Файл: Сборник задач по органической химии, ч.pdf

12. Какие углеводороды образуются при действии металлического натрия на смесь следующих веществ:

а) йодбензол и йодистый изобутил;

б) хлористый бензил и йодистый пропил;

в) бромбензол и бромистый бензил.

13.Получите изобутилбензол из бензилмагнийхлорида.

14.Получите из бензола:

а) о-, м- и п-хлорнитробензолы;

б) м-бромбензойную кислоту;

в) 3,4-дихлорбензойную кислоту.

15. Напишите формулы строения промежуточных и конечных продуктов в следующих схемах:

16.По реакции Вюрца-Фиттига получите пропилбензол, о-этилтолуол.

17.Из толуола получите хлористый бензил и п-хлортолуол. Укажите условия проведения реакций и их механизмы.

18.Объясните, как влияет хлор на бензольное кольцо в нереагирующей молекуле хлорбензола? Почему хлор является о- и п-ориентантом в реакциях электрофильного замещения?

19.Получите α-метилнафталин и 1-метил-4-изопропилнафталин по реакции Вюрца-Фиттига и по реакции Фриделя-Крафтса. Напишите уравнения реакций и назовите все вещества.

20.По какому признаку заместители бензольного ядра подразделяются на ориентанты первого и второго рода? Напишите известные вам ориентанты первого и второго рода. Напишите реакции нитрования этилбензола и бензойной кислоты.

21.Каково строение ароматического углеводорода С8Н8, обесцвечивающего бромную воду, легко полимеризующегося и образующего при окислении бензойную кислоту?

22. Укажите среди следующих соединений вещества с совпадающей ориентацией: 1,3,5-триметилбензол, о-нитрофенол, 1,3-динитробензол, м-

55

толуиловый альдегид. Напишите для соединений с совпадающей ориентацией реакции мононитрования.

23.Реакцией алкилирования получите толуол. Подвергните его нитрованию нитрующей смесью, а полученные продукты окислите кислородом воздуха.

24.Заполните схему превращений:

25.Какие продукты получаются при нитровании толуола в условиях реакции Коновалова и в присутствии серной кислоты. Напишите уравнения реакций.

26.Заполните схему превращений:

Назовите все промежуточные и конечные продукты.

27.Из карбида кальция получите бензол, подвергните его алкилированию йодистым метилом, а образовавшийся продукт окислите кислородом воздуха.

28.Какие соединения образуются, если провести реакцию Вюр- ца-Фиттига со смесями следующих соединений:

а) м-нитробромбензол и бромистый этил;

б) п-бромтолуол и 2-хлорпропан.

Напишите уравнения реакций и назовите полученные вещества.

29. Напишите схему синтеза толуола по реакции Вюрца-Фиттига. Как реагирует толуол:

а) с водородом (в присутствии никеля) и с перманганатом калия в кислой среде

Напишите уравнения реакций и назовите получающиеся соеди-

нения.

30. Из бензола и пропилового спирта получите пропилбензол. Полученный углеводород обработайте:

а) перманганатом калия в кислой среде;

б) водородом в присутствии катализатора.

56

Напишите уравнения реакций, назовите получающиеся соединения.

31.Получите реакцией электрофильного замещения этилбензол и подвергните его окислению KMnO4.

32.Из бензола получите следующие соединения:

а) м-бромбензойную кислоту;

б) 3,4-дихлорбензойную кислоту;

в) 1-нитро-2,5-дихлорбензол.

33. Предложите схему превращения:

Br COOH

H3C CH CH3

Назовите исходное, промежуточные и конечное соединения.

34. Напишите формулы строения промежуточных и конечных продуктов в следующей схеме:

35. Из бензола получите следующие соединения:

а) о-,м-, п-нитрохлорбензолы;

б) 3,4-дихлорбензойную кислоту.

36. Предложите схемы получения из толуола следующих соеди-

нений:

а) 2-хлор-4-нитробензойной кислоты;

б) 4-нитро-2-сульфобензойной кислоты.

37.На бензол подействовать бромом (2 моля) в присутствии Fe Br3. На продукт бромирования подействовать избытком 1-бромпропена в присутствии металлического натрия. Конечный продукт обработать перманганатом калия в кислой среде. Напишите уравнения реакций и назовите получающиеся соединения.

38.Напишите уравнения реакций:

а) п-метилпропилбензола с водородом (в присутствии катализа-

тора);

б) бутилбензола с концентрированной серной кислотой; 57

в) о-ксилола с перманганатом калия в кислой среде.

Назовите получающиеся соединения.

39. Из бензола получите следующие соединения:

а) о-, м-, п-нитротолуолы;

б) о-нитрохлорбензол;

в) 1-нитро-2,5-дихлорбензол.

40. Напишите реакции нитрования этилбензола в указанных ус-

ловиях:

а) 63% НNO3 + H2SO4 (конц.);

б) 10% НNO3, нагревание, давление.

41. Сравните отношение изопропилбензола к брому:

а) в присутствии AlBr3;

б) при освещении и нагревании.

Приведите реакции и укажите их механизмы.

42. С помощью каких реакций можно различить следующие пары соединений:

а) этилбензол и стирол;

б) этилбензол и м-ксилол;

в) стирол и фенилацетилен;

г) о- и п-ксилолы?

43. Предложите схемы синтеза этилбензола из указанных соеди-

нений:

а) этилциклогексана;

б) бензола;

в) бромбензола.

44. Напишите формулы строения промежуточных и конечных продуктов в следующей схеме:

45. Исходя из бензола и любых других реагентов, получите приведенные ниже соединения:

а) п-трет-бутилтолуол;

б) аллилбензол;

в) п-бромбензойную кислоту. 58

46.Установите строение ароматического углеводорода состава С9Н12, при монохлорировании которого в ядро образуется только один изомер.

47.Напишите структурную формулу углеводорода состава С9Н12, при окислении которого хромовой смесью (K2Cr2O7 + H2SO4) образуется фталевая кислота.

COOH

COOH

48. Соединение С9Н10 обесцвечивает бромную воду и раствор КМnО4 на холоде. При нагревании с водным раствором КМnО4 образуется

49. Назовите углеводороды, которые являются продуктами следующих реакций:

Pd

t,p

а) метилциклогекан

CH3 CH2Br

AlBr3

б) толуол

Cr2O7.Al2O3

6000C

в) этилбензол

50. Назовите продукты следующих реакций:

Na

а) С6Н5 Br + СН3СН2СН2 Br

KOH

спирт

б) С6Н5 СНBr СН2 Br

51.Какие соединения получаются при действии нитрующей смеси на толуол? Как идет процесс нитрования без серной кислоты?

52.Какие мононитропроизводные получаются при нитровании (в ядро) следующих соединений:

а) изопропилбензол;

б) бензойная кислота;

в) м-дихлорбензол.

59