Файл: Сборник задач по органической химии, ч.pdf

ВУЗ: Не указан

Категория: Не указан

Дисциплина: Не указана

Добавлен: 16.07.2025

Просмотров: 918

Скачиваний: 0

ВНИМАНИЕ! Если данный файл нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам.

10. Напишите уравнения реакций. Назовите исходные соединения и тип химического превращения. Для случаев, отмеченных звездочкой, приведите механизмы реакций.

CH3

А ;

CH2 + HBr

CCl4

А ;

CH3 + HI

а) H3C

б) H3C

CH3

в*)

д*)

CH3

+

BrI

CCl4

А г*) H2C

CH2 + Cl2

H2O

А;

H3C

ROOR

H C

CH

+

HBr

А ;

3

2

CH3

e)

H3C

O3

А

H2O

Б ;

CH3

[Zn]

CH2

KMnO4

А

;

CH2 H2O

ж) H3C

H2SO4

з) H3C

А ;

CH3

[Н+]

H2SO4 (60%)

А ;

CH3

KMnO4

А ;

и)

CH3

H3C

0

к) H3C

0

20 C

H O, 0 C

2

3.АЛКИНЫ

1.Получите 5-метилгексин-1 из 5-метилгексена-1. Напишите формулы строения углеводородов, изомерных 5-метилгексину-1, и назовите их.

2.Используйте пропиловый спирт (СН3-СН2-СН2-ОН) для получения пропина.

3.Используйте ацетилен для получения следующих углеводоро-

дов:

а) метилацетилена,

б) 4-метилпентина-1.

4. Используйте ацетилен для получения:

а) этилацетилена;

б) 5-метилгексина-2.

5. Напишите формулы и названия органических соединений, которые получаются при реакции бутина-1 с реагентами:

а) Н2 (1моль) Рd, Рbо ,

29


б) Вr2 (2 моль),

в) НСl (2 моль), г) Н2О Н+, Нg2+ ,

6. Напишите формулы и названия органических соединений, которые получаются при реакции бутина-1 с реагентами:

а) NaNH2 NН3 (ж) , б) Аg (NН3)2 ОН,

в) Н Вr (1 моль).

7. Напишите схему реакции Кучерова для каждого соединения:

а) метилацетилен;

б) диметилацетилен;

в) метилэтилацетилен.

Отметьте, в каких случаях образуется смесь кетонов.

8. Напишите схемы реакций ацетилена с указанными соедине-

ниями:

а) СН3-СН2ОН КОН, 150 С ,

б) СН3-СООН ZnО, 200 С ,

в) НС N Сu2(СN)2 .

9. Напишите следующие реакции:

Pd,PdO

а) гексин-3 + Н2

NH3

б) пропин +NaNH2

эфир

в) бутин-1 + СН3МgBr

10. Напишите следующие реакции:

а) ацетиленид натрия + С2Н5I→

Hg2+H+

б) пентин-1 + Н2О

в) бутин-1 +НBr →

11. Напишите следующие реакции:

а) метилацетилен + СН3-СН2-ОН C2H5ONa С

KOH

б) ацетилен + 2НСОН

30


в) ацетилен + 2НI →

12. Назовите алкины, которые являются конечными продуктами следующих реакций:

Br2

2KOH

спирт, р-р

а) СН3-СН=СН2

А

В

O

PCl5

2КОН

б) H3C

CH2

CH2

C

А

B

H

- POCl3

(спирт)

13. Назовите алкины, которые являются конечными продуктами следующих реакций:

NaNH2

CH3CH2Br

а) СН3-С ≡ СН

NH3(ж)

А

-NaBr

В

CH3

CH

I

б) СН3-С ≡ СН

CH3MgI

А

CH3

В

14. Осуществите следующие переходы:

а) н-бутан → бутин-2;

б) 3-метилбутен-1 → 3-метилбутин-1. 15. Осуществите следующие переходы:

а) бутен-1 → бутин-2

б) пропилен → метилизопропилацетилен.

16. Напишите полные уравнения всех последовательных реакций. Назовите полученные соединения.

2H O

2NaNH

2CH I

[H+, Hg2+]

СаСI2

2

А

2

В

3

С

D

31


17. Напишите полные уравнения всех последовательных реакций. Назовите полученные соединения:

Br2

KOH

H2O

CH3MI

CH3I

[H+, Hg2+]

CCl4

СН3-СН2=СН2

спирт

А

В

С

D

Е

18. Напишите полные уравнения всех последовательных реакций. Назовите полученные соединения:

O

O

H C

H3C

C

HC

CH

A

2H2

B

Al2O3 C HBr (1 моль)

D HC CNa E

OH F

H

[NaOH]

[Pd]

19. Вещество С6Н10 не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра, а при нагревании в воде, содержащей Н2SO4 и HgSO4, даст смесь двух кетонов этилизопропилкетона и метилизобутилкетона. Установите строение исходного соединения.

20. С помощью реакции Иоцича получите: из ацетилена

а) 4-метилпентин-1;

б) 6-метилгептин-3.

21. С помощью реакции Иоцича получите:

а) из пропина → 5-метилгексин-2;

б) из пропина → пентин-2.

22. Используя реакцию алкилирования ацетилена, получите:

а) 2-метилгексин-3;

б) 6,6-диметилгептин-3.

23.Напишите реакцию этилацетилена с амидом натрия, а для полученного вещества с бромистым пропилом. Полученный углеводород назовите.

24.Получите из 1-бром-4-метилпентана → 4-метилпентин-2.

25.Напишите, с помощью каких реакций и в каких условиях можно осуществить следующие превращения:

а) пентин-1 в пропилацетилен;

б) 3,3-диметилбутен-1 в 3,3-диметилбутин-1.

32


26. Напишите с помощью каких реактивов и в каких условиях можно осуществить следующие превращения.

а) гексен-1 в бутилацетилен;

б) бутин-1 в бутин-2.

27. Напишите с помощью каких реактивов и в каких условиях можно осуществить следующие превращения:

а) пентин-1 в пентин-2;

б) 4-метилпентена-1 в 4-метилпентин-2.

28. Получите из соответствующего дигалогенпроизводного 3-метилбутин-1 и напишите для углеводорода реакции:

а) с избытком бромистого водорода;

б) водой (по Кучерову)

в) Сu2Сl2 (аммиачный раствор).

29.Как можно отличить гексин-1 от гексина-2 с помощью химических реакций. Запишите эти реакции.

30.Напишите реакции конденсации:

а) ацетилена с метилэтилкетоном;

б) 3-метилбутина-1 с продуктом его гидратации.

31.Спирт строения (СН3)2СНСН2СН2СН2ОН используйте для получения углеводородов: 4-метилпентина-1 и 4-метилпентина-2.

32.Напишите формулы строения промежуточных и конечного продуктов в следующей схеме:

KOH KOH

СН3-СН2-СН2-Br спирт А Br2 В изб, спирт, р-р С [Ag(NH3)]OH D

33. Напишите формулы строения промежуточных и конечного продуктов в следующей схеме:

СН3-СН-СН2-

H2SO4

Br2

KOH

Na

Br

CH2

CH2

CH3

ОН

А

В

С

D

Е

|

СН3

34. Напишите структурную формулу углеводорода состава С5Н8, если известно, что он реагирует с бромом, с аммиачным раствором оксида серебра, при гидратации дает изопропилметилкетон. Напишите соответствующие уравнения реакции.

33