Файл: МЕТОДИЧЕСКОЕ ПОСОБИЕ- Орг. химия-Часть 1.pdf

Пентан имеет уже три изомера:

При переходе к высшим гомологам число изомеров резко возрастает (смотри выше).

Углеродный атом, связанный с одним соседним углеродным атомом,

называется первичным, с двумя – вторичным, с тремя – третичным и с четырьмя – четвертичным:

Органическая химия с миллионами соединений требует точной и ясной номенклатуры (системы названий), так чтобы по названию соединения можно было написать его структурную формулу и наоборот.

Для названий алканов может использоваться несколько номенклатур:

– историческая, или тривиальная номенклатура – это сводка исторически устоявшихся названий часто употребимых органических соединений. Поскольку углеродные структуры алканов лежат в основе соединений остальных классов органических соединений, их названия следует запомнить. Тривиальные названия наиболее простых нормальных алканов приведены в начале раздела;

– рациональная номенклатура. При составлении названия по этой номенклатуре соединение рассматривается как полученное из самого простого представителя ряда в результате замещения в нем водородных атомов на алкильные радикалы. Вначале называются радикалы, начиная с меньших, а затем основа. Основа выбирается из условия получения радикалов наименьшего размера:

25

СН3

СН3 СН СН2 СН3 диметилэтилметан

– номенклатура IUPAC (ИЮПАК – Международный союз теоретической и прикладной химии). Первые правила приняты в 1892 г., последняя их редакция проведена в 1979 г.

Для наименования разветвленных углеводородов нужно выбрать

наиболее длинную углеродную цепь, назвав нормальный углеводород.

Ответвления рассматриваются как замещающие радикалы, и их названия ставятся перед названием нормального углеводорода-основы по алфавиту. Положение замещающих радикалов в главной цепи обозначают, пронумеровав еѐ углеродные атомы, начиная с конца, более близкого к разветвлению, и указывая номера углеродов основной цепи, с которыми эти радикалы связаны, перед их названием. Номера

проставляются для каждого заместителя без исключения. Названия одинаковых алкильных заместителей объединяются с использова-

нием умножающих приставок (диэтил-, триметил- …). Следует также помнить, что алкильные радикалы, начиная с пропильных, представлены совокупностями их изомеров, которые имеют тривиальные названия, используемые в различных номенклатурах. Следует запомнить названия и строение следующих алкильных радикалов:

26

Судя по изменению энергии (Е), при повороте одной метильной группы этана относительно другой на 360° из-за различного дестабилизирующего взаимодействия их водородных атомов между собой он трижды образует наиболее стабильную так называемую

«заторможенную», или «шахматную» конформацию (углы поворота

60°, 180° и 300°) и трижды – энергетически менее выгодную «заслоненную» конформацию (углы поворота 0°, 120° и 240°), строение которых показано на рисунке 1 с использованием формул «с пунктирными линиями и клиньями» и так называемых «проекций Ньюмена»

проекционные формулы Ньюмена

Рисунок 1 – Изменение энергии (Е) при относительном вращении одной метильной группы этана относительно другой; заслоненная

и заторможенная конформации этана в изображении формул с пунктирными линиями «клиньями» и проекционных формул Ньюмена

29

Поскольку стабильная конформация одна (при повороте на 360° образуется три идентичных по строению и энергии стереоизомера), поворотных (вращательных) изомеров у этана нет.

Рассмотрим поворотную изомерию н-бутана СН3-СН2 – СН2-СН3 при относительном вращении этильных групп вокруг центральной связи С–С. Изменение энергии при этом и проекции Ньюмена стереоизомеров, получаемых при вращении через каждые 60°, представлены на рисунке 2.

Рисунок 2 – Изменение энергии (Е) при относительном вращении этильных групп н-бутана вокруг центральной связи С–С; конформации, образующиеся при вращении через каждые 60°

30