Файл: Органическая химия для з.о.2008. Селиверстова.pdf

2.Как по относительной плотности можно отличить между собой углеводороды и галогенопроизводные?

3.Как изменяется характер горения пламени с уменьшением содержания водорода в молекуле органических веществ?

4.Для обнаружения каких элементов используют пробу Бейль-

штейна?

5.Какие качественные реакции используют для обнаружения кратных связей в алкенах и алкинах?

6.Какими реакциями можно отличить алкин с концевой тройной связью от других непредельных соединений?

7.Какой реакцией можно открыть бензольное кольцо?

8.Какую реакцию используют для обнаружения боковой цепи у гомологов бензола?

9.Какие галогенопроизводные можно обнаружить по реакции со спиртовым раствором AgNO3?

Контрольное задание

С помощью качественных реакций различите между собой соединения А, Б и В, приведенные в табл. 2.2. Напишите уравнения соответствующих реакций, укажите внешние признаки их протекания, обоснуйте последовательность проведения опытов.

22

2.2. Свойства основных кислород- и азотсодержащих производных углеводородов

Низшие члены гомологических рядов кислород- и азотсодержащих производных углеводородов растворимы в воде.

Растворимые в воде карбоновые кислоты и амины можно обнаружить индикаторами по рН среды. Карбоновые кислоты имеют кислую реакцию водного раствора на индикаторы (рН = 1–4), амины – щелочную (рН > 7).

Нерастворимые в воде карбоновые кислоты и фенолы, проявляя кислотные свойства, растворяются в растворах щелочей.

Нерастворимые в воде амины, проявляя оснóвные свойства, растворяются в соляной кислоте.

23

R NH2 HCl [R NH3 ] Cl

Качественной реакцией на карбоновые кислоты является реакция с натрий-гидрокарбонатом (содой), которая основана на кислотноосновном взаимодействии и сопровождается выделением углекислого газа.

Сложные эфиры карбоновых кислот обнаруживают реакцией щелочного гидролиза. В результате гидролиза образуется кислота, которая нейтрализует щелочь, что приводит к изменению рН среды.

Фенолы обнаруживают по реакции с железо(III)-хлоридом, в результате которой образуются интенсивно окрашенные комплексные соли, хорошо диссоциирующие в растворах воды, хлороформа или спирта. Окраска комплексов может быть фиолетовой, зеленой, синей или другой в зависимости от строения фенола.

Качественной реакцией на фенолы со свободным орто- и пара- положением является реакция с бромной водой, которая основана на повышенной активности бензольного кольца в реакциях электрофильного замещения (SE). В результате реакции происходит обесцвечивание желтой окраски брома и выпадение осадка белого цвета.

24

Спирты обнаруживают по реакции с металлическим натрием, которая основана на проявлении кислотных свойств гидроксильной группы и сопровождается выделением водорода.

Реакцию необходимо проводить в сухой пробирке с предварительно высушенным веществом. Вода является более сильной кислотой, чем спирт, и интенсивно реагирует с натрием с большим выделением тепла и с воспламенением. Даже небольшие примеси воды могут привести к ложным выводам о наличии гидроксильной группы в идентифицируемом соединении.

1,2-Диолы (α-гликоли) и виц-полиолы благодаря повышенной кислотности по сравнению с одноатомными спиртами образуют с медь(II)-гидроксидом в щелочной среде растворимые в воде комплексные соли (гликоляты), окрашенные в интенсивно синий цвет.

H

раствор интенсивно синего цвета

Оксосоединения (альдегиды и кетоны) можно обнаружить по реакции с азотистыми основаниями – арилгидразинами и гидроксиламином. Это реакции нуклеофильного замещения (SN), протекающие через стадию нуклеофильного присоединения (AN). При взаимодействии оксосоединений с 2,4-динитрофенилгидразином образуются окрашенные (от желтого до красного цвета) фенилгидразоны, которые выделяются в виде осадков.

25