Файл: Сборник задач по органической химии, ч.pdf

Скачать файл
Заказать решение

ВУЗ: Не указан

Категория: Не указан

Дисциплина: Не указана

Добавлен: 16.07.2025

Просмотров: 922

Скачиваний: 0

ВНИМАНИЕ! Если данный файл нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам.

3. Заполните схемы последовательных превращений:

а)

H C

CH

Br2

2Na,

t0

Б

2Br2

Na, t

0

3

3

А

В

Г

Д

свет

свет

.спирт, t0

Н2О

А 2

H C

O

2H

2

Al O

Na, t

0

б)

СаС2

2

Б

В

2

3

Г

Д

[КОН]

[Ni]

300 0C

4. Назовите соединения, образующиеся в результате следующих реакций:

CH3

Br

2

КОН

H2O + Cl2

КОН

Al O

3

а) H3C

CH3

A

Б

В

Г

2

Д

свет

спирт, t0

спирт, t0

300 0C

Cl

2Na

2H2O

Al O

3

1. 2О

2

3

б)

2

A

Б

В

Г

Д

H2C

CH3

500

0

t0

[H2SO4]

300 0C

2. Н О [Zn]

C

2

CH3

CH2

HCl

A

КОН

Б

KMnO4

В

Al2O3

Г

HBr

в)

H C

Д

спирт, t

0

H2O, .0 0C

t

0

C

3

CH3

5. Назовите алкадиены, образующиеся в результате следующих реакций:

Br

CH3

2КОН

А ;

б)

а)

H3C

Br

спирт. t0

H3C

в)

CH

C

CH + HCl

Cu2Cl2

А;

г)

H2C

Br 2Na

д)

2H2C

А;

t0

HO

Al2O3

А ;

OH

3000C

Br

Zn

Br

А ;

H2C

t0

6. Сравните химические свойства пропана, пропилена и циклопропана. Отметьте сходство и различие. Охарактеризуйте отношение этих соединений к действию следующих реагентов: а) Br2 (свет); б) Br2 (в CCl4); в) HBr; г) KMnO4 (Н2О, 0 С); д) H2 (Ni); е) H2SO4. Где есть взаимодействие, приведите схемы реакций.

51

7. Определите конфигурации и конформации производных циклогексана. Назовите их:

Cl

а) CH3

CH3

CH3

г)

(H3C)2C

Br

ж)

Cl

OH

б)

в)

OH

CH

Cl

CH

(H3C)2C

Br

3

3

д)

CH3

е)

OH

з)

CH3

и)

CH3

Br

8. Напишите уравнения реакций и назовите образующиеся соедине-

ния:

а) метилциклопропан

Br2

;

б) циклопентан

Br2

;

3000С

[CCl ]

4

в) циклопентен

Br2

;

г) 1-метилциклогексен

HCl

;

[CCl4]

д) 1-метилциклогексен

HBr

e) циклогексадиен-1,3

HCl

[ROOR]

;

;

ж) циклопентанол

H2SO4

;

з) бромциклогексан

KOH

;

t0

[спирт]

и) циклогексен

KMnO4

Na

00С

;

к) хлорциклопентан

t0

;

л) 1-метилциклогексен

1) О2

;

e) циклогексадиен-1,3

CH2=CH--CN ;

2) [Zn], H2O

бензол, t0

9.Имеется два изомерных соединения состава С5Н10 (I) и (II). При действии брома на свету соединение I превращается в вещество C5H9Br, а соединение II – в C5H10Br2. Соединение I окисляется трудно; в жестких условиях в небольших количествах получается кислота состава С5Н8О4; соединение II окисляется легко и превращается при этом в смесь уксусной и пропионовой кислот. Установите строение соединений I и II.

10.Назовите алициклические соединения, которые являются продуктами следующих реакций:

52

Zn

O

а)

H3C

Br

;

спирт, t

0

O-

пиролиз

б)

2+

Ca

Br

O-

H2

O

ОEt

Н2О [H+]

в)

2EtONa

Br

Br

O

O

Б

В

A

H2C

t0

ОEt

COOEt

EtONa

Н2О [H+]

Б

г) EtOOC

A

t0

д)

3Н2

A

[Ni]; 2000C; 2451,7 кПа

CH2

е) H2C

+

H2C

N

C

бензол

A

t0

H3C CH3

ж)

H3C CH3

+

CHCl3 (CH3)3COK A

6.АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ.

1.Напишите уравнения реакций получения 1-метил-4- изопропилбензола двумя способами (Вюрца-Фиттига и Фриделя-Крафтса), взяв бензол в качестве исходного соединения.

2.Напишите формулы строения промежуточных и конечных продуктов

вследующей схеме:

CH2

CH2

Br2

KOH

AlCl3

спирт

бензол

А

В

С

Назовите промежуточные и

конечный продукты по IUPAC номенклатуре.

53

3.Из бензола получите: а) о- и п-бромтолуолы; б) бромистый бензил. Напишите уравнения реакций и укажите условия их проведения.

4.Напишите структурную формулу углеводорода состава С9Н10, при окислении хромовой смесью образующего бензойную кислоту, а при окислении по Вагнеру (действие разб. КMnO4) - 3-фенилпропандиол-1,2. Напишите уравнения всех реакций.

5.Из бензола и втор-бутилового спирта получите втор-бутилбензол и окислите его КMnO4.

6.Напишите уравнения реакций получения этилбензола из ацетилена.

7.Напишите формулы строения промежуточных соединений и конечного продукта в следующей схеме:

CH2

H2C

CH2

H SO

4

KMnO

4

бензол

2

С

A

B

AlCl3

нагревание

8. Какова формула строения углеводорода состава С9Н12, если при окислении он образует бензолтрикарбоновую кислоту, а при бромировании в присутствии FeCl3 - только одно монобромпроизводное? 9. Напишите реакции и назовите образующиеся продукты:

CH3Br

Br2

KOH

AlBr3

свет

а) н-пропилбензол

спирт

С

А

В

.

CH3Br

KMnO4

б) этилбензол

FeBr3

А

В

Br2

CH3Br

Активир. уголь

в) 3СН≡СН

t

А

AlBr3

В

Na

С

10. Исходя из бензола других реагентов, получите приведенные ниже соединения:

а) алилбензол;

б) п-бромбензойную кислоту;

в) п-трет-бутилтолуол;

г) о-бромбензойную кислоту.

11. Ароматический углеводород С8Н10 при озонолизе образует смесь глиоксаля (ОНС-СНО), метилглиоксаля (СН3СОСНО) и диацетила (СН3СОСОСН3). Каково его строение?

54

Смотрите также файлы