Файл: ОСНОВЫ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ ФАРМАЦИЯ.pdf

O

N

H

HO

CH

3

CH

3

O

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

11

12

13

14

15

16

17

Выделен из опиумного мака, подавляет возбудимость кашлевого центра. 

Как и морфин является наркотиком, но более слабым. 
 

Алкалоиды группы пиридина 

Никотин 
 3-(1-метил-2-пирролидинил)пиридин 
 

1

2

3

4

5

6

N

N

CH

3

1

/

2

/

3

/

4

/

5

/

Никотин  является  бесцветным  маслом,  хорошо  растворимым  в  воде. 

Содержится  в  табаке,  ежовнике.  Относится  к  ядам  растений.  Никотин 
возбуждает  центральную  нервную  систему,  стимулирует  работу  желез 
внутренней секреции, сокращает кровеносные сосуды. 
 
Анабазин 
 3-(2-пиперидинил)пиридин 
 

N

N

H

Анабазин  бесцветное  масло,  хорошо  растворимое  в  воде.  Содержится  в 

табаке и ежовнике. Подобен никотину. 
 

Гидрохлорид анабазина используется в качестве лекарственного средства, 

облегчающее отвыкание от табакокурения (анабазин гидрохлорид). 
 
 
Кониин 

345

 2-пропилпиперидин 
 

N

H

CH

2

CH

2

CH

3

Содержится  в  цекуте,  является  парализующем  ядом.  Конин - первый 

алкалоид, полученный синтетически. 
 

Алкалоиды группы тропана 

N

CH

3

N

CH

3

H

HO

CH-COOH

CH

2

OH

тропан

тропин

троповая кислота

∗

 
Атропин 
 8-метил-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил тропат 

N

CH

3

O

H

C

O

CH-C

6

H

5

CH

2

OH

∗

a

e

Атропин  содержится  в  виде  рацемата  в  красавке (Atropa belladonna, 

отсюда название атропин), дурмане, белене. 
 

В    офтальмологии  используется  сульфат  атропина  в  качестве 

спазмолитика. Атропин применяют также в качестве антидота при отравлении 
никотином, наркотиками, снотворным. 
 
Кокаин 
 метил 3-(бензоилокси)-8-метил-8-азабицикло[3.2.1]октан-2-карбоксилат 
 

346

N

CH

3

O

H

C

O

C

6

H

5

e

H

COOCH

3

a

e

a

 
Кокаин  содержится  в  листьях  коки.  Алкалоид  парализует 

перефирическую нервную систему, являясь сильным анестетиком. Проявляет 
свойства наркотика и к нему развивается привыкание. 

Понятие об изопреноидах 

Обширная  группа  природных  соединений  с  регулярным  строением, 

содержащим  изопентановые  или  изопреновые  звененья.  По  изопреновому 
правилу  Ружички  в  молекулах  изопреноидов  звенья  изопентана  или 
изопрена соединены друг с другом строго «голова» к «хвосту»: 
 

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

"голова"

"хвост"

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

"голова"

"хвост"

Изопреноиды делятся на три большие группы: 
1.  терпеноиды 
2.  стероиды 
3.  полиизопреноиды (натуральные каучуки). 

В данном разделе будут кратко рассмотрены первые две группы. 
 

Терпеноиды (терпены) 

По числу диизопреновых звеньев различают моно (С

10

), ди (С

20

) и т.д. 

терпены. 
 

Монотерпены (С

10

) 

(ациклические, моноциклические и бициклические). 

 
1. Ациклические монотерпены 
 

347

гераниол

гераниаль

  (транс-)

CH

3

CH

3

CH

3

CH

2

OH

CH

3

CH

3

CH

3

C

H

O

C

CH

3

CH

3

CH

3

O

H

нераль

 (цис-)

цитраль

Гераниол,  гераниаль,  нераль  (геометрические  изомеры  относительно 

двойной  связи  С

2

-С

3

),  цитраль  (состоит  из  гераниаля  и  нераля)  имеют 

приятные запахи и входят в состав эфирных масел растений и фруктов. 
 

Например,  гераниол  содержится  в  розовом  и  гераниевом  маслах. 

Цитраль входит в состав масел эвкалипта, лимона, апельсина. 
 
2. Моноциклические монотерпены 
 

ментан

ментол
(три С

*

)

CH

3

CH

3

CH

3

CH

3

CH

3

CH

3

OH

*

* *

CH

3

CH

3

CH

2

CH

3

OH

OH

CH

3

CH

3

*

лимонен

терпин

HO

CH

3

(H

3

C)

2

HC

          (-) ментол

1(е)-метил-4(е)-изопропил

      циклогексанол-3(е)

 (-) 

Ментол – главный  компонент  эфирного  масла  перечной  мяты, 

обладает  антисептическим  и  сосудорасширяющим  действием,  входит  в 
состав ряда лекарственных препаратов (например, валидол, различные мази). 
 

Лимонен  находится  в  эфирных  маслах  лимона,  тмина,  хвои.  Из  него 

гидратацией  можно  получить  терпин,  его  гидрат  (терпин-гидрат) 
используется в качестве противокашлевого средства. 
 
3.  Бициклические монотерпены 
родоначальники ряда: 
 

348

пинан

α-пинен

борнан (камфан)

камфора (борнанон-2) (2С

*

)

*

*

CH

3

CH

3

CH

3

CH

3

CH

3

CH

3

CH

3

CH

3

CH

3

O

CH

3

CH

3

CH

3

α-Пинен – один  из  самых  распространённых  терпенов,  компонент 

скипидаров. 
 

Камфора могла бы существовать в виде двух пар энантиомеров (2С*), 

но  имея  конформацию  «ванны»  представлена  в  виде  только  одной  пары 
энантиомеров, и оба пространственных изомера известны в природе. 

CH

3

CH

3

CH

3

O

CH

3

CH

3

CH

3

O

 (+)-Камфору  или  японскую  камфору  выделяют  из  эфирного  масла 
камфорного лавра. (-)-Камфору получают из 

α-пинена или борнилацетата: 

CH

3

CH

3

CH

3

α-пинен

155-160 °С

активированная 

глина

камфен

CH

2

CH

3

CH

3

CH

3

CH

3

CH

3

O

H

O

HCO

2

H

H

2

SO

4

изоборнил-

формиат

NaOH

- HCO

2

Na

CH

3

CH

3

CH

3

OH

изоборнеол

HNO

3

или Cu (-H

2

)

CH

3

CH

3

CH

3

O

камфора

Оба  энантиомера  камфоры  оказывают  одинаковое  действие – 

сосудосуживающие и кардиотоническое. 
 

Дитерпены (С

20

) 

К  дитерпенам  относятся  витамин  А

1

  (ретинол,  ретиналь),  витамин  А

2

(ретиноевая  кислота).  Их  предшественником  является  провитамин  А  (

β-

каротин).  Ниже  представлена  схема  ферментативного  превращения 

β-

каротина в ретиналь, ретинол, ретиноевую кислоту. 

349