Файл: Органическая химия для з.о.2008. Селиверстова.pdf

а) Реакция на кислотность среды. В пробирку наливают 2–3 капли этановой кислоты (16), добавляют 3 капли воды (1) и все перемешивают. Полученный раствор наносят с помощью стеклянной палочки на смоченную водой универсальную индикаторную бумажку

исравнивают ее цвет со шкалой рН.

К0,05 г бензойной кислоты (41) добавляют 1 мл воды, смесь нагревают до растворения кристаллов и теплый раствор проверяют на рН среды.

б) Реакция с натрий-гидрокарбонатом. В две пробирки наливают по 1 мл раствора натрий-гидрокарбоната (5) и добавляют растворы кислот, приготовленные в предыдущем опыте.

3. Открытие фенолов.

а) Реакция з железо(ІІІ)-хлоридом. В пробирку помещают 1 мл раствора фенола (17), к которому при встряхивании добавляют 1–2 капли раствора FeCl3 (8). Отмечают окраску образовавшейся смеси.

б) Реакция с бромной водой. К 1 мл раствора фенола (17) при встряхивании по каплям добавляют бромнную воду (2). В таблицу записывают уравнение реакции, отмечают цвет и запах образовавшегося продукта.

4. Открытие альдегидов и кетонов.

а) Окисление альдегидов медь(ІІ)-гидроксидом. В пробирку помещают 10 капель раствора натрий-гидроксида (6) и добавляют 1–2 капли раствора медь(ІІ)-сульфата (7). К полученному осадку Cu(OH)2 добавляют 5 капель раствора формальдегида (32) и смесь встряхивают. Среднюю часть пробирки медленно нагревают в пламени горелки до начала кипения смеси. Происходит изменение цвета осадка (возможно выделение металлической меди на стенках пробирки – «медное зеркало»).

б) Реакция с натрий-гидросульфитом. На предметное стекло наносят 1 каплю насыщенного раствора NaHSO3 (25), добавляют 1 каплю пропанона (18) и смесь перемешивют стеклянной палочкой. Записывают уравнение реакции, отмечают скорость образования гидросульфитного производного, его внешний вид.

в) Реакция с гидрохлоридом гидроксиламина. В пробирку помещают 1 мл раствора HO–NH2 HCl (28), добавляют 2–3 капли пропанона (18) и смесь нагревают 1 минуту на горячей водяной бане. Затем добавляют 1 каплю желтого индикатора метилоранжа (50). Реакцию образования оксима контролируют по выделению свободной HCl, поэтому наблюдается изменение окраски индикатора. В таблицу

30

записывают уравнение реакции и цвет реакционной смеси после образования оксима. Опыт повторяют для формальдегида (32).

5.Открытие α-гликолей и виц-полиолов. В пробирку помещают 2 капли раствора медь(ІІ)-сульфата (7) и 6 капель раствора натрий-гидроксида (6). Мгновенно образуется голубой осадок

Cu(OH)2. К нему добавляют 2 капли этандиола (19), смесь встряхивают до полного растворения осадка. В таблицу записывают уравнение реакции и отмечают окраску раствора.

6.Открытие одноатомных спиртов. Первоначально проводят реакцию обезвоживания спирта. Для этого в сухую пробирку наливают 10 капель этанола (20), добавляют 0,1 г безводного медь(ІІ)- сульфата (43), смесь взбалтывают. По причине образования

кристаллогидрата CuSO4 5H2O осадок окрашивается в голубой цвет. В другую сухую пробирку помещают маленький очищенный кусочек натрия (42) и добавляют обезвоженный этанол. Записывают уравнение реакции и наблюдаемый результат.

7.Открытие сложных эфиров. В пробирку наливают 2 капли этилэтаноата (21), 5 капель воды (1), 1 каплю фенолфталеина (49). Затем добавляют по каплям раствор натрий-гидроксида (6) до возникновения малиновой окраски. Пробирку осторожно (кипятильный камешек!) нагревают в пламени горелки до кипения жидкости и периодически встряхивают. Если окраска не исчезает, добавляют еще несколько капель этилэтаноата (21) и пробирку встряхивают. Записывают уравнение реакции гидролиза эфира в щелочной среде, отмечают скорость исчезновения окраски.

8.Открытие аминов.

а) Основность нерастворимых в воде аминов. В пробирку наливают 2 капли анилина (36), добавляют 5 капель воды до образования при перемешивании мутной эмульсии. Затем к полученной эмульсии приливают 5 капель концентрированной хлороводородной кислоты до образования однородной смеси. Потом по каплям прибавляют раствор натрий-гидроксида (6). Помутнение жидкости свидетельствует об основных свойствах исследуемого вещества. В таблицу записывают две последовательно протекающие реакции: образование соли и выделение амина из его соли.

б) Реакция образования азокрасителя. В пробирку наливают 3 капли анилина (36) и добавляется 5 капель концентрированной HCl. Пробирку сильно охлаждают проточной водой (или льдом) и

31

добавляют 5 капель натрий-нитрита (24). Смесь перемешивают стеклянной палочкой и быстро выливают в другую пробирку с 5 каплями раствора β-нафтола (38). Отмечают цвет образовавшегося продукта, записываю уравнения реакций диазотирования и азосочетания.

в) Реакция с бромной водой. К 2 мл воды (1) добавляют 1 каплю концентрированной HCl и 2 капли анилина (36), смесь перемешивают. Затем в пробирку при встряхивании по каплям добавляют бромную воду (2). В таблицу записывают уравнение реакции, отмечают цвет и запах образовавшегося продукта.

32

3. Открытие фенол (17) фенолов а) реакция с же-

лезо(ІІІ)-хло- ридом

б) реакция с бромной водой

4. Открытие альдегидов и кетонов

а) Окисление формальдегид (32) альдегидов медь(ІІ)- гидроксидом

б) Реакция с пропанон (18) натрий-гидро- сульфитом

33

азокрасителя в) реакция с бромной водой

Контрольные вопросы

1.Какие предположения можно сделать о строении вещества по значению рН водного раствора?

2.Почему нерастворимые в воде карбоновые кислоты и фенолы

вотличие от спиртов растворяются в водных растворах щелочей?

3.Почему нерастворимые в воде амины растворяются в соляной кислоте?

4.Почему карбоновые кислоты в отличие от фенолов вытесняют угольную кислоту из ее солей?

5.Почему спирты перед реакцией с натрием необходимо обезвоживать?

6.С помощью какой реакции можно отличить 1,2-диолы (α- гликоли) и виц-полиолы от одноатомных спиртов?

7.Почему изменяется окраска метилоранжа в реакции оксосоединений с гидрохлоридом гидроксиламина?

8.Какие реакции и почему можно использовать для того, чтобы различить альдегиды и кетоны?

9.Почему исчезает малиновая окраска фенолфталеина в реакции щелочного гидролиза сложных эфиров?

10.Почему фенолы и ароматические амины со свободным орто- и пара-положением можно обнаружить по реакции с бромной водой?

11.С помощью какой реакции можно различить первичные алифатические и ароматические и вторичные амины?

Контрольное задание

С помощью каких последовательно проведенных качественных реакций можно различить соединения А, Б и В, приведенные в табл. 2.4? Напишите уравнения реакций, укажите внешние признаки их протекания.

34