Файл: Сборник задач по органической химии, ч.pdf

б) H3C CH2 CH2

OH

CH3

в) H3C C CH2 CH3

OH

Назовите образующиеся углеводороды.

51. Напишите схемы полимеризации:

а) изобутилен;

б) 4-метил-1-пентен.

52. Вещество состава С6Н13I было обработано спиртовым раствором едкого калия. Полученный продукт подвергнут озонолизу, в результате чего образовалась смесь уксусного и изомасляного

H

H3C CH C

O

CH3

альдегидов. Какова структура исходного йодистого алкила?

53. Какие галогенпроизводные или одноатомные спирты надо взять в качестве исходных веществ для получения следующих углеводородов:

а) несимм-диметилэтилен;

б) триметилэтилен;

в) 3-метил-1-гексен.

54. Приведите структурные формулы всех изомерных алкенов состава С6Н12 имеющих углеродный скелет:

C C C C C

C

Назовите их и обозначьте конфигурации геометрических изоме-

ров.

55. Выполните схему превращений.

22

56. Напишите схемы следующих превращений: 2-бром-3,4-диметилпентан 2,3-диметилпентен-2

57. Напишите следующую схему превращений:

D H2O Е

58. При помощи каких реакций можно осуществить превращение

3-метилбутен-1 в 3-метилбутен-2; 59. Заполните схему превращений:

Вещества А, В,С,D назовите.

60. Заполните схему превращений:

KMnO4 KOH

несимм-метилэтилэтилен +HCl А спирт В H2O С

Продукт назовите.

61. Заполните схему превращений:

62. Заполните схему превращений:

23

|

СН3

63. Какой углеводород получится при действии спиртового раствора КОН на 2-бром-3-метилпентан? Назовите полученный продукт по IUPAC номенклатуре и напишите для него уравнения реакций:

а) с хлористым водородом;

б) окисления (КМnO4);

в) с водой (в присутствии серной кислоты)

64. Какие спирты могут быть использованы для получения следующих алкенов:

а) симм-диметилэтилен;

б) несимм-метилизопропилэтилен.

Напишите уравнения реакций.

65. Определите строение углеводорода состава С6Н12, если известно что он

а) обесцвечивает бромную воду;

б) при гидратации образует третичный спирт состава С6Н13ОН;

в) при окислении хромовой смесью образует ацетон и пропионовую кислоту

H3C C CH3

O (СН3-СН2-СООН)

Напишите уравнения указанных реакций.

66.Укажите, какие соединения могут быть получены из изомерных пентенов при действии на них серной кислоты и затем воды. Напишите уравнения соответствующих реакций и назовите полученные продукты по IUPAC номенклатуре.

67.Какие соединения образуются в результате окисления водным раствором KMnO4 (реакция Вагнера) следующих веществ:

а) симм-метилизопропилэтилен;

б) несимм-метилэтилэтилен.

68. Заполните схему превращений:

24

в) СН3-С=СН-СН3

|

СН3

70.Напишите структурные формулы всех изомерных углеводородов этиленового ряда состава С5Н10, назовите их по рациональной и IUPAC номенклатурам, напишите уравнения озонирования и озонолиза для каждого из них.

71.Заполните схему превращений

72.При озонировании углеводорода состава С7Н14 получены ацетон СН3-СО-СН3 и диметилуксусный альдегид (СН3)2СНСНО. Напишите структурную формулу углеводорода и назовите его.

73.Напишите схему следующих превращений:

74. Какие вещества образуются при присоединении бромистого водорода к каждому из изомеров общей формулы С4Н8. Углеводороды назовите.

75. Из этилена получите:

25

а) этиленхлоргидрин;

б) бутан.

76. Какие спирты необходимо подвергнуть дегидратации, чтобы получить следующие соединения:

а) 2-метил-3-гексен;

б) изопропилэтилен;

в) 2,2-диметил-1-пентен.

Напишите уравнения реакций.

77. Получите любым способом пентен-1 и напишите для него ре-

акции:

а) с НОСl;

б) с НBr в присутствии перекиси.

78. Какой алкен и с какими реагентами даст следующие соединения: а) СН3-СВr-СН2-СН3

|

СН3

CH3

б) H3C CH C CH3

CH3 OH

79.Получите любым способом изобутилен. Напишите реакции его полимеризации и окисления в жестких условиях.

80.Из пропилена 2,3-диметилбутан.

*********************************************************

Дополнительные задачи, рекомендуемые студентам специализации «Технология химических волокон»

1. Соединение С5Н10 при каталитическом гидрировании образует 2-метилбутан. Если же на исходное соединение подействовать бромистоводородной кислотой в присутствии следов пероксида и затем полученный продукт нагреть с металлическим натрием, то образуется 2,7-диметилоктан. Укажите строение исходного соединения. Назовите все соединения по номенклатуре IUPAC.

2. Установите строение мономера, если известно, что димер в результате озонолиза образует смесь ацетона и триметилуксусного (пивалового) альдегида (СН3)3С–СНО.

26