Файл: Сборник задач по органической химии, ч.pdf

13. Какими реакциями и какие алкены можно получить исходя из следующих соединений:

а) H3C CH CH2 CH3

CH3

б) СН3-СН2-СН2СН2ОН

в) СН3-С≡ С-СН3

14. Какими реакциями и какие алкены можно получить, исходя из следующих соединений:

в) CН3-СН(ОН)-СН2-СН3

15.Предложите несколько способов получения пентена-1 из различных органических соединений.

16.Из каких спиртов и алкилгалогенидов можно получить 2- метилгексен-2. Приведите схемы реакций. Сформулируйте правило Зайцева.

17.Напишите уравнения всех последовательных реакций:

CH3

18. Напишите уравнения всех последовательных реакций. Назовите полученные углеводороды:

t

19. Предложите схемы превращений:

а) 2-метилпентан → 2-метилпентен-2;

17

б) пропилен → 2,3-диметилбутен-2. 20. Предложите схемы превращений:

а) 1-бутен → бутен-2

б) 1-пентанол → пентен-2.

21. Предложите схемы превращений:

а) 1-бром-3-метилбутан → 2-метилбутен-2;

б) 2,4,4-триметилгексен-2 → 2-иод-2,4,4-триметилгексан. 22. Заполните схему превращений:

Углеводороды назовите.

23. Заполните схему превращений:

Углеводороды назовите.

24. Предложите схемы получения из пропилена и неорганических

реагентов:

а) гексана;

б) 2,3-диметил-2,3-дибромбутана.

25. Используя в качестве исходного соединения бутен-1, получи-

те:

а) СН3-СН2-СН2-СНBr

б) H3C HC CH CH3

O

26. Используя в качестве исходного соединения бутен-1, получи-

те:

а) СН3-СН=СН-СН2Сl

б) H3C CH2 CH CH2 Cl

OH

18

27.Напишите структурную формулу алкена при озонолизе которого получается смесь ацетона и уксусного альдегида.

28.Соединение С6Н13Br при нагревании со спиртовым раствором щелочи образует вещество, которое в условиях жесткого окисления превращается в ацетон и пропионовую кислоту. Какое строение имеет исходное Brпроизводное. Напишите все уравнения реакции.

29.Соединение С5Н10 при каталитическом гидрировании образует 2-метилбутан. Если же на исходное соединение подействовать бромистоводородной кислотой в присутствии перекиси и затем полученный продукт нагреть с металлическим натрием, то образуется 2,7-диметилоктан. Установите строение соединения С5Н10.

30.При электролизе водного раствора соли кислоты RCOOH было получено соединение С6Н14, которое образуется так же при каталитическом гидрировании 2,3-диметилбутена-2. Установите строение кислоты и напишите схемы реакций.

31.Получите 2-метилбутен-2 из соответствующих спирта и галогенпроизводного. Напишите уравнения реакций, позволяющих качественно определить присутствие двойной связи в молекуле.

32.Из каких галогенводородов действием спиртового раствора КОН можно получить:

а) пропен;

б) 4-этилгексен-2;

в) 2,3-диметилпентен-2.

33. При озонировании и последующем гидролизе озонидов были

получены

а) муравьиная и пропионовый альдегиды;

б) уксусный и изомасляный альдегиды;

в) ацетон.

Напишите формулы исходных соединений и схемы реакций озонирования и гидролиза соответствующих озонидов.

34. Получите этиленовые углеводороды из следующих галогенпроизводных:

а) бромистого втор-бутила;

б) 2-бром-3-метилгексана;

в) 2,3-дибромпентана;

г) 2,3-дибром-2-метилпентана.

35. 4-метилпентен-1 превратите в 4-метилпентен-2. Напишите реакции окисления их концентрированным раствором KMnO4.

19

36.Из соответствующего галогенпроизводного получите 3- метилпентен-1. Напишите реакции углеводорода с НBr в присутствии перекиси водорода и без нее.

37.Напишите схему перехода 3-метилпентен-1 в 3-метилпентен-2

идля последнего напишите реакции с НCl и НОCl.

38.Напишите формулы строения промежуточных и конечного продуктов в следующей схеме:

39. Какие получатся соединения, если изомерные углеводороды 2- метилбутен-2 и пентен-2 подвергнут озонированию и озонолизу.

40. Напишите структурные формулы этиленовых углеводородов, при озонолизе которых образуются:

а) метилэтилуксусный альдегид и формальдегид

41. Напишите схему перехода 2-бром-3,4-диметилгексана в 3,4- диметилгексен-2. Углеводород окислите концентрированным раствором

KMnO4.

42. Проведите окисление бутена-1:

а) перекисью водорода;

б) кислородом воздуха в присутствии серебряного катализатора;

в) хромовой смесью.

43. С помощью каких реакций можно осуществить превращения:

20

Назовите все углеводороды по систематической номенклатуре.

44.Напишите формулу строения углеводорода состава С6Н12, если известно, что он обесцвечивает бромную воду, при гидратации образует третичный спирт состава С6Н12ОН, а при окислении хромовой смесьюаце- тон и пропионовую кислоту. Напишите уравнения этих реакций.

45.Углеводород С8Н16 обесцвечивает бромную воду, при гидрировании превращается в октан, при окислении концентрированным раствором KMnO4 образует смесь НСООН и СН3(СН2)5СООН. Установите структурную формулу углеводорода. Напишите уравнения соответствующих реакций.

46.Напишите схему превращений изопентилового спирта в 2-

метилбутен-2.

H3C CH CH2 CH2 OH

CH3

47. Какие соединения образуются в результате окисления водным раствором перманганата калия при низкой температуре следующих веществ:

а) симм-метилизопропилэтилен;

б) несимм-метилэтилэтилен.

48. При окислении в жестких условиях углеводорода С7Н14 образовалась уксусная (СН3СООН) и изовалериановая кислоты.

H3C CH CH2 CH2 OH

CH3

Какова формула исходного олефина. Назовите его.

49. Каким путем можно осуществить следующие превращения:

б) СН3-СН2-СН2-ОН → СН3-СНСl-СН3

50. Напишите и объясните реакции получения этиленовых углеводородов путем отщепления воды от следующих спиртов:

а) H3C CH CH CH3

CH3 OH

21