Файл: Контрольные задания-2009.pdf

39

239)Проведите оксинитрильный синтез (реакция с НСN и последующий кислотный гидролиз), исходя из следующих соединений: а) пропионовый альдегид; б) ацетон. Назовите образующиеся соединения и укажите сколько оптических изомеров имеет каждое из них.

240)Какие вещества образуются при нагревании 4-гидроксипентановой кислоты и взаимодействии ее: а) с карбонатом кальция; б) с пропионовым ангидридом; в) с изопропиловым спиртом?

241)Какие из следующих соединений активны:

а) СН3–СН2– СН2– СН2ОН; б) СН2 (ОН)– СН(ОН)– СООН; в) НООС– СН(ОН)– СН2–СООН

Для соединений, обладающих оптической активностью, напишите проекционные формулы оптических изомеров, обозначьте к каким стереохимическим рядам (D- или L-) они относятся.

242)По какому признаку среди стереоизомеров вещества можно определить антиподы (энантиомеры)? На какие углы и в какие стороны поворачивают антиподы плоскость поляризации поляризованного света? Что такое рацемат? Почему он не проявляет оптическую активность?

243)Напишите структурные формулы всех изомерных гидроксипентановых кислот нормального строения. Назовите их. Какие соединения получаются при нагревании каждого изомера?

244)Каким числом оптических изомеров представлен бутандиол-2,3? Напишите их проекционные формулы. Укажите какие из них являются антиподами, какие – диастереоизомерам. Есть ли среди них мезо-форма? Дайте пояснения.

245)Гидратацией соответствующей ненасыщенной карбоновой кислоты получите β-гидроксивалериановую кислоту. Для последней напшите уравнение реакции с гидроксидом натрия, а для полученного соединения с бромистым изобутилом.

246)Приведите проекционные формулы стереоизомеров следующего соединения: СН3–СН(ОН)–СН(Сl)–СН3. Укажите какие из них являются антиподами, какие – диастереоизомерами. Дайте пояснения.

247)Какие вещества образуются при взаимодействии γ-оксивалериановой кислоты: а) с карбонатом натрия; б) с этиловым спиртом (1 моль, кислая среда); уксусным ангидридом (1 моль)?

248)На примере 2-гидроксибутановой кислоты поясните по какому признаку в структуре молекулы судят о ее оптической активности. Напишите проекционные формулы (формулы Фишера) ее стереоизомеров. Как определяется их число? Как относят их конфигурацию к D- или L- стереохимическим рядам?

249)Напишите следующие уравнения реакций: а) молочной кислоткы с карбонатом кальция; б) 2-гидроксипентановой кислоты с уксусным ангидридом; в) δ- валеролактона с разбавленным раствором щелочи; проявляет ли оптическую активность получающийся продукт щелочного гидролиза лактона?

40

250) Напишите структурные формулы указанных ниже соединений, обозначьте звездочкой асимметрические атомы углерода, для соединений а) и г) напишите проекционные формулы возможных пространственных изомеров:

а) 2-бром-3-хлорбутан; б) 2-иод-3-метлгексан; в) гександиол-3,4; г) α,β-диоксикапроновая кслота

6. АМИНЫ. АМИНОКИСЛОТЫ

251)Напишите уравнения реакций взаимодействия иодистого этила с аммиаком. Разберите строение промежуточно образующихся солей этиламмония. Какой из образующихся аминов является наиболее сильным основанием? Почему? Получите гидрокид тетраэтиламмония.

252)Что получается при взаимодействии этиламина с НСl, Н2SО4, СН3СООН, СН3СОСl? В каких реакциях метилэтиламин проявляет основные свойства? Какие типы связей существуют в продукте взаимодействия этиламина с НСl? Привести уравнения реакций

253)Напишите реакции получения этиламина: а) из спирта; б) из нитросоединения; в) из амида; г) из нитрила; д) из галогеналкила. Что означает понятие “основные свойства”? Подтвердите уравнениями реакций.

254)Напишите все изомерные амины состава С3Н9N и реакции их получения. Сравните их основные свойства. Что такое первичные, вторичные и третичные амины?

255)Расположите в ряд по возрастанию основных свойств следующие амины: анилин, пропиламин, дифениламин, трифениламин. У которых из них наиболее выражены основные свойства, у каких - наименее, почему? Напишите уравнения реакций этих соединений с соляной кислотой.

256)Сравните основные свойства аммиака, этиламина, триэтиламина, п- толуидина. Напишите для указанных аминов реакции с азотной кислотой.

257)Напишите уравнения реакций: а) анилина с соляной кислотой, а полученного продукта – с азотистой кислотой; б) м-толуидина с уксусным ангидридом, иодистым метилом. Назовите полученные соединения.

258)Какие соединения образуются при нагревании иодистого изопропила с аммиаком? Чем обусловлены основные свойства аминов? Напишите уравнения реакции ацилирования изопропиламина.

259)Как реагируют с азотистой кислотой следующие амины: а) о-толуидин; б) бензиламин; в) N-этиланилин; г) N,N-диметиланилин? Напишите уравнения реакций и назовите полученные соединения.

260)Сравните основные свойства следующих аминов: этиламин, анилин, N,N-диэтиланилин, N-метиланилин. Ответ обоснуйте. Напишите для всех этих аминов уравнения реакций с ангидридом уксусной кислоты и НСl.

261)Опишите химические свойства аминокислот. Напишите уравнения реакций по амино и карбоксильной группам для аланина.

41

262)Что получается при нагревании альфа-, бета- и гамма-аминомасляных кислот? Напишите уравнения реакций, назовите полученные соединения. Что такое биполярный ион, изоэлектрическая точка?

263)Напишите структурные формулы и назовите по рациональной и

ИЮПАК номенклатуре: -аланин, метионин и глутаминовую кислоту. Напишите проекционные формулы D- и L- изомеров этих кислот. Что образуется при алкилировании и ацилировании этих аминокислот?

264)Напишите уравнения реакций аланина с соляной кислотой, с азотистой кислотой, с иодистым метилом. Назовите образовавшиеся соединения. В какой форме аланин находится в изоэлектрической точке?

265)Какие изомерные дипептиды могут быть получены из валина и аланина? Назовите их и напишите уравнения реакций их получения.

266)Напишите уравнение реакции получения дипептида взаимодействием аминоуксусной кислоты с хлористоводородной солью хлорангидрида той же кислоты. Как образуется трипептид из аминоуксусной кислоты?

267)Напишите схемы реакций, характеризующих амфотерный характер

аминокислот. Вещества назовите. Как получают -аминокислоты?

268)Напишите структурные формулы валил-серил-глицил-цистеина и лей- цил-диглицил-валина. Объясните амфотерные свойства аминокислот.

269)Напишите уравнения реакций, характеризующие химические свойства аланина. Поясните реакцию образования комплексной соли меди.

270)Напишите проекционные формулы оптических антиподов для аланина.

Напишите формулу трипептида, образованного из трех молекул -аланина.

271)Напишите уравнения реакций получения глицина из этилового спирта. Напишите формулу трипептида, образованного из трех молекул глицина. Покажите образование биополярного иона.

272)Приведите способы получения - и - аминокислот. Из циклогексана получите -аминокапроновую (6-аминогексановую) кислоту. Какое значение имеет эта реакция в промышленности?

273)С какими трудностями встречаются при синтезе полипептидов и как их преодолевают? Поясните на примерах. Как удаляют защиту?

274)Напишите уравнения реакций валина: а) с соляной кислотой; б) с избытком иодистого этила. Назовите образовавшиеся соединения. В какой форме валин находится в изоэлектрической точке? Напишите для него формулу биполярного иона.

275)Какие изомерные дипептиды могут быть получены из глицина и валина? Назовите их и напишите их структурные формулы.

276)Напишите уравнения реакций получения -аминоизомасляной кислоты, исходя из изопропилового спирта и подтвердите ее амфотерные свойства.

277)Напишите проекционные формулы оптических антиподов для валина. Напишите формулу трипептида, образованного из трех молекул валина.

42

278)Что собой представляют - и - аминокислоты, как их получают и каким способом различают? В чем заключаются реакции декарбоксилированияи и дезаминирования аминокислот? Напишите уравнения реакций.

279)Получите трипептид из глицина, аланина и валина. Какие аминокислоты обуславливают полноценность белков в питании?

280)Напишите уравнения реакций глутаминовой кислоты с азотистой кислотой и с пропиловым спиртом в присутствии хлористого водорода. Назовите образовавшиеся соединения. Какую реакцию имеет водный раствор глутаминовой кислоты?

281)Из бензола получите пара-аминобензойную кислоту и напишите для нее уравнения реакций с: а) пропанолом-2 (в присутствии НСl); б) ацетилхлоридом; в) хлороводородом; г) азотистой кислотой (избыток НСl); д) сульфирования.

282)Из толуола получите орто-аминобензойную кислоту и напишите для нее уравнения реакций: алкилирования, этерификации, диазотирования, с хлороводородом и гидроксидом натрия. Что такое биполярный ион и изоэлектрическая точка?

283)Напишите уравнения реакции изомасляной кислоты с бромом и реакции полученного соединения с избытком аммиака. Назовите продукты этих реакций. Для полученной аминокислоты напишите уравнения реакций ацилирования, алкилирования, с соляной и азотистой кислотами.

284)При помощи каких реакций можно синтезировать: а) лейцин из изовалериановой кислоты; б) апарагиновую кислоту из янтарной кислоты; в) глутами-

новую кислоту из -кетоглутаровой кислоты.

285)Напишите уравнения реакций - аминомасляной кислоты со следующими веществами: а) соляная кислота; б) уксусный ангидрид; в) азотистая кислота; г) этанол (НСl) ; д) иодистый метил (избыток).

286)Напишите уравнения реакций протекающих при нагревании:

а) - аминомасляной кислоты; б) - аминовалериановой кислоты; в) - аминокапроновой кислоты. Назовите образующиеся соединения. Получите вышеуказанные аминокислоты.

287)Напишите схемы последовательных реакций, протекающих при оксинитрильном синтезе -аминокислот, если в качестве исходных соединений взять: а) пропионовый альдегид; б) метилэтилкетон; в) изомасляный альдегид. Назовите аминокислоты, получите из них трипептид.

288)Определите строение вещества с молекулярной формулой С5Н11О2N, если известно, что оно растворяется в кислотах и щелочах, с этиловым спиртом образует вещество состава С7Н15О2N, при нагревании выделяет аммиак и переходит в соединение, при окислении которого образуются ацетон и щавелевая кислота. Получите это соединение двумя способами.

289)Предложите способы синтеза следующих аминокислот: а) аминофени-

луксусная; б) -аминомасляная. Напишите проекционные формулы D- и L-