от глюкозы, ее цикл является пятичленным, содержащим атом кислорода. В водных растворах разные формы фруктозы находятся в равновесии друг с другом.
Фруктоза — кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, в три раза слаще глюкозы. В свободном виде содержится з ягодах и фруктах. Пчелиный мед представляет собой смесь глюкозы и фруктозы.
Химические свойства. Фруктоза обладает свойствами многоатомных спиртов и кетонов. Как многоатомный спирт фруктоза дает ярко-синее окрашивание с гидроксидом меди (II) без нагревания, образует простые и сложные эфиры. А наличие карбонильной группы в молекуле доказывается тем, что при ее восстановлении образуется шестиатомный спирт — сорбит.
В отличие от глюкозы фруктоза не окисляется аммиачным раствором оксида серебра (I) (не дает реакции «серебряного зеркала»), она не окисляется и бромной водой. Объясните, почему?
Вопросы.
- Реакцию «серебряного зеркала» дают:
а) этилен, этиленгликоль, глюкоза; б) рибоза, глицерин, сахароза;
в) фруктоза, уксусная кислота, ацетальдегид; г) муравьиная кислота, глюкоза, формальдегид.
-
Рассчитайте, какое количество вещества глюкозы и фруктозы можно получить при гидролизе 5 моль сахарозы. -
Сахарозу массой 25 г подвергли кислотному гидролизу. Вычислите массовую долю выхода продуктов реакции, если при нагревании их с аммиачным раствором оксида серебра (I) образовалось 27 г осадка.
Дисахариды – углеводы, которые гидролизуются с образованием двух молекул моносахаридов.
Они широко распространены в природе: содержатся во многих фруктах и овощах. Наиболее распространенными являются сахароза, мальтоза и лактоза.
Общая формула дисахаридов С12Н22О11
Получение и применение. Сахароза – самый распространенный из всех сахаров. Она содержится во всех частях зеленых растений. Наиболее богаты сахарозой сахарная свекла (16-20%) и сахарный тростник (14-26%). Из этих растений и получают сахарозу, называя ее соответственно свекловичным или тростниковым сахаром. Применяют ее главным образом в пищевой промышленности. Сахароза является одним из основных источников углеводов в пище человека.