Файл: Органического соединения составляется согласно системе правил (номенклатуре), которые описывают его строение.docx
ВУЗ: Не указан
Категория: Не указан
Дисциплина: Не указана
Добавлен: 12.01.2024
Просмотров: 96
Скачиваний: 1
ВНИМАНИЕ! Если данный файл нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам.
Тема 1Классификация органических соединений по строению углеродной цепи и функциональным группамОрганические соединения классифицируются с учетом строения углеродного скелета и функциональных групп, присутствующих в структуре молекулы вещества.Классификация по строению углеродного скелетаНоменклатура органических соединенийНазвание органического соединения составляется согласно системе правил (номенклатуре), которые описывают его строение:- заместители и/или радикалы описываются при помощи приставок;- родоначальная структура при помощи корня;- функциональные группы – при помощи суффикса.Органический радикал – остаток молекулы, из которой удален один атом водорода (окончание -ил). Например, СН3- метил; С2Н5- этил.Родоначальная структура – самая длинная неразветвленная цепь в молекуле, содержащая максимальное количество кратных связей.Количество углеродных атомов определяет название углеродной цепиНазвание углеродной цепи
Функциональная группа – это атом или группа атомов, определяющая химические свойства органических соединений.Старшинство функциональных групп:–COOH > –SO3H > –C≡N > –COH > C=O > –OH > –SH > –NH2 Составление названий органических соединений по систематической номенклатуре:
1. Выбирают родоначальную структуру.2. Нумеруют углеродную цепь таким образом, что бы старшая функциональная группа или кратная связь получила наименьший номер.3. При помощи приставок перечисляют заместители в алфавитном порядке, указав при помощи цифры номер углеродного атома главной цепи (положение) к которому прикреплен данный радикал.Если соединение содержит несколько одинаковых радикалов, то их число обозначают при помощи приставок: два – ди; три – три; четыре – тетра и т.д. и их положение указывают, цифрами, которые разделяют запятыми, располагая в порядке их возрастания и ставят перед названием данных радикалов, отделяя их от него дефисом.4. Называют родоначальную структуру с учетом наличия или отсутствия кратных связей, их положение и количество.5. При помощи суффикса называют старшую функциональную группу, так же указывая количество и ее положение, отделяя дефисом и перечисляя положения через запятую.Валентные состояния атома углерода: sp3, sp2 и sp-гибридизации. Природа химической связи (σ- и π-связи)Гибридизация – это смешение различных орбиталей и выравнивание их по форме и энергии.Гибридные орбитали отличаются по форме от негибридных: они имеют форму неправильной восьмерки, вытянутую в одну сторону.Тип гибридизации атомных орбиталей углеродаsp-гибридизация – образование гибридных орбиталей за счет одной s- и одной p-орбиталей:Типы химических связей в молекулах органических соединений.
Основным типом химической связи в структуре органических соединений является ковалентная связь – образующаяся за счет электронной пары двух атомов.Типы химической связи по количеству общих электронных пар:Одинарная связь – образование одной обобщенной электронной пары.Существуют два типа ковалентной связи: σ (сигма)- и π (пи)-связь.σ-связь – образуется за счет перекрывания гибридных атомных орбиталей вдоль оси соединяющей ядра атомовπ-связь – образуется за счет перекрывания негибридных р-орбиталей перпендикулярно плоскости, в которой находятся углеродные атомыТеория строения органических соединений А.М.БутлероваОсновные положения теории строения органических соединений впервые были изложены российским ученым А.М. Бутлеровым в 1861г. на съезде немецких естествоиспытателей. Современное развитие теория химического строения получила на основе электронных и пространственных представлений. Основные положения теории строения органических соединений:1. Атомы в молекуле соединены в определенной последовательности, согласно их валентности. Валентность углеродного атома в молекуле органического соединения равна четырем (электронная конфигурация углерода в возбужденном состоянии: С* 2s12p3). Последовательность межатомных связей называется химическим строением.2. Свойства веществ определяются не только природой и количеством элементов, входящих в состав молекулы, но и порядком их соединения между собой.
3. Атомы и группы атомов оказывают взаимное влияние друг на друга, что и определяет свойства молекулы соединения.Взаимное влияние атомовЭлектронные эффекты – смещение электронной плотности в молекуле, ионе или радикале под влиянием заместителей.Наличие в молекуле полярной σ-связи вызывает поляризацию ближайших двух–трех σ-связей и ведет к возникновению частичных зарядов δ+ (дельта плюс) или δ– (дельта минус) на соседних атомах и называется индуктивный эффект.Индуктивный эффект (±I) – смещение электронной плотности по цепи σ-связей, которое обусловлено различиями в электроотрицательностях атомов.Положительный индуктивный эффект (+I) – заместитель увеличивает электронную плотность на атоме углерода, индуцируя на нем частичный отрицательный заряд δ-, сам при этом приобретая заряд δ+ (алифатические углеводородные радикалы: -СН3; -С2Н5; т.д.)Отрицательный индуктивный эффект (-I) – заместитель уменьшает электронную плотность на атоме углерода, при этом заместитель приобретает частичный отрицательный заряд (δ-), а атом углерода – частичный положительный заряд (δ+) (-Cl; -Br; -OH; -NH2;-NO2; C=O; -COOH).При наличии в молекуле сопряженного участка (присутствие чередующихся одинарных и двойных связей) наблюдается проявления мезомерного эффекта.Мезомерный эффект (±М) – это передача электронного влияния заместителя по системе π-связей.Положительный мезомерный эффект (+М) – заместитель повышает электронную плотность в сопряженной системе, содержит атомы с неподеленной электронной парой или целым отрицательным зарядом (-Cl; -Br; -OH; -NH2; -CH3; -C2H5)Отрицательный мезомерный эффект (-М) – заместитель оттягивает электронную плотность из сопряженной системы, к ним относятся ненасыщенные группировки, положительно заряженные атомы (-
NO2; C=O; -COOH)Основные классы углеводородов. Общая формула, основные типы химических реакций1. Реакции радикального замещения алканов.Алканы обладают низкой реакционной способностью, так как в структуре присутствуют только одинарные σ-связи, поэтому данные соединения вступают в реакции лишь при сильном нагревании или под действием яркого дневного (или ультрафиолетового) света.Галогенирование.Протекает по свободно-радикальному механизму2. Реакции электрофильного присоединения алкенов и алкинов.Возможность протекания реакций присоединения для ненасыщенных углеводородов обусловлена наличием π-связи, которая, в свою очередь, представляет собой область отрицательного заряда, распределенного по углеродным атомам.Реакция галогенирования.Качественная реакция на кратную связь – обесцвечивание бромной воды:Реакция гидратации.Протекает по правилу В.В. Марковникова: атом водорода молекулы НХ присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода, ион Х- – к менее гидрогенизированному.Реакция нитрования.Качественная реакция – образуется нитробензол – тяжелая желтая жидкость с характерным запахом горького миндаля.
Функциональная группа – это атом или группа атомов, определяющая химические свойства органических соединений.Старшинство функциональных групп:–COOH > –SO3H > –C≡N > –COH > C=O > –OH > –SH > –NH2 Составление названий органических соединений по систематической номенклатуре:
1. Выбирают родоначальную структуру.2. Нумеруют углеродную цепь таким образом, что бы старшая функциональная группа или кратная связь получила наименьший номер.3. При помощи приставок перечисляют заместители в алфавитном порядке, указав при помощи цифры номер углеродного атома главной цепи (положение) к которому прикреплен данный радикал.Если соединение содержит несколько одинаковых радикалов, то их число обозначают при помощи приставок: два – ди; три – три; четыре – тетра и т.д. и их положение указывают, цифрами, которые разделяют запятыми, располагая в порядке их возрастания и ставят перед названием данных радикалов, отделяя их от него дефисом.4. Называют родоначальную структуру с учетом наличия или отсутствия кратных связей, их положение и количество.5. При помощи суффикса называют старшую функциональную группу, так же указывая количество и ее положение, отделяя дефисом и перечисляя положения через запятую.Валентные состояния атома углерода: sp3, sp2 и sp-гибридизации. Природа химической связи (σ- и π-связи)Гибридизация – это смешение различных орбиталей и выравнивание их по форме и энергии.Гибридные орбитали отличаются по форме от негибридных: они имеют форму неправильной восьмерки, вытянутую в одну сторону.Тип гибридизации атомных орбиталей углеродаsp-гибридизация – образование гибридных орбиталей за счет одной s- и одной p-орбиталей:Типы химических связей в молекулах органических соединений.
Основным типом химической связи в структуре органических соединений является ковалентная связь – образующаяся за счет электронной пары двух атомов.Типы химической связи по количеству общих электронных пар:Одинарная связь – образование одной обобщенной электронной пары.Существуют два типа ковалентной связи: σ (сигма)- и π (пи)-связь.σ-связь – образуется за счет перекрывания гибридных атомных орбиталей вдоль оси соединяющей ядра атомовπ-связь – образуется за счет перекрывания негибридных р-орбиталей перпендикулярно плоскости, в которой находятся углеродные атомыТеория строения органических соединений А.М.БутлероваОсновные положения теории строения органических соединений впервые были изложены российским ученым А.М. Бутлеровым в 1861г. на съезде немецких естествоиспытателей. Современное развитие теория химического строения получила на основе электронных и пространственных представлений. Основные положения теории строения органических соединений:1. Атомы в молекуле соединены в определенной последовательности, согласно их валентности. Валентность углеродного атома в молекуле органического соединения равна четырем (электронная конфигурация углерода в возбужденном состоянии: С* 2s12p3). Последовательность межатомных связей называется химическим строением.2. Свойства веществ определяются не только природой и количеством элементов, входящих в состав молекулы, но и порядком их соединения между собой.
3. Атомы и группы атомов оказывают взаимное влияние друг на друга, что и определяет свойства молекулы соединения.Взаимное влияние атомовЭлектронные эффекты – смещение электронной плотности в молекуле, ионе или радикале под влиянием заместителей.Наличие в молекуле полярной σ-связи вызывает поляризацию ближайших двух–трех σ-связей и ведет к возникновению частичных зарядов δ+ (дельта плюс) или δ– (дельта минус) на соседних атомах и называется индуктивный эффект.Индуктивный эффект (±I) – смещение электронной плотности по цепи σ-связей, которое обусловлено различиями в электроотрицательностях атомов.Положительный индуктивный эффект (+I) – заместитель увеличивает электронную плотность на атоме углерода, индуцируя на нем частичный отрицательный заряд δ-, сам при этом приобретая заряд δ+ (алифатические углеводородные радикалы: -СН3; -С2Н5; т.д.)Отрицательный индуктивный эффект (-I) – заместитель уменьшает электронную плотность на атоме углерода, при этом заместитель приобретает частичный отрицательный заряд (δ-), а атом углерода – частичный положительный заряд (δ+) (-Cl; -Br; -OH; -NH2;-NO2; C=O; -COOH).При наличии в молекуле сопряженного участка (присутствие чередующихся одинарных и двойных связей) наблюдается проявления мезомерного эффекта.Мезомерный эффект (±М) – это передача электронного влияния заместителя по системе π-связей.Положительный мезомерный эффект (+М) – заместитель повышает электронную плотность в сопряженной системе, содержит атомы с неподеленной электронной парой или целым отрицательным зарядом (-Cl; -Br; -OH; -NH2; -CH3; -C2H5)Отрицательный мезомерный эффект (-М) – заместитель оттягивает электронную плотность из сопряженной системы, к ним относятся ненасыщенные группировки, положительно заряженные атомы (-
NO2; C=O; -COOH)Основные классы углеводородов. Общая формула, основные типы химических реакций1. Реакции радикального замещения алканов.Алканы обладают низкой реакционной способностью, так как в структуре присутствуют только одинарные σ-связи, поэтому данные соединения вступают в реакции лишь при сильном нагревании или под действием яркого дневного (или ультрафиолетового) света.Галогенирование.Протекает по свободно-радикальному механизму2. Реакции электрофильного присоединения алкенов и алкинов.Возможность протекания реакций присоединения для ненасыщенных углеводородов обусловлена наличием π-связи, которая, в свою очередь, представляет собой область отрицательного заряда, распределенного по углеродным атомам.Реакция галогенирования.Качественная реакция на кратную связь – обесцвечивание бромной воды:Реакция гидратации.Протекает по правилу В.В. Марковникова: атом водорода молекулы НХ присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода, ион Х- – к менее гидрогенизированному.Реакция нитрования.Качественная реакция – образуется нитробензол – тяжелая желтая жидкость с характерным запахом горького миндаля.