Файл: Методические рекомендации для учителей, подготовленные на основе анализа типичных ошибок участников егэ 2019 года по химии.pdf

9
кислоты поместили оксид железа(II). Образовавшуюся соль железа выделили и
поместили в раствор карбоната калия.
Напишите уравнения четырех описанных реакций.
Ответ к этому заданию предполагал запись следующих уравнений реакций:
1) 2Cu(NO
3
)
2
= 2CuO + 4NO
2
+ O
2 2) 4NO
2
+ O
2
+ 2H
2
O = 4HNO
3 3) FeO + 4HNO
3(конц.)
= Fe(NO
3
)
3
+ NO
2
+ 2H
2
O
4) 2Fe(NO
3
)
3
+ 3K
2
CO
3
+
3H
2
O = 2Fe(OH)
3
+ 3CO
2
+ 6KNO
3
За каждое верно составленное уравнение реакции экзаменуемый получал 1 балл, за задание в целом – 4 балла. Наиболее часто встречались следующие ошибки. В первом уравнении в качестве продукта реакции вместо оксида меди(II) экзаменуемые записывали металлическую медь. Выпускники с низким уровнем подготовки затруднялись в написании второго уравнения реакции – получения азотной кислоты. В третьем уравнении реакции некоторые экзаменуемые не учитывали сильных окислительных свойств концентрированной азотной кислоты и составляли уравнение реакции обмена, в которой степень окисления железа не изменяется. Уравнение четвертой реакции зачастую ошибочно экзаменуемые записывали как реакцию обмена между солями с образованием карбоната железа(III), который отсутствует в растворе. Как уже было отмечено выше, даже слабо подготовленные экзаменуемые приступали к выполнению подобных заданий, и некоторые из них могли получить 1–2 балла. Но выполнить задание полностью и получить максимальные 4 балла смогли только наиболее хорошо подготовленные экзаменуемые.

10 14
Характерные химические свойства предельных одноатомных и многоатомных спиртов, фенола.
Характерные химические свойства альдегидов, предельных карбоновых кислот, сложных эфиров. Основные способы получения кислородсодержащих органических соединений в лаборатории
43,7
–
–
15
Характерные химические свойства азотсодержащих органических соединений: аминов и аминокислот.
Важнейшие способы получения аминов и аминокислот.
Биологически важные вещества: жиры, углеводы
(моносахариды, дисахариды, полисахариды), белки
53,2
–
–
18
Взаимосвязь углеводородов и кислородсодержащих органических соединений
68,3
–
–
16
Характерные химические свойства углеводородов: алканов, циклоалканов, алкенов, диенов, алкинов, ароматических углеводородов (бензола и гомологов бензола, стирола). Важнейшие способы получения углеводородов.
Ионный
(правило
В.В.
Марковникова) и радикальный механизмы реакций в органической химии
–
63,9
–
17
Характерные химические свойства предельных одноатомных и многоатомных спиртов, фенола, альдегидов, карбоновых кислот, сложных эфиров. Важнейшие способы получения кислородсодержащих органических соединений
–
46,3
–
33
Реакции, подтверждающие взаимосвязь органических соединений
–
–
44,9
Анализируя приведенные в таблице данные, можно сказать, что экзаменуемые справились с заданиями этого блока с различной степенью успешности. Так, они хорошо справились с заданием 11 базового уровня сложности, ориентированным на проверку знания классификации и номенклатуры органических веществ. Наряду с этим практически не вызвало затруднений задание 18 (взаимосвязь углеводородов и кислородсодержащих органических соединений). Однако другие задания базового уровня сложности, которые в экзаменационной работе были представлены на позициях 12–15, участники ЕГЭ выполнили менее успешно – средний процент выполнения составил менее 60. При этом наибольшие трудности у экзаменуемых вызвало задание 14, ориентированное на проверку знания свойств и способов получения кислородсодержащих органических соединений. Задания повышенного и высокого уровней сложности были выполнены экзаменуемыми достаточно успешно (средний

11 процент выполнения – более 45 для заданий повышенного уровня сложности и более 40 для задания высокого уровня сложности).
Рассмотрим характерные ошибки на примерах заданий, вызвавших наибольшие трудности у экзаменуемых.
Пример 6
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми не взаимодействует
фенол.
1)
HBr
2)
HNO
3
3)
CH
3
COOH
4)
O
2
5)
Cl
2
Ответ: 13
Средний % выполнения задания
% выполнения группой со слабой подготовкой
% выполнения группой с сильной подготовкой
23,4 5,4 51,7
Как свидетельствуют приведенные данные, низкий средний процент выполнения задания обусловлен прежде всего влиянием группы выпускников с недостаточным уровнем подготовки. Но также стоит отметить, что даже хорошо подготовленные выпускники при выполнении этого задания испытывали трудности. При этом большое число выпускников дало частично правильный ответ. Так, 34% экзаменуемых указали верно, что вещество 3 (СН
3
СООН) не взаимодействует с фенолом, но ошиблись при выборе второго вещества. Это говорит о том, что они недостаточно усвоили знания о строении и свойствах спиртов и фенолов и, как следствие, недостаточно понимают отличие фенолов от спиртов. При выполнении этого задания необходимо было помнить, что в молекуле фенола присутствует бензольное кольцо и гидроксильная группа, оказывающие друг на друга взаимное влияние. Поэтому фенол по химическим свойствам существенно отличается от спиртов. Не проанализировав эти факты, экзаменуемые формально подошли к выбору второго вещества, указав хлор Cl
2
(по аналогии со спиртами) или кислород O
2
Рассмотрим еще одно задание этого блока, вызвавшее затруднения у экзаменуемых.
Пример 7
Задана следующая схема превращений веществ:
пропан → X → 2-бромпропан
Na


Y
Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.
1)
н-гексан
2)
пропанол-2
3)
пропин
4)
2,3-диметилбутан
5)
пропен
Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
Ответ:
X
Y
5
4

12
Статистические данные выполнения этого представлены ниже в таблице:
Ответ
54 51 25 24
% участников
20,7%
17,4%
13,7%
6,5%
Отметим, что только 20,7% выпускников дали полный правильный ответ на это задание. Как видно из представленных данных, экзаменуемые испытывали трудности как при поиске вещества Х, так и при поиске вещества Y. Для успешного нахождения этих веществ необходимо было очень внимательно проанализировать условие задания. Так, по условию необходимо было, чтобы вещество Х получалось в одну стадию из пропана, что совершенно исключало выбор вещества 2 (пропанол-2). Отметим, что достаточно большое число выпускников (13,7% и 6,5%) ошибочно выбрало именно этот вариант ответа. Данной ошибки, безусловно, можно было бы избежать, записывая уравнения реакций, соответствующих заданной схеме превращений. Ошибки при выборе вещества
Y также можно объяснить нежеланием некоторых выпускников составлять соответствующие уравнения реакций. Так, 17,4% выпускников в качестве вещества Y выбрали вещество 1 (н-гексан), формально рассудив, что при удвоении пропильного радикала получается вещество, содержащее шесть атомов углерода. Еще 13,7% выпускников неверно рассудили, что при действии натрия на 2-бромпропан протекает реакция элиминирования бромоводорода с образованием пропена (вещество 5).
Написание структурных формул органических веществ, а также уравнений протекающих реакций просто необходимо, это позволит экзаменуемым убедиться в правильности своего ответа и позволит избежать большого количества ошибок при выполнении заданий экзаменационной работы.
Блок «Химическая реакция. Методы познания в химии. Химия и жизнь. Расчеты
по химическим формулам и уравнениям реакций»
Усвоение элементов содержания этого блока проверялось заданиями различного уровня сложности: базового, повышенного и высокого. Содержание условий этих заданий имеет прикладной и практико-ориентированный характер, в большинстве своем они проверяют усвоение фактологического материала. Выполнение заданий предусматривало проверку сформированности умений: использовать в конкретных ситуациях знания о применении изученных веществ и химических процессов, промышленных методах получения некоторых веществ и способах их переработки;
планировать проведение эксперимента по получению и распознаванию важнейших неорганических и органических веществ; проводить вычисления по химическим формулам и уравнениям. Результаты выполнения заданий представлены в таблице 4.
Таблица 4
№ задания в работе
Проверяемый элемент содержания
Средний % выполнения заданий базового уровня сложности повышенного уровня сложности высокого уровня сложности
19
Классификация химических реакций в неорганической и органической химии
61,0
–
–
20
Скорость реакции, ее зависимость от различных факторов
78,0
–
–
21
Реакции окислительно- восстановительные
75,2
–
–
22
Электролиз расплавов и растворов
(солей, щелочей, кислот)
–
76,2
–
23
Гидролиз солей.
Среда водных растворов: кислая, нейтральная, щелочная
–
68,7
–

13 24
Обратимые и необратимые химические реакции. Химическое равновесие. Смещение равновесия под действием различных факторов
–
67,1
–
25
Качественные реакции на неорганические вещества и ионы.
Качественные реакции органических соединений
–
41,3
–
26
Правила работы в лаборатории.
Лабораторная посуда и оборудование.
Правила безопасности при работе с едкими, горючими и токсичными веществами, средствами бытовой химии. Научные методы исследования химических веществ и превращений.
Методы разделения смесей и очистки веществ.
Понятие о металлургии: общие способы получения металлов.
Общие научные принципы химического производства
(на примере промышленного получения аммиака, серной кислоты, метанола).
Химическое загрязнение окружающей среды и его последствия. Природные источники углеводородов, их переработка.
Высокомолекулярные соединения.
Реакции полимеризации и поликонденсации.
Полимеры.
Пластмассы, волокна, каучуки
66,8
–
–
30
Реакции окислительно- восстановительные
–
–
36,8 31
Электролитическая диссоциация электролитов в водных растворах.
Сильные и слабые электролиты.
Реакции ионного обмена.
–
–
54,9
Данные таблицы позволяют говорить о том, что большинство элементов содержания данного блока хорошо усвоены выпускниками. С заданиями базового уровня сложности (19–21 и 26), а также повышенного уровня сложности (22–24) выпускники справились достаточно успешно (выполнение превышает 60%). Определенные трудности экзаменуемые испытывали при выполнении задания 25, нацеленного на проверку знаний качественных реакций на неорганические и органические вещества. Рассмотрим пример такого задания, средний процент выполнения которого составил 23,6.
Пример 8
Установите соответствие между двумя веществами и реактивом, с помощью
которого можно различить эти вещества: к каждой позиции, обозначенной буквой,
подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

14
ВЕЩЕСТВА
РЕАКТИВ
А)
пропаналь и метилбензол
Б)
циклогексен и пентан
В)
толуол и бензол
Г)
глицерин и бутаналь
1)
Cu(OH)
2
2)
KMnO
4
(H
+
)
3)
NaOH
4)
Al
5)
HCl (р-р)
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Ответ:
А Б В Г
1
2
2
1
Для успешного поиска верных ответов необходимо провести «мысленный эксперимент»: проанализировать, вещества каких классов предлагается различить; вспомнить их характерные реакции; исходя из этого, подобрать нужный реактив; вспомнить, какие качественные признаки сопровождают эти реакции. Отметим также, что иногда неверно основывать свой выбор исключительно на том, что выбранный реактив взаимодействует только с одним из различаемых веществ, поскольку их взаимодействие зачастую не сопровождается видимыми признаками и не может использоваться для качественного распознавания веществ.
Представленные в части 2 экзаменационной работы 2019 г. задания высокого уровня сложности этого блока по своему формату были аналогичны соответствующим заданиям работы 2018 г.
Условия заданий 30 и 31 были объединены общим контекстом. Результаты выполнения этих заданий в 2018 и 2019 гг. сопоставимы, о чем свидетельствуют данные таблицы, представленные ниже.
№ задания
30 31
Средний процент выполнения заданий в 2019 г.
36,8 54,9
Средний процент выполнения заданий в 2018 г.
41,0 60,1
Средний процент выполнения задания 30 в 2019 г.
1-я группа
2-я группа
3-я группа
4-я группа
1,3 16,1 55,5 91,0
Средний процент выполнения задания 31 в 2019 г.
1-я группа
2-я группа
3-я группа
4-я группа
5,3 40,8 74,8 94,0
Отметим, что успешность выполнения заданий 30 и 31 незначительно снизилась по сравнению с прошлым годом. Также отметим, что задание 30 хорошо дифференцирует участников по уровню подготовки. Аналогичная ситуация наблюдается с заданием 31.
Участники с высоким уровнем подготовки уверенно справились с написанием уравнений окислительно-восстановительных реакций, а также реакций ионного обмена, а слабо подготовленные выпускники практически не смогли это сделать.
Важную роль в дифференциации экзаменуемых по уровню их подготовки выполняли расчетные задачи. При этом задачи базового уровня сложности с кратким ответом (27–29) проверяли умение проводить один из видов расчетов. В свою очередь, задачи высокого уровня сложности (34 и 35) требовали комплексного использования нескольких видов расчетов. При их выполнении экзаменуемым необходимо было привести развернутый ответ. Результаты выполнения этих заданий представлены в таблице 5.

15
Таблица 5
№ задания в работе
Проверяемый элемент содержания
Средний % выполнения заданий базового уровня сложности повышенного уровня сложности высокого уровня сложности
27
Расчеты с использованием понятия
«массовая доля вещества в растворе»
58,9
–
–
28
Расчеты объемных отношений газов при химических реакциях.
Расчеты по термохимическим уравнениям
65,8
–
–
29
Расчеты массы вещества или объема газов по известному количеству вещества, массе или объему одного из участвующих в реакции веществ
56,5
–
–
34
Расчеты массы (объема, количества вещества) продуктов реакции, если одно из веществ дано в избытке (имеет примеси), одно из веществ дано в виде раствора с определенной массовой долей растворенного вещества.
Расчеты массовой или объемной доли выхода продукта реакции от теоретически возможного.
Расчеты массовой доли
(массы) химического соединения в смеси
–
–
23,8 35
Нахождение молекулярной формулы вещества
–
–
28,1
Как видно из таблицы, участники достаточно успешно могут применять один из видов расчетов для решения задач базового уровня сложности, но испытывают трудности при выполнении заданий 34 и 35 высокого уровня сложности. Наиболее сложными были задания линии 34, решение которых требовало осмысления химических процессов, о которых шла речь в условии, самостоятельного выбора используемых видов расчетов, построения их логической последовательности для поиска неизвестной физической величины. Средний процент выполнения таких заданий экзаменуемыми с различным уровнем подготовки представлен в таблице ниже.
Средний % выполнения задания 34 группами экзаменуемых
Все участники
1-я группа
2-я группа
3-я группа
4-я группа
23,8 0,3 5,7 32,9 81,8
Анализируя данные статистики, можно сказать, что выполнить задание 34 полностью, т.е. продемонстрировать логически обоснованную взаимосвязь физических величин, на основании которых проводятся расчеты, и определить неизвестную физическую величину смогли только наиболее подготовленные выпускники.
Статистика выполнения задания 35 во многом аналогична статистике задания 34.
Хорошо подготовленные выпускники, как правило, справляются с этим заданием полностью и получают максимальную оценку – 3 балла. Участники со слабой подготовкой с заданием обычно не справляются, о чем свидетельствуют данные статистики, представленные ниже.

16
Средний % выполнения задания 35 группами экзаменуемых
Все участники
1-я группа
2-я группа
3-я группа
4-я группа
28,1 0,36 6,9 41,0 90,8
Результаты выполнения заданий высокого уровня сложности подтверждают их высокую дифференцирующую способность, которая отражает различный уровень подготовки выпускников.
По результатам выполнения экзаменационной работы в целом (полученный первичный балл) все экзаменуемые были распределены по четырем группам. На рис. 1 и 2 показаны результаты выполнения заданий каждой группой участников ЕГЭ 2019 г.
Рис. 1. Результаты выполнения заданий с кратким ответом участниками ЕГЭ 2019 г. с различным уровнем подготовки
Рис. 2. Результаты выполнения заданий с развернутым ответом участниками ЕГЭ 2019 г. с различным уровнем подготовки