Файл: Контрольные задания-2009.pdf

9

Задача 3.Получите масляную кислоту из бромистого пропила всеми известными Вам способами Получите изопропиловый эфир масляной кислоты тремя способами

Решение: Получение масляной кислоты из бромистого пропила;

1) CH3CH2CH2Br + КCN → CH3CH2CH2CN + KBr; t

CH3CH2CH2CN + 2H2O → CH3CH2CH2COONH4;

CH3CH2CH2COONH4 + HCl → CH3CH2CH2COOH + NH4Cl.

эфир

2) CH3CH2CH2Br + Mg → CH3CH2CH2MgBr;

эфир

CH3CH2CH2MgBr + CO2 → CH3CH2CH2COOMgBr;

CH3CH2CH2COOMgBr + HBr → CH3CH2CH2COOH + MgBr2.

t

3) CH3CH2CH2Br + КOH → CH3CH = CH2+ KBr + H2O;

спирт

t,p

CH3CH = CH2 + СO + H2O → CH3CH2CH2COOH.

H2SO4

Получение изопропилового эфира масляной кислоты:

I способ:

10

II способ:

III способ:

Br

H3C

Задача 4. Получите миндальную кислоту (фенилоксиуксусную) из бензальдегида. Будет ли это соединение оптически деятельным и в скольких стереоизомерных формах оно существует?

Решение:

Миндальная кислота содержит один асимметрический атом углерода( помечен звездочкой) поэтому имеет два оптических изомера: N=2 n (N-число оптических изомеров; n- число асимметрических атомов углерода). Для данного случая: n =1; N=21=2:

Д-изомер L -изомер

11

Задача 5. Напишите проекционные формулы оптических антиподов для аланина. Напишите формулу трипептида, образованного из трёх молекул - аланина.

Решение:

-Аланин не содержит асимметрических атомов углерода, поэтому не имеет оптических изомеров (антиподов). -Аланин содержит один асимметрический атом углерода (обозначен звёздочкой), поэтому имеет N = 21 = 2 оптических изо-

мера.

COOH COOH

оптические антиподы

Трипептид, образованный из 3-х молекул а-аланина:

Аланил-аланил-аланин

Задача 6. Как можно превратить D -глюкозу в D-фруктозу? Напишите уравнения реакций и назовите все вещества.

Решение:

Для превращения D-глюкозы в D-фруктозу можно использовать следующую последовательность превращений:

O

12

Действие щелочей приводит к изомеризации моноз в смесь сахаров, отличающихся конфигурацией первого и второго атомов углерода. В данном случае при действии на глюкозу щелочей образуется равновесная смесь из трёх сахаров:

D-манноза